تالیدومید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
تالیدومید
Thalidomide enantiomers.svg
داده‌های بالینی
تلفظ‎/θəˈlɪdəmd/‎[۱]
نام‌های تجاریکُنترگان، تالومید، تالیدکس و غیره
نام‌های دیگرα-Phthalimidoglutarimide
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa699032
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • AU: X (High risk)
روش مصرف داروکپسول خوراکی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی90%
پیوند پروتئینی55% and 66% for the (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers, respectively[۲]
متابولیسمکبد (minimally via CYP2C19-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)[۲]
نیمه‌عمر حذف۵–۷.۵ ساعت (بسته به دوز مصرف)[۲]
دفعادرار، مدفوع و منی[۲]
شناسه‌ها
  • 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.029 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC13H10N2O4
جرم مولی۲۵۸٫۲۳۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
دست‌سانی Racemic mixture
  • O=C1c2ccccc2C(=O)N1C3CCC(=O)NC3=O
  • InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17) ✔Y
  • Key:UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N ✔Y
 N✔Y (what is this?)  (verify)

تالیدومید (Thalidomide) که با نام‌های کُنترگان، تالیدکس و تالومید نیز شناخته می‌شود، دارویی است که برای درمان تعدادی از سرطان‌ها (از جمله مولتیپل میلومابیماری پیوند در مقابل میزبان و تعدادی از بیماری‌های پوستی از جمله عوارض جذام استفاده می‌شود.[۳] این دارو در مواردی از شرایط مرتبط با اچ‌آی‌وی استفاده شده است اما چنین استفاده‌ای با افزایش سطح ویروس همراه بوده است. تالیدومید به‌صورت خوراکی تجویز می‌شود.[۳]

اثرات جانبی رایج این دارو شامل خواب‌آلودگی، ضایعات پوستی و سرگیجه است.[۳] اثرات جانبی شدید شامل سندرم تجزیهٔ تومور، لخته‌شدن خون و نوروپاتی محیطی است.[۴] استفاده در بارداری ممکن است به جنین آسیب برساند و منجر به ناهنجاری اندام‌ها شود. در مردانی که از این دارو استفاده می کنند، اگر شریک جنسی ممکن است باردار شود، پیشگیری از بارداری ضروری است.[۴] تالیدومید، یک داروی تعدیل‌کنندهٔ ایمنی است و با مکانیسم های مختلفی از جمله تحریک لنفوسیت‌های تی و کاهش تولید فاکتور نکروز توموری آلفا عمل می‌کند.[۳]

مصرف تالیدومید در دورهٔ آبستنی به نقص عضو شدید کودک منجر می‌شود. این دارو بدون بررسی کافی وارد بازار شد، با مشاهدهٔ نقائص مادرزادیِ شدید در کودکانی که مادرانشان در دوران بارداری از این دارو استفاده کرده‌بودند، مصرف آن ممنوع شد. این دارو از ۱۹۵۷ تا ۱۹۶۱ رایج بود و در آن سال فروش آن متوقف شد.[۵]

این دارو در نهایت در سال ۱۹۹۸ در ایالات متحده برای استفاده به‌عنوان درمانی برای سرطان، مورد تأیید قرار گرفت.[۳] این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد و اکنون به‌عنوان یک داروی ژنریک در دسترس است.[۴][۶]

تاریخچه[ویرایش]

شرکت آلمانی گروننتال در سال ۱۹۵۷ میلادی، برای درمان تهوع حاملگی، دارویی آرام‌بخش با نام تجاری «کونترگان» را که حاوی مادهٔ «تالیدومید» بود[۷] به بازار عرضه کرد. پیش از این‌که این دارو در سال ۱۹۶۱ میلادی، برای همیشه از بازار خارج شود، حدود ده‌ هزار کودک در سراسر جهان بر اثر مصرف این دارو توسط مادرانشان با نقض عضو متولد شدند.[۸] این کودکان ناشنوا یا نابینا بودند یا از مشکلات قلبی رنج می‌بردند. بسیاری هم با دست و پای کوتاه یا اختلال‌های مغزی و.. به‌دنیا آمدند.[۷]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. "Thalidomide". فرهنگ انگلیسی آکسفورد. انتشارات دانشگاه آکسفورد. 2nd ed. 1989.
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ Teo SK, Colburn WA, Tracewell WG, Kook KA, Stirling DI, Jaworsky MS, et al. (2004). "Clinical pharmacokinetics of thalidomide". Clinical Pharmacokinetics. 43 (5): 311–27. doi:10.2165/00003088-200443050-00004. PMID 15080764. S2CID 37728304.
  3. ۳٫۰ ۳٫۱ ۳٫۲ ۳٫۳ ۳٫۴ "Thalidomide Monograph for Professionals". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 2022-07-21.
  4. ۴٫۰ ۴٫۱ ۴٫۲ British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 936. ISBN 9780857113382.
  5. پزشکان برای درمان تومور مغزیِ کودکان از “تالیدومید” استفاده می‌کنند: سایت پزشکان بدون مرز
  6. World Health Organization (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019". hdl:10665/325771. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
  7. ۷٫۰ ۷٫۱ «عذرخواهی شرکت داروسازی گروننتال با نیم قرن تاخیر – DW – ۱۳۹۱/۶/۱۱». dw.com. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۰۷-۲۱.
  8. German drug company apologizes for notorious drug thalidomide - 50 years later, CBS News

پیوند به بیرون[ویرایش]