سیپروفلوکساسین

سیپروفلوکساسین

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
داده‌های بالینی
نام تجاری	Ciloxan, Cipro, Neofloxin
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a688016
Licence data	US FDA:link
رده بارداری.	B3(AU) C(US)
وضعیت حقوقی	Prescription Only (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Routes	Oral, intravenous, topical (ear drops, eye drops)
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	69%
Metabolism	Hepatic, including CYP1A2
نیمه‌عمر	4 hours
دفع	Renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	85721-33-1 Y
ATC code	J01MA02 S01AX13 S02AA15 S03AA07
پاب‌کم	CID 2764
بانک‌دارو	DB00537
کم‌اسپایدر	2662 Y
UNII	5E8K9I0O4U Y
KEGG	D00186 Y
ChEBI	CHEBI:100241 Y
ChEMBL	CHEMBL8 Y
NIAID ChemDB	AIDSNO:001992
داده‌های شیمی
فرمول	C17H18FN3O3
وزن مولکولی	331.346
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) Y Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N Y
Y(what is this?)  (verify)

سیپروفلوکساسین (به انگلیسی: Ciprofloxacin)‏ یک آنتی‌باکتری از ردهٔ فلوروکینولون‌ها (بر پایه کینولون) است که پس از نفوذ به غشای سلول باکتری، سنتز دی‌ان‌ای را با جلوگیری از دی‌ان‌ای‌جیراز در باکتری متوقف می‌کند. دی‌ان‌ای‌گیراز آنزیم بازپیچانندهٔ مارپیچ دی‌ان‌ای از هم باز شده‌است. سیپروفلوکساسین هنگامی‌که دی‌ان‌ای برای کپی‌شدن باز می‌شود٬ فاقد آنزیم لازم برای چرخیدن و پیچ خوردن دوباره خواهد بود و از بین می‌رود.

شکل‌های دارو

• قرص‌های ۲۵۰، ۵۰۰ و ۷۵۰ میلی‌گرمی.
• آمپول (۵٪ و ۱۰٪ در ۱۰۰ میلی‌لیتر)
• قطره‌های چشمی و گوشی

موردهای مصرف

به‌عنوان آنتی‌بیوتیک در درمان:

• عفونت‌های ادراری (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد می‌شود)
• عفونت مثانه (کیستیت) در بانوان
• پروستاتیت باکتریایی مزمن (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد نمی‌شود)
• عفونت‌های دستگاه تنفسی پایینی (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد نمی‌شود)
• سینوزیت حاد (به‌عنوان نخستین درمان آنتی‌بیوتیکی پیشنهاد نمی‌شود)
• عفونت‌های پوستی
• عفونت‌های استخوان و مفصل
• تب تیفوئید به علت Salmonella typhi
• اسهال عفونی

عارضه‌های جانبی

فلوروکینولون‌ها بیش از دیگر رده‌های آنتی‌بیوتیک‌ها موجب عارضه‌های جانبی جدی می‌شوند. از جمله عوارض آن مشکلات عصبی غیر قابل بازگشت، مشکلات تاندون‌ها و در موارد نادر مشکلات قلبی و کبدی است.

پانویس

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ سیپروفلوکساسین موجود است.