فنانترن

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
فنانترن
Phenanthrene.png
Ball-and-stick model of the phenanthrene molecule
Phenanthrene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 85-01-8 YesY
پاب‌کم 995
کم‌اسپایدر 970 N
UNII 448J8E5BST YesY
شمارهٔ ئی‌سی 266-028-2
KEGG C11422 YesY
MeSH C031181
ChEBI CHEBI:28851 N
1905428
28699
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C14H10
جرم مولی ۱۷۸٫۲۳ g mol−1
شکل ظاهری Colorless solid
چگالی 1.18 g/cm3
دمای ذوب ۱۰۱ درجه سلسیوس (۲۱۴ درجه فارنهایت; ۳۷۴ کلوین)
دمای جوش
‎332 °C, 605 K, 630 °F
انحلال‌پذیری در آب 1.6 mg/L
ساختار
Point group C2v[۱]
لحظهٔ دوقطبی 0 D
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references

فنانترن یک ترکیب هیدروکربنی آروماتیک چند حلقه ای متشکل از سه حلقهٔ بنزن است. نام 'فنانترن' مرکب از فنیل و آنتراسن است. در شکل خالص، این ترکیب در دود سیگار یافت می‌گردد و از اثرات شناخته شده آن می‌توان به اثرات محرک آن و ایجاد حساسیت پوست به نور را اشاره کرد. فنانترن یک پودر سفید است که دارای فلورسانس آبی رنگ است.

مولکول فنانترنی دارای اتمهای نیتروژن در موقعیتهای ۴ و ۵ به عنوان فنانترولین شناخته می‌شود.

شیمی[ویرایش]

فنانترن تقریباً در آب نامحلول است ولی در اغلب حلالهای آلی دارای قطبیت کم حلال‌های مانند تولوئن، کربن تتراکلرید، اتر، کلروفرم، اسید استیک و بنزن حل می‌گردد.

روش کلاسیک سنتز فنانترن، سنتز باردان-سنگپوتا (Bardhan–Sengupta phenanthrene synthesis) است.[۲]

Bardhan-SenguptaPhenanthreneSynthesis.png

شکلهای متعارف[ویرایش]

فنانترن با ثبات تر از ایزومر خطی خود یعنی آنتراسن است. یک توضیح کلاسیک و البته کاملاً شناخته شده برای این موضوع قانون کارلاست. یک فرضیه جدید که پیوند هیدروژن-هیدروژن نامیده می‌گردد، علت این موضوع را در پیوند میان هیدروژن‌های موقعیت‌های ۴ و ۵ می‌داند.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Peter Atkins, J. D. P. , Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443
  2. "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049.