استونیتریل

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
استونیتریل
Acetonitrile-2D.png
Acetonitrile-3D-vdW.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 75-05-8 [۱] ✔Y
پاب‌کم 6342
کم‌اسپایدر 6102 ✔Y
UNII Z072SB282N ✔Y
ChEBI CHEBI:38472 ✔Y
ChEMBL CHEMBL45211 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس AL7700000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
  • N#CC


    CC#N

  • InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 ✔Y
    Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C2H3N/c1-2-3/h1H3
    Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYAJ

خصوصیات
فرمول مولکولی C2H3N
جرم مولی ۴۱٫۰۵ g mol−1
شکل ظاهری colorless liquid
چگالی 0.787 g/mL liquid
دمای ذوب −45 °C
دمای جوش 82 °C
انحلال‌پذیری در آب miscible
انحلال‌پذیری organic solvents
اسیدی (pKa) 25
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو Flammable, harmful
کدهای ایمنی R۱۱, R20/21/22, R۳۶
شماره‌های نگهداری (S1/2), S۱۶, S36/37
لوزی آتش
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasoline)Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با نیتریل پروپان‌نیتریل بوتیرونیتریل
ترکیبات مرتبط استیک اسید استامید اتیل آمین
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

استونیتریل (به انگلیسی: Acetonitrile) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۳۴۲ است. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است. این ماده به عنوان یک حلال پروتونی قطبی در سنتز آلی و در تصفیه بوتادین (butadiene) استفاده می شود. از حلال استونیتریل در دستگاههایی مانند کروماتوگرافی مایع و گاز استفاده می شود .

استونیتریل[ویرایش]

استونیتریل CH3CN یک حلال آپروتیک و قطبی است که با نام متیل سیانید نیز شناخته می شود. این ماده یک نیتریل آلیفاتیک و یک ترکیب آلی فرار و بی رنگ است که طیف گسترده ای از ترکیبات قطبی و غیرقطبی را حل می کند.

استونیتریل اولین بار در سال ۱۸۴۷ توسط شیمیدان فرانسوی ژان بتیست دوما تهیه شد. این ماده عمدتاً به عنوان محصول جانبی در فرآیند تولید اکریلونیتریل به دست می آید.

کاربردها[ویرایش]

استونیتریل در سنتز ترکیبات آلی و در تصفیه بوتادین استفاده می شود. همچنین این ماده به دلیل داشتن ثابت دی الکتریک نسبتاً بالا و توانایی حل کردن الکترولیتها، کاربرد گسترده ای در ساخت باتری ها دارد. در صنعت نیز به عنوان حلال برای ساخت دارو و فیلم عکاسی به کار می رود.

استونیتریل به دلیل قابلیت عبور نوری مناسب در ناحیه طول موج کوتاه ماورابنفش، ویسکوزیته پایین و واکنش پذیری شیمیایی کم؛ به عنوان یک فاز متحرک در کروماتوگرافی HPLC و LC-MS استفاده می شود.

سمی بودن استونیتریل[ویرایش]

موارد مسمومیت با استونیتریل در انسان با استنشاق ، بلع و یا جذب پوستی اتفاق می افتد و علائم آن، که معمولاً چند ساعت بعد ظاهر می شود، شامل مشکلات تنفسی، ضربان آهسته نبض، حالت تهوع و استفراغ است. تشنج و اغما می تواند در موارد جدی رخ دهد و به دنبال آن مرگ ناشی از نارسایی تنفسی اتفاق می افتد. روش درمانی متداول آن (مانند مسمومیت با سیانید) استفاده از اکسیژن ، سدیم نیتریت و سدیم تیوسولفات است.

متابولیسم نسبتاً آهسته استونیتریل به هیدروژن سیانید اجازه می دهد تا بیشتر سیانید تولید شده با تبدیل شدن به تیوسیانات در بدن سم زدایی شود. همچنین مقدار بیشتر استونیتریل قبل از متابولیسم بدون تغییر از طریق بازدم و ادرار دفع می شود.

با وجود سمی بودن، این ماده در فرمولاسیون لاک پاک کن ها به کار می رود. استفاده آن در محصولات آرایشی از سال ۲۰۰۰ در اروپا ممنوع شد. امروزه استون و اتیل استات به عنوان جایگزین مطمئن تر مورد استفاده قرار می گیرند.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.