متوترکسات

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از متوتروکسات)
متوتروکسات
Methotrexate skeletal.svg
Methotrexate ball-and-stick model.png
داده‌های بالینی
تلفظگوش دهیدi‎/ˌmɛθəˈtrɛkˌst, ˌm-, -θ-/‎[۱][۲][۳]
نام‌های تجاریTrexall, Rheumatrex, others[۴]
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682019
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • AU: D
روش مصرف داروBy mouth, تزریق وریدی, تزریق ماهیچه‌ای, تزریق زیرجلدی, intrathecal
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی60% at lower doses, less at higher doses.[۵]
پیوند پروتئینی35–50% (parent drug),[۵] 91–93% (7-hydroxymethotrexate)[۶]
متابولیسمکبد and intracellular[۵]
نیمه‌عمر حذف3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)[۵]
دفعUrine (80–100%), faeces (small amounts)[۵][۶]
شناسه‌ها
  • (2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
لیگاند بانک داده پروتئین
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.376 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC20H22N8O5
جرم مولی454.44 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C([C@H](CCC(O)=O)NC(C1=CC=C(N(CC2=CN=C(N=C(N)N=C3N)C3=N2)C)C=C1)=O)O
  • InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8،13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1 ✔Y
  • Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N ✔Y
  (verify)

متوترکسات (به انگلیسی: Methotrexate)

رده درمانی: داروهای درمان نئوپلاسم، آنتی متابولیت

اشکال دارویی: قرص، آمپول و ویال

موارد مصرف[ویرایش]

سرطان‌هایی با تومورهای از نوع تروفوبلاستیک (کوریوکارسینوم، مول هیداتیدیفرم)، لوسمی لنفوبلاستیک حاد (ALL)، لنفوم، پسوریازیس (شدید)، آرتریت روماتوئید (شدید، مقاوم)، درمان کمکی اُستئوسارکوم، بیماری قارچی نوع میکوزفونگوئید (پیشرفته)، لنفوسارکوم، حاملگی خارج از رحم

مکانیسم اثر[ویرایش]

متوترکسات مهارکننده رقابتی تولید فولیک اسید است که با اتصال به آنزیم دی هیدروفولات ردوکتاز (DHFR) از تبدیل دی هیدروفولات (FH۲) به تتراهیدروفولات (FH۴) جلوگیری می‌کند. فولات برای ساخت طبیعی پورین‌ها و پیریمیدین‌ها و در نتیجه ساخت DNA و RNA ضروری است. فولات برای ایفاء نقش خود به عنوان کوفاکتور باید به وسیله آنزیم DHFR به FH۴ تبدیل شود. متوترکسات به آنزیم DHFR اتصال یافته و از تبدیل FH۲ به FH۴ جلوگیری می‌کند، در نتیجه، از ساخت پورین و پیریمیدین جلوگیری می‌شود. تمایل متوتروکسات به اتصال به آنزیم DHFR هزار برابر FH۲ است. آنتی متابولیت‌ها در فاز S یا ساخت چرخه سلولی دخالت می‌کنند.

آنتی دوت[ویرایش]

فولینیک اسید

عوارض جانبی[ویرایش]

تهوع، استفراغ، نکروز توبولارکلیه، سقط جنین، سیروز، کهیر، خارش، تیرگی پوست (هیپرپیگمانتاسیون)، لکه‌های قرمز رنگ پوستی (راش اریتماتو)، لکه‌های سیاه رنگ پوستی (اکیموز)، ضایعات پسوریازیس (بدتر شدن در اثر آفتاب)، حساسیت به نور، کم خونی مگالوبلاستیک.اسهال خونی و دل پیچه شدید.

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. "methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary". واژه‌نامه‌های آکسفورد (وبگاه). Retrieved 2016-01-20.
  2. مریم-وبستر methotrexate
  3. "methotrexate". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
  4. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام AHFS2016 وارد نشده‌است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  5. ۵٫۰ ۵٫۱ ۵٫۲ ۵٫۳ ۵٫۴ "Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Retrieved 12 April 2014.
  6. ۶٫۰ ۶٫۱ Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T (January 1994). "Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update". Drugs. 47 (1): 25–50. doi:10.2165/00003495-199447010-00003. PMID 7510620.
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷