تداخلات دارویی گریپ‌فروت و دارو

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

برخی از آب میوه‌ها و میوه‌ها می‌توانند با داروهای پرشماری تداخل داشته باشند و در بسیاری از موارد عوارض جانبی ایجاد کنند.[۱] این اثر بیشتر با گریپ‌فروت و آب گریپ فروت مورد پژوهش قرار گرفته است، اما اثرات مشابهی با برخی دیگر از مرکبات دیده شده است.[۱][۲][۳][۴]

این اثر نخستین بار به طور تصادفی در سال ۱۹۹۱ میلادی کشف شد، زمانی که در آزمایش تداخل دارویی با الکل از آب گریپ‌فروت برای پنهان کردن طعم اتانول استفاده شد. یک بررسی پزشکی در سال ۲۰۰۵ میلادی به بیماران توصیه کرد تا زمانی که پژوهش‌های بیش‌تر خطرات را روشن کند از مصرف آب مرکبات خودداری کنند.[۵][۶][۷] در سال ۲۰۰۸ گزارش شد که اثرات مشابهی با آب سیب دیده شده است.[۸]

یک گریپ فروت کامل، یا یک لیوان کوچک (۲۰۰ میلی‌لیتر) آب گریپ فروت، می‌تواند باعث مسمومیت با مصرف بیش از حد دارو شود. میوه‌ای که سه روز پیش از دارو مصرف می‌شود هنوز هم می‌تواند تأثیر بگذارد. خطرات نسبی انواع مختلف مرکبات به طور سیستماتیک مورد پژوهش قرار نگرفته است. داروهای آسیب‌دیده معمولاً دارای یک برچسب کمکی با این مضمون «با گریپ فروت مصرف نشود» روی ظرف دارند و این تداخل در درون بسته توضیح داده شده است. همچنین به مردم توصیه می‌شود در مورد تداخلات دارویی از پزشک یا داروساز خود سؤال کنند.

این اثرات توسط فورانوکومارین‌ها (و تا حدی کمتر، فلاونوئیدها) ایجاد می‌شود.[۹] این مواد شیمیایی آنزیم‌های کلیدی متابولیسم دارو، مانند سیتوکروم P450 3A4 (CYP3A4) را مهار می‌کنند. CYP3A4 آنزیم متابولیزه کننده تقریباً ۵۰ درصد داروها است و در کبد و سلول‌های اپی‌تلیال روده کوچک یافت می‌شود. در نتیجه، بسیاری از داروها تحت تأثیر قرار می‌گیرند. بسته به این‌که دارو یکی از آن‌ها باشد، مهار آنزیم‌ها می تواند دو اثر متفاوت داشته باشد که شامل متابولیزه شده توسط آنزیم به یک متابولیت غیرفعال است یا توسط آنزیم به یک متابولیت فعال فعال می‌شود.

در وهله اول، مهار آنزیم‌های متابولیزه کننده دارو منجر به افزایش غلظت یک داروی فعال در بدن می‌شود که ممکن است عوارض جانبی ایجاد کند.[۱۰] برعکس، اگر دارو یک پیش‌دارو باشد، باید متابولیزه شود تا به داروی فعال تبدیل شود. به خطر انداختن متابولیسم آن، غلظت داروی فعال را کاهش می‌دهد، اثر درمانی آن را کاهش می‌دهد و خطر شکست درمانی را به دنبال دارد.

هنگامی که میوه جذب دارو از روده را سرکوب می‌کند، غلظت پایین دارو نیز می‌تواند ایجاد شود.[۱۱]

تاریخچه[ویرایش]

تأثیر آب گریپ فروت با توجه به جذب دارو در آغاز در سال ۱۹۸۹ میلادی کشف شد. نخستین گزارش بالینی منتشر شده در مورد تداخلات دارویی گریپ فروت در سال ۱۹۹۱ در لنست با عنوان "تداخلات آب مرکبات با فلودیپین و نیفدیپین" بود.[۱۲]

پلی‌فنول‌ها[ویرایش]

مرکبات ممکن است حاوی پلی‌فنول‌های گوناگونی باشند، از جمله نارینژین و فورانوکومارین‌ها، مانند برگاموتین، ۶'،۷'-دی‌هیدروکسی‌برگاموتین و برگاپتن.[۱۳] گریپ‌فروت، پرتقال و نارنج حاوی نارینجین هستند.[۱۴][۱۵] فورانوکومارین‌ها ممکن است اثر قوی‌تری نسبت به نارینژین داشته باشند.[۱۶]

سازوکار[ویرایش]

مشتقات آلی فورانوکومارین با آنزیم CYP3A4 کبد و روده تداخل دارد و ممکن است مسئول اثرات گریپ‌فروت بر روی آنزیم باشد. ایزوفرم‌های سیتوکروم تحت تأثیر اجزای گریپ‌فروت نیز شامل CYP1A2، CYP2C9 و CYP2D6 است. داروهای متابولیزه شده توسط این آنزیم ها ممکن است با مواد شیمیایی مرکبات تداخل داشته باشند.

هنگامی که داروها به صورت خوراکی مصرف می‌شوند، وارد مجرای روده می‌شوند تا در روده کوچک و گاهی در معده جذب شوند.[۱۷] برای این‌که داروها جذب شوند، باید پیش از ورود به گردش خون پورتال کبدی از راه سلول‌های اپی‌تلیال که دیواره لومن را پوشانده‌اند بگذرند تا به صورت سیستمیک در گردش خون توزیع شوند. [۱۸][۱۹][۲۰][۲۱][۲۲][۲۳] داروها توسط آنزیم های متابولیزه کننده خاص دارو در سلول‌های اپی‌تلیال متابولیزه می‌شوند. آنزیم های متابولیزه کننده این داروها را به متابولیت تبدیل می‌کنند. هدف اصلی متابولیسم دارو، سم زدایی، غیرفعال کردن، حل شدن و حذف این داروها است. در نتیجه، مقدار دارو در شکل اصلی خود که به گردش خون سیستمیک می‌رسد به دلیل این متابولیسم عبور اول کاهش می‌یابد.[۱۸][۱۹][۲۰][۲۱][۲۲][۲۳]

بسیاری از داروها تحت تأثیر مصرف آب مرکبات قرار می گیرند. هنگامی که آنزیم متابولیزه کننده مهار شود، مقدار کمتری از دارو توسط آن در سلول‌های اپی‌تلیال متابولیزه می‌شود.[۲۴] این تداخل به ویژه زمانی خطرناک است که داروی مورد نظر دارای شاخص درمانی پایین باشد، به طوری که افزایش اندک در غلظت خون می‌تواند تفاوت بین اثر درمانی و سمیت باشد. آب مرکبات اگر به مقدار کم مصرف شود، آنزیم را تنها در درون روده مهار می‌کند. مهار آنزیم کبدی ممکن است باعث افزایش بیشتر قدرت و نیمه عمر متابولیک طولانی شود (نیمه عمر متابولیک طولانی مدت برای همه روش‌های تجویز دارو).[۲۵] درجه تأثیر میان افراد و میان نمونه‌های آب میوه بسیار متفاوت است و بنابراین نمی‌توان آن را پیشینی به شمار آورد.

مکانیسم دیگر تداخل احتمالاً از راه پروتئین ۲ مرتبط با مقاومت چند دارویی است که در مرز بخش شانه‌ای انتروسیت‌ها جای گرفته است.[۲۶]

مدت زمان اثر[ویرایش]

تداخلات متابولیسم[ویرایش]

تداخلات دارویی گریپ.فروت که بر متابولیسم پیش سیستمیک (یعنی متابولیسمی که پیش از ورود دارو به خون رخ می‌دهد) اثر می‌گذارد، مدت اثر متفاوتی نسبت به تداخلاتی دارد که با مکانیسم‌های دیگر کار می‌کنند، مانند جذب، که در زیر بحث شده است.

این تداخل زمانی بیشتر است که آب میوه با دارو یا حداکثر ۴ ساعت پیش از مصرف دارو مصرف شود.

محل مهار در پوشش روده رخ می‌دهد، نه در درون کبد. این اثرات ماندگار هستند زیرا مهار آنزیم های متابولیزه کننده دارو، مانند CYP3A4، با واسطه گریپ‌فروت، برگشت‌ناپذیر است.[۲۷][منبع بهتری نیاز است][original research?][۲۸][۲۹] یعنی زمانی که گریپ‌فروت آنزیم را شکست، سلول های روده باید مقدار بیشتری از آنزیم تولید کنند تا ظرفیت خود را برای متابولیسم داروهایی که آنزیم برای متابولیسم آن‌ها استفاده می‌شود، بازیابی کند. حدود ۲۴ ساعت طول می کشد تا ۵۰ درصد از فعالیت آنزیم پایه سلولی به دست آید و ۷۲ ساعت طول می‌کشد تا فعالیت آنزیم به طور کامل به حالت اولیه بازگردد. به همین دلیل، صرف جدا کردن مصرف مرکبات و داروهای مصرفی روزانه از تداخل دارویی جلوگیری نمی‌کند.[۳۰]

تداخلات جذبی[ویرایش]

برای داروهایی که به دلیل مهار OATP (پلی پپتیدهای انتقال دهنده آنیون آلی) تداخل دارند، یک دوره زمانی نسبتاً کوتاه برای جلوگیری از این تداخل مورد نیاز است و یک فاصله ۴ ساعته میان مصرف گریپ‌فروت و دارو کافی است. برای داروهایی که اخیراً در بازار فروخته شده است، داروها دارای صفحات اطلاعاتی (تک نگاری) هستند که اطلاعاتی در مورد هرگونه تداخل احتمالی میان یک دارو و آب گریپ فروت ارائه می‌دهند. از آن‌جایی که شمار فزاینده‌ای از داروهایی وجود دارد که با مرکبات تداخل دارند، بیماران باید پیش از مصرف مرکبات در حین مصرف داروهای خود با داروساز یا پزشک مشورت کنند.

تداخلات با میوه[ویرایش]

گریپ‌فروت تنها عضوی از مرکباتی نیست که می تواند با داروها تداخل داشته باشد. یک بررسی پزشکی به بیماران توصیه کرد که از تمام مرکبات پرهیز کنند.

سه راه برای بررسی تداخل میوه با داروها وجود دارد:

  • آزمایش ترکیب دارو و میوه در انسان
  • آزمایش شیمیایی یک میوه برای وجود ترکیبات متقابل پلی‌فنول
  • آزمایش یک میوه از نظر ژنتیکی برای ژن های مورد نیاز برای ساخت ترکیبات پلی‌فنول متقابل[۳۱]

نخستین رویکرد شامل خطر برای داوطلبان آزمایشی است. رویکرد اول و دوم مشکل دیگری دارند: یک رقم میوه را می‌توان دو بار با نتایج متفاوت آزمایش کرد. بسته به شرایط رشد و پردازش، غلظت ترکیبات پلی‌فنول برهم کنش می‌تواند به‌طور چشمگیری متفاوت باشد. رویکرد سوم به دلیل کمبود دانش درباره ژن‌های مورد نظر با مشکل روبه‌رو می‌شود.[۳۲]

مرکبات بر اساس شباهت ژنتیکی دسته‌بندی شده‌اند. بیش‌تر گونه‌های تجاری مرکبات هیبریدهای سه گونه در گوشه‌های نمودار سه‌گانه هستند و هیبریدهای ژنتیکی متمایز اغلب یک نام مشترک دارند. تولید فوکومارین توسط برخی ارقام هیبریدی به ارث رسیده است. برخی دیگر ژن های تولیدکننده فوکومارین را به ارث نبرده‌اند.[۳۳]

سایر میوه ها و سبزیجات[ویرایش]

این کشف که فلاونوئیدها مسئول برخی از تداخلات هستند، تأثیر پذیری سایر میوه ها و سبزیجات را قابل پذیرش می‌کند.

آب سیب[ویرایش]

آب سیب، به‌ویژه محصولات تجاری تولید شده، با عملکرد OATP تداخل می‌کند.[۳۴] این تداخل می‌تواند جذب انواع داروهای رایج، از جمله مسدودکننده‌های بتا مانند آتنولول، آنتی‌بیوتیک‌هایی مانند سیپروفلوکساسین و آنتی‌هیستامین‌هایی مانند مونته‌لوکاست را کاهش دهد. آب سیب در تداخل با اتوپوساید، به عنوان یک داروی شیمی‌درمانی، و سیکلوسپورین که توسط بیماران پیوندی برای جلوگیری از پس زدن اندام‌های جدیدشان مصرف می‌شود، دخیل است.

آب انار[ویرایش]

آب انار می‌تواند از عملکرد آنزیم‌های متابولیزه کننده دارو CYP2C9 و CYP3A4 جلوگیری کند.[۳۵]

داروهای تحت تأثیر[ویرایش]

پژوهشگران شماری از داروها را شناسایی کرده‌اند که گریپ‌فروت با آنها واکنش نامطلوب دارد. طبق بررسی انجام شده توسط انجمن پزشکی کانادا، شمار داروهای بالقوه‌ای که می‌توانند با آب گریپ‌فروت تداخل داشته باشند، و شمار انواع میوه‌هایی که می توانند با آن داروها تداخل داشته باشند، افزایش یافته است. از سال ۲۰۰۸ تا ۲۰۱۲ میلادی، شمار داروهای شناخته شده برای تداخل بالقوه با گریپ فروت، با خطر اثرات مضر یا حتی خطرناک (خونریزی گوارشی، سمیت کلیوی)، از ۱۷ به ۴۳ افزایش یافت.

ویژگی‌ها[ویرایش]

تداخل میان مرکبات و دارو بستگی به داروی فردی دارد و نه به کلاس دارو. داروهایی که تداخل دارند معمولاً سه ویژگی مشترک دارند: آنها به صورت خوراکی مصرف می‌شوند، معمولاً تنها مقدار کمی وارد گردش خون سیستمیک می شود و توسط CYP3A4 متابولیزه می ‌شوند. تأثیرات روی CYP3A4 در کبد اصولاً می‌تواند باعث تداخل با داروهای غیرخوراکی شود و اثرات غیرواسطه‌شده با CYP3A4 نیز وجود دارد.[۳۶]

ایزوفرم‌های سیتوکروم تحت تاثیر اجزای گریپ فروت شامل CYP3A4، CYP1A2، CYP2C9 و CYP2D6 می‌باشد. داروهایی که توسط این آنزیم‌ها متابولیزه می‌شوند ممکن است با اجزای گریپ‌فروت تداخل داشته باشند.[۳۷]

یک راه آسان برای تشخیص اینکه آیا یک دارو ممکن است تحت تأثیر آب گریپ فروت قرار گیرد یا خیر، این است که تحقیق کنید که آیا یک داروی شناخته شده مهارکننده CYP3A4 قبلاً با داروی فعال داروی مورد نظر منع مصرف دارد یا خیر. نمونه‌هایی از این مهارکننده‌های شناخته شده CYP3A4 شامل سیزاپراید، اریترومایسین، ایتراکونازول، کتوکونازول و میبفرادیل است.

فهرست داروهای تحت تاثیر[ویرایش]

توسط آنزیم[ویرایش]

داروهایی که با ترکیبات گریپ فروت در CYP3A4 تداخل دارند شامل

  • ریتوناویر: مهار CYP3A4 از متابولیسم مهارکننده‌های پروتئاز مانند ریتوناویر جلوگیری می‌کند.[۴۲]

داروهایی که با ترکیبات گریپ فروت در CYP1A2 تداخل دارند شامل:

داروهایی که با ترکیبات گریپ فروت در CYP2D6 تداخل دارند شامل

  • دکسترومتامفتامین[۴۸]

پژوهش‌هایی در مورد تداخل میان آمفتامین‌ها و آنزیم CYP2D6 انجام شده است و پژوهشگران به این نتیجه رسیدند که برخی از بخش‌های مولکول‌های سوبسترا در اتصال آنزیم نقش دارند.[۴۹][۵۰]

سایر تعاملات[ویرایش]

داروهای دیگری که تحت تأثیر آب گریپ‌فروت قرار می‌گیرند شامل، اما محدود به آنها نیستند:

در مقابل، پراواستاتین، فلوواستاتین و روزوواستاتین تحت تأثیر گریپ‌فروت قرار نمی‌گیرند.[۵۳]

  • آملودیپین: گریپ‌فروت مقدار موجود دارو را در جریان خون افزایش می‌دهد و منجر به افزایش غیرقابل پیش بینی اثرات ضد فشار خون می‌شود.

مصرف پیاپی آب گریپ‌فروت کارایی و فراهمی زیستی استامینوفن/پاراستامول را در مقایسه با یک دوز تک دوز آب گریپ‌فروت کاهش می‌دهد، که برعکس اثربخشی و فراهمی زیستی استامینوفن/پاراستامول را افزایش می‌دهد.[۵۵][۵۶]

  • کدئین: پیش‌دارویی است که خواص ضددردی خود را پس از متابولیسم به مورفین به طور کامل توسط CYP2D6 تولید می‌کند.[۵۹]
  • سیکلوسپورین: سطوح خونی سیکلوسپورین در صورت مصرف با آب گریپ‌فروت، آب پرتقال یا آب سیب افزایش می یابد. یک مکانیسم قابل قبول شامل مهار ترکیبی CYP3A4 روده و MDR1 است که به طور بالقوه منجر به عوارض جانبی جدی (مانند سمیت کلیوی) می‌شود. سطوح خونی تاکرولیموس نیز می‌تواند به همان دلیلی که سیکلوسپورین دارد تحت تأثیر قرار گیرد، زیرا هر دو دارو مهارکننده‌های کلسی‌نورین هستند.[۶۰]
  • اگزمستان، آروماسین، و در نتیجه تمام ترکیبات شبه استروژن و مهارکننده‌های آروماتاز ​​که عملکرد استروژن را تقلید می‌کنند، در اثر افزایش یافته و باعث افزایش احتباس استروژن و افزایش احتباس دارو می‌شوند.[۶۲]
  • اتوپوساید با آب گریپ‌فروت، پرتقال و سیب تداخل دارد.
  • غلظت فکسوفنادین به جای افزایش کاهش می‌یابد، همانطور که در مورد بیشتر تداخلات گریپ‌فروت-دارو وجود دارد.[۶۳][۶۴]
  • لووتیروکسین: «آب گریپ‌فروت ممکن است کمی جذب لووتیروکسین را به تأخیر بیندازد، اما به نظر می‌رسد که تأثیر جزئی بر فراهمی زیستی آن دارد.»[توضیحات لازم][۶۸]
  • متادون: متابولیسم متادون را مهار می‌کند و سطح سرمی را افزایش می‌دهد.[۷۰]
  • اکسی‌کدون: آب گریپ‌فروت قرار گرفتن در معرض اکسی کدون خوراکی را افزایش می‌دهد.[۷۲]
  • تاموکسیفن: تاموکسیفن توسط CYP2D6 به متابولیت فعال آن 4-هیدروکسی تاموکسیفن متابولیزه می‌شود. آب گریپ‌فروت ممکن است به طور بالقوه اثربخشی تاموکسیفن را کاهش دهد.[۷۳]
  • زولپیدم: تداخل کم یا بدون تداخل با آب گریپ‌فروت
تداخلات دارویی مرتبط با آب گریپ‌فروت
دسته دارویی تداخلات گسترده تداخلات جزئی
داروهای ضد آریتمی آمیودارون (Cordarone)
دروندارون
دوفتیلید (Tikosyn)
آنتی‌هیستامین‌ها ترفنادین (Seldane) (off the market)
دیفن‌هیدرامین (Benadryl) (نسبی)
آستمیزول (Hismanal) (off the market)
مسدودکننده کانال کلسیم‌ها فلودیپین (Plendil)
نیکاردیپین (Cardene)
نیفدیپین (Procardia)
نیمودیپین (Nimotop)
نیزولدیپین (Sular)
ایسرادیپین (DynaCirc)
استاتین‌ها سیمواستاتین (Zocor)
لوواستاتین (Mevacor)		 آتورواستاتین (Lipitor)
سری‌واستاتین (Baycol) (off the market)
ضد سرفه/ِآنتاگونیست‌های NMDA دکسترومتورفان
داروهای اختلال نعوظ سیلدنافیل (Viagra)
تادالافیل (Cialis)
واردنافیل (Levitra)
بازدارنده‌های پروتئاز ساکویناویر (Invirase)
ریتوناویر (Norvir)
نلفیناویر (Viracept)
آمپرناویر (Agenerase)
هورمون‌ها اتینیل استرادیول (Ortho-Cept, many others)
متیل پردنیزولون (Medrol)
داروی سرکوب‌کننده سیستم ایمنیs سیکلوسپورین (Sandimmune Neoral)
تاکرولیموس (Prograf)
سیرولیموس (Rapamune)
مرکاپتوپورین
آرام‌بخش‌ها، خواب‌آور‌ها و داروی ضداضطراب بوسپیرون (Buspar) تریازولام (Halcion)
میدازولام (Versed)
دیازپام (Valium)
زالپلون (Sonata)
آلپرازولام (Xanax)

کلونازپام (Klonopin)

کتامین

دیگر سایکو اکتیوها کاربامازپین (Tegretol)
ترازودون (Desyrel)
کوئتیاپین (Seroquel)
فلووکسامین (Luvox)
نفازودون (Serzone)
داروهای دیگر سیزاپراید (Prepulsid, Propulsid)[۷۵]
ایوابرادین (Corlanor)[۷۶]

منابع[ویرایش]

  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ Bailey, D. G.; Dresser, G.; Arnold, J. M. O. (2013). "Grapefruit-medication interactions: Forbidden fruit or avoidable consequences?". Canadian Medical Association Journal. 185 (4): 309–316. doi:10.1503/cmaj.120951. PMC 3589309. PMID 23184849.
  2. ↑ Bailey, D.G.; Dresser, G.K.; Bend, J.R. (June 2003). "Bergamottin, lime juice, and red wine as inhibitors of cytochrome P450 3a4 activity: comparison with grapefruit juice". Clinical Pharmacology & Therapeutics. 73 (6): 529–537. doi:10.1016/S0009-9236(03)00051-1. PMID 12811362. S2CID 45359353.
  3. ↑ Gallagher, James (2012-11-26). "Grapefruit and pills mix warning". BBC News.
  4. ↑ Chen, M.; Zhou, S. Y.; Fabriaga, E.; Zhang, P. H.; Zhou, Q. (April 2018). "Food–drug interactions precipitated by fruit juices other than grapefruit juice: An update review". J Food Drug Anal. 26 (2S): S61–S71. doi:10.1016/j.jfda.2018.01.009. PMC 9326888. PMID 29703387.
  5. ↑ Bailey, Dg; Spence, Jd; Munoz, C.; Arnold, J.M.O. (1991). "Interaction of citrus juices with felodipine and nifedipine". The Lancet. Elsevier BV. 337 (8736): 268–269. doi:10.1016/0140-6736(91)90872-m. ISSN 0140-6736.
  6. ↑ Bailey, David G.; Malcolm, J.; Arnold, O.; David Spence, J. (2002-01-04). "Grapefruit juice–drug interactions". British Journal of Clinical Pharmacology. 46 (2): 101–110. doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x. PMC 1873672. PMID 9723817.
  7. ↑ Saito, Mitsuo; Hirata-Koizumi, Mutsuko; Matsumoto, Mariko; Urano, Tsutomu; Hasegawa, Ryuichi (2005). "Undesirable effects of citrus juice on the pharmacokinetics of drugs: focus on recent studies". Drug Safety. 28 (8): 677–694. doi:10.2165/00002018-200528080-00003. PMID 16048354. S2CID 23222717.
  8. ↑ "Dr. David Bailey finds new reason to avoid fruit juices when taking drugs". Western University, Canada. 20 August 2008. Archived from the original on 3 December 2012.
  9. ↑ Fuhr, Uwe (1998). "Drug Interactions with Grapefruit Juice: Extent, Probable Mechanism and Clinical Relevance". Drug Safety (به انگلیسی). 18 (4): 251–272. doi:10.2165/00002018-199818040-00002. ISSN 0114-5916. PMID 9565737. S2CID 24331721.
  10. ↑ Mitchell, Steve (19 February 2016). "Why Grapefruit and Medication Can Be a Dangerous Mix". Consumer Reports. Archived from the original on 20 December 2016. Retrieved 4 May 2016.
  11. ↑ FDA Consumer update
  12. ↑ Bailey, D. G.; Spence, J. D.; Munoz, C.; Arnold, J. M. (1991). "Interaction of citrus juices with felodipine and nifedipine". The Lancet. 337 (8736): 268–269. doi:10.1016/0140-6736(91)90872-m. PMID 1671113. S2CID 37137655.
  13. ↑ Fujita, Tadashi; Kawase, Atsushi; Niwa, Toshiro; Tomohiro, Norimichi; Masuda, Megumi; Matsuda, Hideaki; Iwaki, Masahiro (2008). "Comparative Evaluation of 12 Immature Citrus Fruit Extracts for the Inhibition of Cytochrome P450 Isoform Activities". Biological and Pharmaceutical Bulletin (به انگلیسی). 31 (5): 925–930. doi:10.1248/bpb.31.925. PMID 18451520. Retrieved 16 April 2022.
  14. ↑ Edwards, D. J.; Bernier, S. M. (1996). "Naringin and naringenin are not the primary CYP3A inhibitors in grapefruit juice". Life Sciences. 59 (13): 1025–1030. doi:10.1016/0024-3205(96)00417-1. PMID 8809221.
  15. ↑ Calvarano M, Postorino E, Gionfriddo F, Calvarano I, Bovalo F, Calabro G (1996-09-01). "Naringin Extraction from Exhausted Bergamot Peels". Perfumer & Flavourist. Retrieved 2017-08-19.
  16. ↑ Paine, M.F.; Widmer, W.W.; Hart, H.L.; Pusek, S.N.; Beavers, K.L.; Criss, A.B.; Brown, S.S.; Thomas, B.F.; Watkins, P.B. (May 2006). "A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction". The American Journal of Clinical Nutrition. 83 (5): 1097–105. doi:10.1093/ajcn/83.5.1097. PMID 16685052.
  17. ↑ Veronese ML, Gillen LP, Burke JP, Dorval EP, Hauck WW, Pequignot E, Waldman SA, Greenberg HE (Aug 2003). "Exposure-dependent inhibition of intestinal and hepatic CYP3A4 in vivo by grapefruit juice". Journal of Clinical Pharmacology. 43 (8): 831–9. doi:10.1177/0091270003256059. PMID 12953340. S2CID 6513161.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:تاریخ و سال (link) نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
  18. ↑ ۱۸٫۰ ۱۸٫۱ Tassaneeyakul W, Guo LQ, Fukuda K, Ohta T, Yamazoe Y (June 2000). "Inhibition selectivity of grapefruit juice components on human cytochromes P450". Archives of Biochemistry and Biophysics. 378 (2): 356–63. doi:10.1006/abbi.2000.1835. PMID 10860553.
  19. ↑ ۱۹٫۰ ۱۹٫۱ He K, Iyer KR, Hayes RN, Sinz MW, Woolf TF, Hollenberg PF (April 1998). "Inactivation of cytochrome P450 3A4 by bergamottin, a component of grapefruit juice". Chemical Research in Toxicology. 11 (4): 252–9. doi:10.1021/tx970192k. PMID 9548795.
  20. ↑ ۲۰٫۰ ۲۰٫۱ Bailey DG, Malcolm J, Arnold O, Spence JD (August 1998). "Grapefruit juice–drug interactions". British Journal of Clinical Pharmacology. 46 (2): 101–10. doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x. PMC 1873672. PMID 9723817.
  21. ↑ ۲۱٫۰ ۲۱٫۱ Garg SK, Kumar N, Bhargava VK, Prabhakar SK (September 1998). "Effect of grapefruit juice on carbamazepine bioavailability in patients with epilepsy". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 64 (3): 286–8. doi:10.1016/S0009-9236(98)90177-1. PMID 9757152. S2CID 27490726.
  22. ↑ ۲۲٫۰ ۲۲٫۱ Bailey DG, Dresser GK (2004). "Interactions between grapefruit juice and cardiovascular drugs". American Journal of Cardiovascular Drugs. 4 (5): 281–97. doi:10.2165/00129784-200404050-00002. PMID 15449971. S2CID 11525439.
  23. ↑ ۲۳٫۰ ۲۳٫۱ Bressler R (November 2006). "Grapefruit juice and drug interactions. Exploring mechanisms of this interaction and potential toxicity for certain drugs". Geriatrics. 61 (11): 12–8. PMID 17112309.
  24. ↑ Pirmohamed, Munir (12 January 2013). "Drug-grapefruit juice interactions: Two mechanisms are clear but individual responses vary". BMJ. 346 (7890): 9. doi:10.1136/bmj.f1. PMID 23297175. S2CID 5581600.
  25. ↑ Veronese ML, Gillen LP, Burke JP, et al. (August 2003). "Exposure-dependent inhibition of intestinal and hepatic CYP3A4 in vivo by grapefruit juice". Journal of Clinical Pharmacology. 43 (8): 831–9. doi:10.1177/0091270003256059. PMID 12953340. S2CID 6513161.
  26. ↑ Bailey, David G. (November 2010). "Fruit juice inhibition of uptake transport: a new type of food–drug interaction". British Journal of Clinical Pharmacology. 70 (5): 645–655. doi:10.1111/j.1365-2125.2010.03722.x. PMC 2997304. PMID 21039758.
  27. ↑ Greenblatt DJ, von Moltke LL, Harmatz JS, et al. (August 2003). "Time course of recovery of cytochrome p450 3A function after single doses of grapefruit juice". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 74 (2): 121–9. doi:10.1016/S0009-9236(03)00118-8. PMID 12891222. S2CID 21070191.
  28. ↑ Lundahl J, Regårdh CG, Edgar B, Johnsson G (1995). "Relationship between time of intake of grapefruit juice and its effect on pharmacokinetics and pharmacodynamics of felodipine in healthy subjects". European Journal of Clinical Pharmacology. 49 (1–2): 61–7. doi:10.1007/BF00192360. PMID 8751023. S2CID 178579.
  29. ↑ Bailey, David G.; Dresser, George; Arnold, J. Malcolm O. (2013-03-05). "Grapefruit–medication interactions: Forbidden fruit or avoidable consequences?". CMAJ: Canadian Medical Association Journal. 185 (4): 309–316. doi:10.1503/cmaj.120951. ISSN 0820-3946. PMC 3589309. PMID 23184849.
  30. ↑ Greenblatt, DJ; Patki, KC; von Moltke, LL; Shader, RI (2001). "Drug interactions with grapefruit juice: an update". J Clin Psychopharmacol. 21 (4): 357–9. doi:10.1097/00004714-200108000-00001. PMID 11476118.
  31. ↑ Chen, Chunxian; Yu, Qibin; Wei, Xu; Cancalon, Paul F.; Gmitter Jr., Fred G.; Belzile, F. (October 2014). "Identification of genes associated with low furanocoumarin content in grapefruit". Genome. 57 (10): 537–545. doi:10.1139/gen-2014-0164. PMID 25756876.
  32. ↑ "Important considerations for grapefruit and drug interaction".
  33. ↑ Curk, Franck; Ollitrault, Frédérique; Garcia-Lor, Andres; Luro, François; Navarro, Luis; Ollitrault, Patrick (2016). "Phylogenetic origin of limes and lemons revealed by cytoplasmic and nuclear markers". Annals of Botany. 11 (4): 565–583. doi:10.1093/aob/mcw005. PMC 4817432. PMID 26944784.
  34. ↑ Andrade, Chittaranjan (24 November 2014). "Fruit Juice, Organic Anion Transporting Polypeptides, and Drug Interactions in Psychiatry". The Journal of Clinical Psychiatry. 75 (11): e1323–e1325. doi:10.4088/JCP.14f09572. PMID 25470100.
  35. ↑ Andrade, Chittaranjan (15 April 2014). "Potentially Significant Versus Clinically Significant Drug Interactions: Pomegranate Juice as a Case in Point". The Journal of Clinical Psychiatry. 75 (4): e292–e293. doi:10.4088/JCP.14f09112. PMID 24813412.
  36. ↑ Rabin, Roni Caryn (17 December 2012). "Grapefruit Is a Culprit in More Drug Reactions". The New York Times.
  37. ↑ "Wake Forest Baptist Medical Center" (PDF). wakehealth.edu. Archived from the original (PDF) on 5 August 2017. Retrieved 26 April 2023.
  38. ↑ Musmul, A.; Cingi, M. Ipek; Boydaĝ, B. S.; Aktan, Yasemın; Özdemir, Murat (1998). "Interaction between grapefruit juice and diazepam in humans". European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics (به انگلیسی). 23 (1): 55–59. doi:10.1007/BF03189827. PMID 9625273. S2CID 9055484.
  39. ↑ "Drug Interactions Checker - Medscape Drug Reference Database". reference.medscape.com. Retrieved 2019-03-06.
  40. ↑ Tanaka, E. (October 1999). "Clinically significant pharmacokinetic drug interactions with benzodiazepines". Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics. 24 (5): 347–355. doi:10.1046/j.1365-2710.1999.00247.x. ISSN 0269-4727. PMID 10583697. S2CID 22229823.
  41. ↑ Sugimoto K, Araki N, Ohmori M, et al. (March 2006). "Interaction between grapefruit juice and hypnotic drugs: comparison of triazolam and quazepam". European Journal of Clinical Pharmacology. 62 (3): 209–15. doi:10.1007/s00228-005-0071-1. PMID 16416305. S2CID 32616279.
  42. ↑ "Ritonavir (Norvir)". HIV InSite. UCSF. 2006-10-18. Retrieved 2008-03-12.[عدم مطابقت با منبع]
  43. ↑ Lee AJ, Chan WK, Harralson AF, Buffum J, Bui BC (November 1999). "The effects of grapefruit juice on sertraline metabolism: an in vitro and in vivo study". Clinical Therapeutics. 21 (11): 1890–9. doi:10.1016/S0149-2918(00)86737-5. PMID 10890261.
  44. ↑ Pillai, Unnikrishnan; Muzaffar, Jameel; Sen, Sandeep; Yancey, Abigail (2009). "Grapefruit Juice and Verapamil: A Toxic Cocktail". Southern Medical Journal. 102 (3): 308–309. doi:10.1097/smj.0b013e3181928f81. PMID 19204629. S2CID 41147941. Retrieved 2017-01-22.
  45. ↑ Fuhr, Uwe (1998). "Drug Interactions with Grapefruit Juice". Drug Safety. 18 (4): 251–272. doi:10.2165/00002018-199818040-00002. PMID 9565737. S2CID 24331721.
  46. ↑ Wu D, Otton SV, Inaba T, Kalow W, Sellers EM (June 1997). "Interactions of amphetamine analogs with human liver CYP2D6". Biochemical Pharmacology. 53 (11): 1605–12. doi:10.1016/S0006-2952(97)00014-2. PMID 9264312.
  47. ↑ Preissner S, Kroll K, Dunkel M, et al. (January 2010). "SuperCYP: a comprehensive database on Cytochrome P450 enzymes including a tool for analysis of CYP–drug interactions". Nucleic Acids Research. 38 (Database issue): D237–43. doi:10.1093/nar/gkp970. PMC 2808967. PMID 19934256.
  48. ↑ Shah A, Kumar S, Simon SD, Singh DP, Kumar A (2013). "HIV gp120- and methamphetamine-mediated oxidative stress induces astrocyte apoptosis via cytochrome P450 2E1". Cell Death & Disease. 4 (10): e850. doi:10.1038/cddis.2013.374. PMC 3824683. PMID 24113184.
  49. ↑ Tyndale RF, Sunahara R, Inaba T, Kalow W, Gonzalez FJ, Niznik HB (July 1991). "Neuronal cytochrome P450IID1 (debrisoquine/sparteine-type): potent inhibition of activity by (-)-cocaine and nucleotide sequence identity to human hepatic P450 gene CYP2D6". Molecular Pharmacology. 40 (1): 63–8. PMID 1857341.
  50. ↑ "Metabolism/ Metabolites of amphetamines interacting with The Cytochrome P450 CYP2D6 enzyme". U.S. National Library of Medicine.الگو:Vs
  51. ↑ Lilja JJ, Kivistö KT, Neuvonen PJ (August 1999). "Grapefruit juice increases serum concentrations of atorvastatin and has no effect on pravastatin". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 66 (2): 118–27. doi:10.1053/cp.1999.v66.100453001. PMID 10460065. S2CID 8103490.
  52. ↑ Bailey DG, Dresser GK (2004). "Interactions between grapefruit juice and cardiovascular drugs". American Journal of Cardiovascular Drugs. 4 (5): 281–97. doi:10.2165/00129784-200404050-00002. PMID 15449971. S2CID 11525439.
  53. ↑ Jetter A, Kinzig-Schippers M, Walchner-Bonjean M, et al. (January 2002). "Effects of grapefruit juice on the pharmacokinetics of sildenafil". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 71 (1): 21–9. doi:10.1067/mcp.2002.121236. PMID 11823754. S2CID 40447204.
  54. ↑ Dasgupta A, Reyes MA, Risin SA, Actor JK (December 2008). "Interaction of white and pink grapefruit juice with acetaminophen (paracetamol) in vivo in mice". Journal of Medicinal Food. 11 (4): 795–8. doi:10.1089/jmf.2008.0059. PMID 19053875.
  55. ↑ Qinna, Nidal A.; Ismail, Obbei A.; Alhussainy, Tawfiq M.; Idkaidek, Nasir M.; Arafat, Tawfiq A. (2016-04-01). "Evidence of reduced oral bioavailability of paracetamol in rats following multiple ingestion of grapefruit juice". European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics. 41 (2): 187–195. doi:10.1007/s13318-014-0251-4. PMID 25547640. S2CID 18180270.
  56. ↑ Samojlik, I.; Rasković, A.; Daković-Svajcer, K.; Mikov, M.; Jakovljević, V. (1999-07-01). "The effect of paracetamol on peritoneal reflex after single and multiple grapefruit ingestion". Experimental and Toxicologic Pathology. 51 (4–5): 418–420. doi:10.1016/S0940-2993(99)80032-3. PMID 10445408.
  57. ↑ Elkader A, Sproule B (2005). "Buprenorphine: clinical pharmacokinetics in the treatment of opioid dependence". Clinical Pharmacokinetics. 44 (7): 661–80. doi:10.2165/00003088-200544070-00001. PMID 15966752.
  58. ↑ Lilja JJ, Kivistö KT, Backman JT, Lamberg TS, Neuvonen PJ (December 1998). "Grapefruit juice substantially increases plasma concentrations of buspirone". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 64 (6): 655–60. doi:10.1016/S0009-9236(98)90056-X. PMID 9871430. S2CID 22009095.
  59. ↑ Smith, Howard S. (2009-07-01). "Opioid Metabolism". Mayo Clinic Proceedings. 84 (7): 613–624. doi:10.4065/84.7.613. PMC 2704133. PMID 19567715.
  60. ↑ Paine MF, Widmer WW, Pusek SN, et al. (April 2008). "Further characterization of a furanocoumarin-free grapefruit juice on drug disposition: studies with cyclosporine". The American Journal of Clinical Nutrition. 87 (4): 863–71. doi:10.1093/ajcn/87.4.863. PMID 18400708.
  61. ↑ "HIGHLIGHTS OF PRESCRIBING INFORMATION" (PDF). Gene. Retrieved 2013-01-28.
  62. ↑ Burnett, Bruce (1 September 2014). "Exemestane (Aromasin)". Macmillan Cancer Support. Retrieved 17 July 2017.
  63. ↑ Dresser GK, Kim RB, Bailey DG (March 2005). "Effect of grapefruit juice volume on the reduction of fexofenadine bioavailability: possible role of organic anion transporting polypeptides". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 77 (3): 170–7. doi:10.1016/j.clpt.2004.10.005. PMID 15735611. S2CID 24716662.
  64. ↑ Yael Waknine (1 January 2007). "FDA Safety Changes: Allegra, Cymbalta, Concerta". Medscape Medical News.
  65. ↑ Hori H, Yoshimura R, Ueda N, et al. (August 2003). "Grapefruit juice-fluvoxamine interaction--is it risky or not?". Journal of Clinical Psychopharmacology. 23 (4): 422–4. doi:10.1097/01.jcp.0000085423.74359.f2. PMID 12920426. S2CID 30993451.
  66. ↑ Jhaveri, Limca. "Novartis Answers About Gleevec". GIST Support International. Archived from the original on 23 January 2011. Retrieved 31 December 2010.
  67. ↑ Peltoniemi, Marko A.; Saari, Teijo I.; Hagelberg, Nora M.; Laine, Kari; Neuvonen, Pertti J.; Olkkola, Klaus T. (June 2012). "S-ketamine concentrations are greatly increased by grapefruit juice". European Journal of Clinical Pharmacology. 68 (6): 979–986. doi:10.1007/s00228-012-1214-9. ISSN 1432-1041. PMID 22286159. S2CID 15742712.
  68. ↑ Lilja JJ, Laitinen K, Neuvonen PJ (September 2005). "Effects of grapefruit juice on the absorption of levothyroxine". British Journal of Clinical Pharmacology. 60 (3): 337–41. doi:10.1111/j.1365-2125.2005.02433.x. PMC 1884777. PMID 16120075.
  69. ↑ Benmebarek M, Devaud C, Gex-Fabry M, et al. (July 2004). "Effects of grapefruit juice on the pharmacokinetics of the enantiomers of methadone". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 76 (1): 55–63. doi:10.1016/j.clpt.2004.03.007. PMID 15229464. S2CID 25693476.
  70. ↑ Mouly S, Paine MF (August 2001). "Effect of grapefruit juice on the disposition of omeprazole". British Journal of Clinical Pharmacology. 52 (2): 216–7. doi:10.1111/j.1365-2125.1978.00999.pp.x. PMC 2014525. PMID 11488783.
  71. ↑ Nieminen, Tuija H.; Hagelberg, Nora M.; Saari, Teijo I.; Neuvonen, Mikko; Neuvonen, Pertti J.; Laine, Kari; Olkkola, Klaus T. (2010-10-01). "Grapefruit juice enhances the exposure to oral oxycodone". Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. 107 (4): 782–788. doi:10.1111/j.1742-7843.2010.00582.x. PMID 20406214.
  72. ↑ "Grapefruit Interactions" (PDF). healthCentral. Archived from the original (PDF) on 18 November 2012. Retrieved 2013-01-28.
  73. ↑ Beverage JN, Sissung TM, Sion AM, Danesi R, Figg WD (Sep 2007). "CYP2D6 polymorphisms and the impact on tamoxifen therapy". Journal of Pharmaceutical Sciences. 96 (9): 2224–31. doi:10.1002/jps.20892. PMID 17518364.
  74. ↑ "Grapefruit and medication: A cautionary note". Harvard Medical School Family Health Guide. February 2006. Archived from the original on 17 January 2015. Retrieved 2013-01-28.
  75. ↑ Gross AS, Goh YD, Addison RS, Shenfield GM (April 1999). "Influence of grapefruit juice on cisapride pharmacokinetics". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 65 (4): 395–401. doi:10.1016/S0009-9236(99)70133-5. PMID 10223776. S2CID 8445735.
  76. ↑ "Corlanor (ivabradine) dose, indications, adverse effects, interactions..." PDR.net.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=تداخلات_دارویی_گریپ‌فروت_و_دارو&oldid=38158048»