استون

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
استون[۱]
Full structural formula of acetone with dimensions Skeletal formula of acetone
Ball-and-stick model of acetone Space-filling model of acetone
Sample of acetone
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۶۷-۶۴-۱ ✔Y
پاب‌کم ۱۸۰
کم‌اسپایدر ۱۷۵ ✔Y
UNII 1364PS73AF ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-662-2
شمارهٔ یواِن 1090
KEGG D02311 ✔Y
MeSH Acetone
ChEBI CHEBI:15347 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۴۲۵۳ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس AL3150000
635680
1466
3DMet B00058
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • CC(=O)C

  • InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 ✔Y
    Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
    Key: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF

خصوصیات
فرمول مولکولی C3H6O۱
جرم مولی ۵۸٫۰۸ g mol−1
شکل ظاهری مایع بی‌رنگ
بوی تند، میوه‌ای[۸]
چگالی 0.7845 g/cm3 (25 °C)[۹]
دمای ذوب −۹۴٫۹ درجه سلسیوس (−۱۳۸٫۸ درجه فارنهایت؛ ۱۷۸٫۲ کلوین)[۹]
دمای جوش ۵۶٫۰۸ درجه سلسیوس (۱۳۲٫۹۴ درجه فارنهایت؛ ۳۲۹٫۲۳ کلوین)[۹]
انحلال‌پذیری در آب انحلال‌پذیر[۹]
انحلال‌پذیری انحلال‌پذیر در بنزن، دی‌اتیل اتر، متانول، کلروفرم، اتانول[۹]
log P -0.24[۱۰]
فشار بخار
  • 9.39 kPa (0 °C)
  • 30.6 kPa (25 °C)
  • 374 kPa (100 °C)
  • 2.8 MPa (200 °C)[۴]
اسیدی (pKa)
پذیرفتاری مغناطیسی -33.8·10-6 cm3/mol[۱۳]
رسانندگی گرمایی 0.161 W/(m·K) (25 °C)[۱۴]
ضریب شکست (nD) 1.3588 (20 °C)[۹]
گرانروی 0.306 mPa·s (25 °C)[۱۵]
ساختار
Trigonal planar at C2
شکل مولکولی Dihedral at C2
گشتاور دوقطبی 2.88 D[۱۶]
ترموشیمی
126.3 J/(mol·K)
199.8 J/(mol·K)
-248.4 kJ/mol
Std enthalpy of
combustion
ΔcHo298
-1.79 MJ/mol
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H225, H302, H319, H336, H373
GHS precautionary statements P210, P235, P260, P305+351+338
خطرات اصلی به‌شدت قابل اشتعال
لوزی آتش
Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار 2.5–12.8%[۱۷]
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL)
1000 ppm (2400 mg/m3)[۵]
Threshold Limit Value 1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
LD50
  • 5800 mg/kg (rat, oral)
  • 3000 mg/kg (mouse, oral)
  • 5340 mg/kg (rabbit, oral)[۱۸]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


اَسِتون (انگلیسی: Acetone؛ 2-propanone یا dimethyl ketone) نوعی ترکیب آلی با فرمول (CH
3
)
2
CO است.[۱۹] استون ساده‌ترین و کوچک‌ترین عضو از خانواده کتون‌هاست. از آنجا که فرمول شیمیایی استون به صورت CH3COCH3 است و دارای گروه -C=O می‌باشد، می‌توان آن را جزو کتون‌ها محسوب کرد. این ماده فرار، بی‌رنگ و به شدت قابل اشتعال است و به عنوان یک حلال مصرف بسیار زیادی در صنایع مختلف از جمله داروسازی، پلاستیک سازی، رنگ و رزین، و صنایع الکلی دارد.[۲۰] یکی از ساده‌ترین روش‌های ساخت این ماده تقطیر استات کلسیم است.

منابع[ویرایش]

  1. مرک ایندکس, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: انجمن سلطنتی شیمی.(نیازمند آبونمان)
  2. کم‌اسپایدر lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
  3. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: انجمن سلطنتی شیمی. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ۴٫۰ ۴٫۱ ۴٫۲ ۴٫۳ Acetone in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov
  5. ۵٫۰ ۵٫۱ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0004
  6. Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
  7. Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
  8. Toxicological Profile for Acetone. U.S. Environmental Protection Agency. June 2022. p. 7.
  9. ۹٫۰ ۹٫۱ ۹٫۲ ۹٫۳ ۹٫۴ ۹٫۵ Haynes, p. 3.4
  10. Haynes, p. 5.173
  11. Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.
  12. Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
  13. Haynes, p. 3.576
  14. Haynes, p. 6.254
  15. Haynes, p. 6.243
  16. Haynes, p. 9.60
  17. ۱۷٫۰ ۱۷٫۱ Haynes, p. 15.13
  18. "Acetone". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  19. Allen, P.W.; Bowen, H.J.M.; Sutton, L.E.; Bastiansen, O. (1952). "The molecular structure of acetone". Transactions of the Faraday Society. 48: 991. doi:10.1039/TF9524800991.
  20. admin (۲۰۲۳-۰۲-۱۹). «استون حلال شگفت‌انگیز». مستر شیمی. دریافت‌شده در ۲۰۲۳-۰۳-۱۰.

پیوند به بیرون[ویرایش]