متازوسین

متازوسین
داده‌های بالینی
کد ATC	None;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	CA: رده یک ; US: رده دو ;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (2R,6R,11R)-3,6,11-Trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methanobenzo[d]azocin-8-ol;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۳۷۳۴-۵۲-۹ ;
پاب‌کم CID	۶۲۵۱۸;
کم‌اسپایدر	۵۶۲۹۲ ;
UNII	XD53YGT34W;
ChEMBL	ChEMBL۲۵۷۶۶۱ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20872483 ;
ECHA InfoCard	100.020.998
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C15H21NO۱
جرم مولی	۲۳۱٫۳۳۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES OC1=CC([C@@](C)([C@@]2([H])C)CCN(C)[C@]2([H])C3)=C3C=C1;
	InChI InChI=1S/C15H21NO/c1-10-14-8-11-4-5-12(17)9-13(11)15(10,2)6-7-16(14)3/h4-5,9-10,14,17H,6-8H2,1-3H3 ; Key:YGSVZRIZCHZUHB-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

متازوسین (انگلیسی: Metazocine) یک ضددرد شبه افیونی مربوط به پنتازوسین است. در حالی که متازوسین دارای اثرات ضد درد قابل‌توجهی است،^[۱] که از طریق یک اثر ترکیبی آگونیست-آنتاگونیست در گیرنده مواد افیونی مو واسطه می‌شود،^[۲]^[۳] کاربرد بالینی آن به دلیل اثرات ناهنجار و توهم‌زایی محدود می‌شود^[۴] که به احتمال زیاد ناشی از فعالیت در گیرنده‌های اپیوئیدی کاپا است (جایی که اثر منفی بالایی دارد). آگونیست) و/یا گیرنده‌های سیگما.^[۵]^[۶]

سنتز[ویرایش]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

↑ Hori M, Ban M, Imai E, Iwata N, Suzuki Y, Baba Y, Morita T, Fujimura H, Nozaki M, Niwa M (November 1985). "Novel nonnarcotic analgesics with an improved therapeutic ratio. Structure-activity relationships of 8-(methylthio)- and 8-(acylthio)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocines". Journal of Medicinal Chemistry. 28 (11): 1656–61. doi:10.1021/jm00149a020. PMID 2999399.
↑ Berzetei-Gurske I, Loew GH (1990). "The novel antagonist profile of (-)metazocine". Progress in Clinical and Biological Research. 328: 33–6. PMID 2154788.
↑ Gharagozlou P, Demirci H, David Clark J, Lameh J (January 2003). "Activity of opioid ligands in cells expressing cloned mu opioid receptors". BMC Pharmacology. 3: 1. doi:10.1186/1471-2210-3-1. PMC 140036. PMID 12513698.
↑ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (January 2006). "Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors". BMC Pharmacology. 6: 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC 1403760. PMID 16433932.
↑ Shannon HE (July 1982). "Pharmacological analysis of the phencyclidine-like discriminative stimulus properties of narcotic derivatives in rats". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 222 (1): 146–51. PMID 7086696.
↑ Slifer BL, Balster RL, May EL (October 1986). "Reinforcing and phencyclidine-like stimulus properties of enantiomers of metazocine". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 25 (4): 785–9. doi:10.1016/0091-3057(86)90388-6. PMID 3786338. S2CID 32126170.
↑ May EL, Fry EM (1957). "Structures Related to Morphine. VIII. Further Syntheses in the Benzomorphan Series*1,2". The Journal of Organic Chemistry. 22 (11): 1366–1369. doi:10.1021/jo01362a017.
↑ May EL, Ager JH (1959). "Structures Related to Morphine. XI.1Analogs and a Diastereoisomer of 2'-Hydroxy-2,5,9-trimethyl-6,7-benzomorphan". The Journal of Organic Chemistry. 24 (10): 1432–1435. doi:10.1021/jo01092a011.

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[pmid_2999399-1] Hori M, Ban M, Imai E, Iwata N, Suzuki Y, Baba Y, Morita T, Fujimura H, Nozaki M, Niwa M (November 1985). "Novel nonnarcotic analgesics with an improved therapeutic ratio. Structure-activity relationships of 8-(methylthio)- and 8-(acylthio)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocines". Journal of Medicinal Chemistry. 28 (11): 1656–61. doi:10.1021/jm00149a020. PMID 2999399.

[pmid_2154788-2] Berzetei-Gurske I, Loew GH (1990). "The novel antagonist profile of (-)metazocine". Progress in Clinical and Biological Research. 328: 33–6. PMID 2154788.

[pmid_12513698-3] Gharagozlou P, Demirci H, David Clark J, Lameh J (January 2003). "Activity of opioid ligands in cells expressing cloned mu opioid receptors". BMC Pharmacology. 3: 1. doi:10.1186/1471-2210-3-1. PMC 140036. PMID 12513698.

[pmid_16433932-4] Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (January 2006). "Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors". BMC Pharmacology. 6: 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC 1403760. PMID 16433932.

[pmid_7086696-5] Shannon HE (July 1982). "Pharmacological analysis of the phencyclidine-like discriminative stimulus properties of narcotic derivatives in rats". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 222 (1): 146–51. PMID 7086696.

[pmid_3786338-6] Slifer BL, Balster RL, May EL (October 1986). "Reinforcing and phencyclidine-like stimulus properties of enantiomers of metazocine". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 25 (4): 785–9. doi:10.1016/0091-3057(86)90388-6. PMID 3786338. S2CID 32126170.

[7] May EL, Fry EM (1957). "Structures Related to Morphine. VIII. Further Syntheses in the Benzomorphan Series*1,2". The Journal of Organic Chemistry. 22 (11): 1366–1369. doi:10.1021/jo01362a017.

[8] May EL, Ager JH (1959). "Structures Related to Morphine. XI.1Analogs and a Diastereoisomer of 2'-Hydroxy-2,5,9-trimethyl-6,7-benzomorphan". The Journal of Organic Chemistry. 24 (10): 1432–1435. doi:10.1021/jo01092a011.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]