کلرامفنیکل

کلرامفنیکل

داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a608008
رده‌بندی داروهای بارداری	C (systemic), A (topical)
روش مصرف دارو	پماد (ocular), oral, IV, IM
کد ATC	D06AX02 D10AF03 (WHO)‎ G01AA05 (WHO)‎ J01BA01 (WHO)‎ S01AA01 (WHO)‎ S02AA01 (WHO)‎ S03AA08 (WHO)‎ QJ51BA01
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	Ocular P, else POM (UK)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	75–90%
متابولیسم	Hepatic
نیمه‌عمر حذف	1.5–4.0 hours
دفع	Renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس	56-75-7 Y
پاب‌کم CID	298
دراگ‌بنک	DB00446 Y
کم‌اسپایدر	5744 Y
UNII	66974FR9Q1
KEGG	D00104 Y
ChEBI	CHEBI:17698 Y
ChEMBL	ChEMBL130 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020265
ECHA InfoCard	100.000.262
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C11H12Cl2N2O5
جرم مولی	323.1320 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES c1cc(ccc1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1 Y Key:WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N Y
(صحت‌سنجی)

کلرامفنیکل (Chloramphenicol) نوعی آنتی‌بیوتیک برای درمان عفونت‌های باکتریایی است که در سال ۱۹۴۹ عرضه شد. این دارو ساختمان ساده‌ای دارد و اولین بار از میکروبی به‌نام Streptomyces venequelae جدا گردید. هیچ داروی ضد میکروبی دیگری در این کلاس دارویی کشف نشده‌است. این دارو جزو نخستین انواع آنتی‌بیوتیک‌ها محسوب می‌شود که علیه طیف متنوعی از باکتری‌ها مؤثر است و به همراه تتراسایکلین از انواع ساده و ارزان آنتی‌بیوتیک محسوب می‌شود و به همین دلیل در کشورهای در حال توسعه از انتخابی‌ترین انواع آنتی‌بیوتیک است. اما در کشورهای توسعه‌یافته، به جز درمان موضعی التهاب ملتحمه چشم، کلرامفنیکل درمان رده اول هیچ نوع عفونتی نیست.

موارد مصرف

به صورت موضعی برای عفونت‌های چشم و گوش بکار برده می‌شود. به صورت خوراکی یا تزریقی در بدن توزیع می‌شود و به‌طور مؤثر در مغز نفوذ می‌کند لذا برای درمان مننژیت و آبسه‌های مغز مناسب است. همچنین برای تب تیفوئید و عفونت‌های شش بکار می‌رود. به ویژه برای مبارزه با عفونت‌های حاد مانند التهاب اپیگلوت یا مننژیت ناشی از باکتری‌های مقاوم به آنتی‌بیوتیک‌های دیگر بکار می‌رود. تب کیو، تب نقطه‌ای کوه‌های راکی و عفونت‌های مشابه را نیز می‌توان با این دارو مداوا کرد.

مکانیسم اثر

کلرامفنیکل از طریق پیوند برگشت‌ناپذیر با ریبوزوم باکتری‌ها بیوسنتز پروتئین را مهار می‌کند. کلرامفنیکل یک آنتی‌بیوتیک باکتریواستاتیک (Bacteriostatic) است، هر چند در برابر هموفیلوس آنفلوانزا (Haemophilus influenzae)، نیسریا مننژیتیدیس (Neisseria meningitidis) و باکتروییدها (Bacteroides) باکتریسیدال (Bactericidal) محسوب می‌گردد.

عوارض جانبی

گاهی سرکوب غیرقابل بازگشت مغز استخوان (BONE MARROW SUPPRESSION) و آنمی آپلاستیک به دنبال آن، کم خونی، کاهش تعداد سلول‌های خونی، مشکل بینایی، واکنش حساسیت شدید، مشکلات گوارشی، نارسایی کبدی، زردی و باعث ایجاد بیماری کودک خاکستری و ایجاد کاندیدازیس می‌شود.

موارد منع مصرف

مصرف کلرامفنیکل در بیمارانی که از داروهای ساپرس کننده سیستم ایمنی از جمله دارو های شیمی‌درمانی ، داروهای مورد استفاده در پیوند و کورتون های قوی استفاده میکنند باید با احتیاط مصرف شود. در نارسایی کلیوی و کبدی حاد مصرف دارو باید با احتیاط و دوز های پایین انجام شود. در بارداری کلرامفنیکل منع مصرف رده C دارد. در دوران شیردهی نیز مصرف این دارو توصیه نمیشود.

جستارهای وابسته

• مننژیت
• تیفوئید

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
• http://www.mayo.edu/ translated by https://www.bimarsalamat.com/