استونیتریل

استونیتریل
	نام‌گذاری آیوپاک Acetonitrile
	دیگر نام‌ها methyl cyanide; cyanomethane; ethyl nitrile; ethanenitrile; methanecarbonitrile
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۵-۰۵-۸
پاب‌کم	۶۳۴۲
کم‌اسپایدر	۶۱۰۲
UNII	Z072SB282N
ChEBI	CHEBI:38472
ChEMBL	CHEMBL۴۵۲۱۱
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	AL7700000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1; Image 2
	SMILES N#CC CC#N ;
	InChI InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 ; Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H3N/c1-2-3/h1H3; Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYAJ;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C2H3N۱
جرم مولی	۴۱٫۰۵ g mol−1
شکل ظاهری	colorless liquid
چگالی	0.787 g/mL liquid
دمای ذوب	−۴۵ °C
دمای جوش	۸۲ °C
انحلال‌پذیری در آب	miscible
انحلال‌پذیری	organic solvents
اسیدی (pKa)	25
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	Flammable, harmful
کدهای ایمنی	R۱۱, R20/21/22, R۳۶
شماره‌های نگهداری	(S1/2), S۱۶, S36/37
لوزی آتش
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با نیتریل	پروپان‌نیتریل، بوتیرونیتریل
ترکیبات مرتبط	استیک اسید، استامید، اتیل آمین
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

استونیتریل (به انگلیسی: Acetonitrile) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۳۴۲ است. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است. این ماده به عنوان یک حلال پروتونی قطبی در سنتز آلی و در تصفیه بوتادین (butadiene) استفاده می‌شود. از حلال استونیتریل در دستگاه‌هایی مانند کروماتوگرافی مایع و گاز استفاده می‌شود.

استونیتریل CH3CN یک حلال آپروتیک و قطبی است که با نام متیل سیانید نیز شناخته می‌شود. این ماده یک نیتریل آلیفاتیک و یک ترکیب آلی فرار و بی‌رنگ است که طیف گسترده‌ای از ترکیبات قطبی و غیرقطبی را حل می‌کند.

استونیتریل اولین بار در سال ۱۸۴۷ توسط شیمیدان فرانسوی ژان بتیست دوما تهیه شد. این ماده عمدتاً به عنوان محصول جانبی در فرایند تولید اکریلونیتریل به دست می‌آید.

کاربردها

استونیتریل در سنتز ترکیبات آلی و در تصفیه بوتادین استفاده می‌شود. همچنین این ماده به دلیل داشتن ثابت دی الکتریک نسبتاً بالا و توانایی حل کردن الکترولیتها، کاربرد گسترده‌ای در ساخت باتری‌ها دارد. در صنعت نیز به عنوان حلال برای ساخت دارو و فیلم عکاسی به کار می‌رود.

استونیتریل به دلیل قابلیت عبور نوری مناسب در ناحیه طول موج کوتاه ماورابنفش، ویسکوزیته پایین و واکنش پذیری شیمیایی کم؛ به عنوان یک فاز متحرک در کروماتوگرافی HPLC و LC-MS استفاده می‌شود.

سمی بودن استونیتریل

موارد مسمومیت با استونیتریل در انسان با استنشاق، بلع یا جذب پوستی اتفاق می‌افتد و علائم آن، که معمولاً چند ساعت بعد ظاهر می‌شود، شامل مشکلات تنفسی، ضربان آهسته نبض، حالت تهوع و استفراغ است. تشنج و اغما می‌تواند در موارد جدی رخ دهد و به دنبال آن مرگ ناشی از نارسایی تنفسی اتفاق می‌افتد. روش درمانی متداول آن (مانند مسمومیت با سیانید) استفاده از اکسیژن، سدیم نیتریت و سدیم تیوسولفات است.

متابولیسم نسبتاً آهسته استونیتریل به هیدروژن سیانید اجازه می‌دهد تا بیشتر سیانید تولید شده با تبدیل شدن به تیوسیانات در بدن سم زدایی شود. همچنین مقدار بیشتر استونیتریل قبل از متابولیسم بدون تغییر از طریق بازدم و ادرار دفع می‌شود.

با وجود سمی بودن، این ماده در فرمولاسیون لاک پاک کن‌ها به کار می‌رود. استفاده آن در محصولات آرایشی از سال ۲۰۰۰ در اروپا ممنوع شد. امروزه استون و اتیل استات به عنوان جایگزین مطمئن تر مورد استفاده قرار می‌گیرند.