هیدروکربن آروماتیک چندحلقه‌ای
هیدروکربن آروماتیک چندحلقه‌ای (به انگلیسی: Polycyclic aromatic hydrocarbon) که به‌طور مختصر با (PAH) نیز نشان داده می‌شوند، به دسته‌ای از هیدروکربن‌های آروماتیک گفته می‌شود که شامل دو یا بیش از دو حقله بنزنی تشکیل شده باشد. در زیر چند نمونه از این دسته ترکیبات آلی نشان داده شده است:[۱] در ساختار این ترکیب‌ها چند اتم کربن وجود دارند که مشترک‌اند. همچنین این ترکیب‌های چند حلقه‌ای آروماتیک، بسیاری از خواص شیمیایی بنزن را نشان می‌دهند. این ترکیب‌ها از قاعده هوکل پیروی کرده و مفهوم آروماتیک در مورد آنها صادق می‌باشند. به نظر می‌رسد غیرمستقر بودن حلقوی در هر یک از حلقه‌های بنزن به تنهایی، با وجود اینکه باید حداقل یک پیوند π مشترک داشته باشند، دستخوش دگرگونی قابل توجهی نمی‌شود. واکنش‌های استخلافی‌الکتروندوستی در این ترکیب‌ها نیز رخ می‌دهد. به‌طور مثال در مورد مولکول نفتالین، واکنش‌های استخلافی‌الکتروندوستی می‌تواند در دو موقعیت صورت گیرد. البته ترکیب‌های پلی‌سیکلیک به اندازه بنزن پایدار نیستند و تحت شرایط ملایم‌تری نیز وارد واکنش می‌شوند.
مثال
در زیر چند نمونه از این ترکیبات را می‌بینیم
- نمونه‌هایی از هیدروکربن آروماتیک چندحلقه‌ای
-
-
-
-
-
-
-
![Benzo[a]pyrene](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Benzo-a-pyrene.svg/120px-Benzo-a-pyrene.svg.png)
-
-
![Benzo[ghi]perylene](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Benzo%28ghi%29perilene.png/120px-Benzo%28ghi%29perilene.png)
-
-
![Benzo[a]pyrene](/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:Benzo-a-pyrene.svg)
![Benzo[ghi]perylene](/wiki/%D9%BE%D8%B1%D9%88%D9%86%D8%AF%D9%87:Benzo(ghi)perilene.png)
جستارهای وابسته
منابع
پیوند به بیرون
- ATSDR - Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) U.S. Department of Health and Human Services
- Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature
- Database of PAH structures
- Cagliari PAH Theoretical Database
- NASA Ames PAH IR Spectroscopic Database
- National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
- Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons NASA Spitzer Space Telescope
- Astrobiology magazine Aromatic World An interview with Professor Pascale Ehrenfreund on PAH origin of life. Accessed June ۲۰۰۶
- Oregon State University Superfund Research Center focused on new technologies and emerging health risks of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
- Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)--EPA Fact Sheet. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Solid Waste, January 2008.
