سیکلوپروپنون
سیکلوپروپنون | |
---|---|
2-Cyclopropen-1-one | |
دیگر نامها Cyclopropenone Cyclopropene-3-one | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | 2961-80-0 |
پابکم | 137779 |
کماسپایدر | 121433 |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C3H2O |
جرم مولی | ۵۴٫۰۵ g mol−1 |
شکل ظاهری | colorless liquid |
دمای ذوب | −29 to −28 °C |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
Infobox references | |
|
سیکلوپرونون (به انگلیسی: Cyclopropenone) یک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C۳H۲O است که از یک چارچوب کربن سیکلوپروپن که حاوی یک گروه عاملی کتون و یک پیوند دوگانه است. این ترکیب که از لحاظ ظاهری مایعی بیرنگ و فرار است، در نزدیکی دمای اتاق به جوش میآید.[۱] چنانچه سیکلوپروپونون بهمدت طولانی در دمای اتاق نگه داشته شود، شروع به پلیمره شدن مینماید.[۲] از نظر خاصیت شیمیایی، قطبش شدید گروه کربونیل موجب ایجاد بار منفی بر روی اکسیژن و بار مثبت بر روی اتم کربن گروه عاملی کتون که در حلقه پروپان حضور دارد، میشود. این جدایی بار سبب ایجاد خصلت آروماتیک در حلقه سیکلوپروپن میشود.[۳] [۴]
منابع
[ویرایش]- ↑ R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, pp. 41. doi:10.15227/orgsyn.057.0041
- ↑ Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1972-06-01). "Isolation and characterization of pure cyclopropenone". Journal of the American Chemical Society. 94 (13): 4787–4788. doi:10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.
- ↑ "Experiments show cyclopropenone is aromatic". Chem. Eng. News. 61 (38): 33. 1983. doi:10.1021/cen-v061n038.p033.
- ↑ Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). "Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers". J. Org. Chem. 76 (15): 5689–5696. doi:10.1021/jo101108f.