سیدوفوویر

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
سیدوفوویر
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریVistide
AHFS/Drugs.commonograph
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • AU: D
روش مصرف داروIV
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمیکامل
پیوند پروتئینی<۶٪
نیمه‌عمر حذف۲٫۶ ساعت (متابولیت‌های فعال: ۱۵-۶۵ ساعت)
دفعrenal The above pharmacokinetic parameters are measured for cidofovir used in conjunction with probenecid.[۱]
شناسه‌ها
  • ({[(S)-1-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphonic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.166.433 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC8H14N3O6P
جرم مولی۲۷۹٫۱۸۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
چرخش ویژه-97.3
نقطه ذوب۲۶۰ درجه سلسیوس (۵۰۰ درجه فارنهایت)
  • O=C1/N=C(\C=C/N1C[C@H](OCP(=O)(O)O)CO)N
  • InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1 ✔Y
  • Key:VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

سیدوفوویر (انگلیسی: Cidofovir) با نام تجاری Vistide، یک داروی ضد ویروسی تزریقی است که در درجه نخست به عنوان درمان رتینیت سیتومگالوویروس (عفونت شبکیه چشم) در افراد مبتلا به ایدز به کار می‌رود.

این دارو در سال ۱۹۹۶ مجوز مصرف گرفت.[۲]

کارکرد[ویرایش]

متابولیت فعال آن، سیدوفوویر دی فسفات، با مهار انتخابی دی‌ان‌ای پلیمراز ویروسی، تکثیر ویروس را مهار می‌کند. همچنین پلیمرازهای انسانی را مهار می‌کند اما این عمل ۸-۶۰۰ برابر ضعیف‌تر از عملکرد آن بر روی پلیمرازهای DNA ویروسی است. همچنین خود را در DNA ویروسی گنجانده و در نتیجه مانع سنتز DNA ویروسی در طول تولید مثل می‌شود.

این دارو دارای فعالیت درون‌کشت‌گاهی در برابر ویروس‌های زیر است:[۳]

سنتز[ویرایش]

سیدوفوویر را می‌توان از مشتق پیریمیدون و مشتق محافظت شده از گلیسیدول سنتز کرد.[۴]

منابع[ویرایش]

  1. Cundy, Kenneth C. "Clinical Pharmacokinetics of the Antiviral Nucleotide Analogues Cidofovir and Adefovir." Clinical Pharmacokinetics 36.2 (1999): 127-43.
  2. Long, Sarah S.; Pickering, Larry K.; Prober, Charles G. (2012). Principles and Practice of Pediatric Infectious Disease (به انگلیسی). Elsevier Health Sciences. p. 1502. ISBN 978-1437727029.
  3. Safrin, S; Cherrington, J; Jaffe, HS (September 1997). "Clinical uses of cidofovir". Reviews in Medical Virology. 7 (3): 145–156. doi:10.1002/(SICI)1099-1654(199709)7:3<145::AID-RMV196>3.0.CO;2-0. PMID 10398479.
  4. Brodfuehrer, P; Howell, Henry G.; Sapino, Chester; Vemishetti, Purushotham (1994). "A practical synthesis of (S)-HPMPC". Tetrahedron Letters. 35 (20): 3243. doi:10.1016/S0040-4039(00)76875-4.