فورانوکومارین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
دو ایزومر فورانوکومارین

فورانوکومارین‌ها (انگلیسی: Furanocoumarins) یا فوروکومارین‌ها گروهی از ترکیبات آلی شیمیایی هستند که توسط برخی گیاهان تولید می‌شوند.

بیوسنتز این مواد از طریق مسیرهای ساخت فنیل‌پروپانوئید و مِـوالونات صورت می‌گیرد که از ترکیب دی‌متیل‌آلیل پیروفسفات و یومبلیفرون حاصل می‌شوند.

ساختمان شیمیایی

ساختار شیمیایی فورانوکومارین‌ها متشکل از یک حلقهٔ فوران متصل به کومارین است. نحوهٔ این اتصال ممکن است متفاوت باشد و به همین دلیل، ایزومرهای مختلفی از آن‌ها وجود دارد. دو ماده‌ای که در بیشتر این ایزومرها مشترک است و هستهٔ اصلی آن‌ها را تشکیل می‌دهند، پسورالن و آنجلیسین نام دارند. مشتقات این دو هستهٔ اصلی را به‌ترتیب فوماروکومارین‌های خطی و فوماروکارین‌های زاویه‌دار می‌نامند.[۱]

اثرات

سمیت مستقیم

بسیاری از فورانوکومارین‌ها سمی هستند و در واقع موادی هستند که گیاهان برای محافظت خودشان در برابر حشرات و پستانداران ترشح می‌کنند. این مواد شیمیایی گیاهی مسئول به وجود آمدنِ فیتوفتودرماتیت (درماتیت‌های ناشی از گیاهان حساس‌کننده به نور) در برخی گیاهان وحشی نظیر شقاقل و «گل‌پر غول‌آسا» می‌گردد.

تداخلات دارویی

فورانوکومارین‌ها چندین خاصیت بیولوژیکی دیگر هم دارند. به عنوان مثال، در انسان، برگاموتین و ۶'،۷'-دی‌هیدروکسی‌برگاموتین موجب بروز «اثرات آب گریپ‌فروت» هستند که طی آن، فوماروکومارین‌های مذکور بر روی برخی آنزیم‌های روده و سیستم سیتوکروم پی ۴۵۰ کبد (از جمله مهار CYP3A4) موجب افزایش یا کاهش سطح خونی برخی داروها می‌گردند.[۲]

منابع

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "furanocoumarins". IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "furocoumarins".
  2. Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). "6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 75 (6): 569–579. doi:10.1016/j.clpt.2004.02.007. PMID 15179411.