استونیتریل

استونیتریل
نام‌گذاری آیوپاک Acetonitrile
دیگر نام‌ها methyl cyanide; cyanomethane; ethyl nitrile; ethanenitrile; methanecarbonitrile
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	75-05-8  Y
پاب‌کم	6342
کم‌اسپایدر	6102 Y
UNII	Z072SB282N Y
ChEBI	CHEBI:38472 Y
ChEMBL	CHEMBL45211 Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	AL7700000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES N#CC CC#N
InChI InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 Y Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C2H3N/c1-2-3/h1H3 Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYAJ
خصوصیات
فرمول مولکولی	C2H3N
جرم مولی	۴۱٫۰۵ g mol−1
شکل ظاهری	colorless liquid
چگالی	0.787 g/mL liquid
دمای ذوب	−45 °C
دمای جوش	82 °C
انحلال‌پذیری در آب	miscible
انحلال‌پذیری	organic solvents
اسیدی (pKa)	25
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	Flammable, harmful
کدهای ایمنی	R۱۱, R20/21/22, R۳۶
شماره‌های نگهداری	(S1/2), S۱۶, S36/37
لوزی آتش	3 2 0
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با نیتریل	پروپان‌نیتریل بوتیرونیتریل
ترکیبات مرتبط	استیک اسید استامید اتیل آمین
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

استونیتریل (به انگلیسی: Acetonitrile) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۳۴۲ است. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است. این ماده به عنوان یک حلال پروتونی قطبی در سنتز آلی و در تصفیه بوتادین (butadiene) استفاده می شود. از حلال استونیتریل در دستگاههایی مانند کروماتوگرافی مایع و گاز استفاده می شود .

استونیتریل CH3CN یک حلال آپروتیک و قطبی است که با نام متیل سیانید نیز شناخته می شود. این ماده یک نیتریل آلیفاتیک و یک ترکیب آلی فرار و بی رنگ است که طیف گسترده ای از ترکیبات قطبی و غیرقطبی را حل می کند.

استونیتریل اولین بار در سال ۱۸۴۷ توسط شیمیدان فرانسوی ژان بتیست دوما تهیه شد. این ماده عمدتاً به عنوان محصول جانبی در فرآیند تولید اکریلونیتریل به دست می آید.

کاربردها

استونیتریل در سنتز ترکیبات آلی و در تصفیه بوتادین استفاده می شود. همچنین این ماده به دلیل داشتن ثابت دی الکتریک نسبتاً بالا و توانایی حل کردن الکترولیتها، کاربرد گسترده ای در ساخت باتری ها دارد. در صنعت نیز به عنوان حلال برای ساخت دارو و فیلم عکاسی به کار می رود.

استونیتریل به دلیل قابلیت عبور نوری مناسب در ناحیه طول موج کوتاه ماورابنفش، ویسکوزیته پایین و واکنش پذیری شیمیایی کم؛ به عنوان یک فاز متحرک در کروماتوگرافی HPLC و LC-MS استفاده می شود.

سمی بودن استونیتریل

موارد مسمومیت با استونیتریل در انسان با استنشاق ، بلع و یا جذب پوستی اتفاق می افتد و علائم آن، که معمولاً چند ساعت بعد ظاهر می شود، شامل مشکلات تنفسی، ضربان آهسته نبض، حالت تهوع و استفراغ است. تشنج و اغما می تواند در موارد جدی رخ دهد و به دنبال آن مرگ ناشی از نارسایی تنفسی اتفاق می افتد. روش درمانی متداول آن (مانند مسمومیت با سیانید) استفاده از اکسیژن ، سدیم نیتریت و سدیم تیوسولفات است.

متابولیسم نسبتاً آهسته استونیتریل به هیدروژن سیانید اجازه می دهد تا بیشتر سیانید تولید شده با تبدیل شدن به تیوسیانات در بدن سم زدایی شود. همچنین مقدار بیشتر استونیتریل قبل از متابولیسم بدون تغییر از طریق بازدم و ادرار دفع می شود.

با وجود سمی بودن، این ماده در فرمولاسیون لاک پاک کن ها به کار می رود. استفاده آن در محصولات آرایشی از سال ۲۰۰۰ در اروپا ممنوع شد. امروزه استون و اتیل استات به عنوان جایگزین مطمئن تر مورد استفاده قرار می گیرند.

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.