متوترکسات

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
(تغییرمسیر از متوتروکسات)
متوتروکسات
Methotrexate skeletal.svg
Methotrexate ball-and-stick model.png
نام‌گذاری آیوپاک
(2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid
اطلاعات درمانی
نام تجاریTrexall, Rheumatrex, others[۱]
AHFS/دراگزmonograph
مدلاین پلاسa682019
اطلاعات مجوزسازمان غذا و دارو آمریکا:پیوند
ردهٔ بارداری
  • AU: D
  • US: X (منع مصرف)
وضعیت قانونی
روش مصرف داروBy mouth, تزریق وریدی, تزریق ماهیچه‌ای, تزریق زیرجلدی, intrathecal
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستی60% at lower doses, less at higher doses.[۲]
پیوند پروتئینی35–50% (parent drug),[۲] 91–93% (7-hydroxymethotrexate)[۳]
سوخت و سازکبد and intracellular[۲]
نیمه‌عمر3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)[۲]
دفعUrine (80–100%), faeces (small amounts)[۲][۳]
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس۵۹-۰۵-۲ ✔Y
ای‌تی‌سیL01BA01 L04AX03 (WHO)‎
پاب‌کمCID: ۱۲۶۹۴۱
IUPHAR/BPS۴۸۱۵
دراگ‌بنکDB00563 ✔Y
کم‌اسپایدر۱۱۲۷۲۸ ✔Y
UNIIYL5FZ2Y5U1 ✔Y
KEGGD00142 ✔Y
ChEBICHEBI:44185 ✔Y
ChEMBLCHEMBL34259 ✔Y
بانک داده پروتئین ligand IDMTX (PDBe, RCSB PDB)
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیاییC20H22N8O5
وزن مولکولی454.44 g/mol g·mol−1
  • O=C([C@H](CCC(O)=O)NC(C1=CC=C(N(CC2=CN=C(N=C(N)N=C3N)C3=N2)C)C=C1)=O)O
  • InChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8،13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1 ✔Y
  • Key:FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N ✔Y
  (بررسی)

متوترکسات (به انگلیسی: Methotrexate)

رده درمانی: داروهای درمان نئوپلاسم، آنتی متابولیت

اشکال دارویی: قرص، آمپول و ویال

موارد مصرف

سرطان‌هایی با تومورهای از نوع تروفوبلاستیک (کوریوکارسینوم، مول هیداتیدیفرم)، لوسمی لنفوبلاستیک حاد (ALL)، لنفوم، پسوریازیس (شدید)، آرتریت روماتوئید (شدید، مقاوم)، درمان کمکی اُستئوسارکوم، بیماری قارچی نوع میکوزفونگوئید (پیشرفته)، لنفوسارکوم، حاملگی خارج از رحم

مکانیسم اثر

متوترکسات مهارکننده رقابتی تولید فولیک اسید است که با اتصال به آنزیم دی هیدروفولات ردوکتاز (DHFR) از تبدیل دی هیدروفولات (FH۲) به تتراهیدروفولات (FH۴) جلوگیری می‌کند. فولات برای ساخت طبیعی پورین‌ها و پیریمیدین‌ها و در نتیجه ساخت DNA و RNA ضروری است. فولات برای ایفاء نقش خود به عنوان کوفاکتور باید به وسیله آنزیم DHFR به FH۴ تبدیل شود. متوترکسات به آنزیم DHFR اتصال یافته و از تبدیل FH۲ به FH۴ جلوگیری می‌کند، در نتیجه، از ساخت پورین و پیریمیدین جلوگیری می‌شود. تمایل متوتروکسات به اتصال به آنزیم DHFR هزار برابر FH۲ است. آنتی متابولیت‌ها در فاز S یا ساخت چرخه سلولی دخالت می‌کنند.

آنتی دوت

فولینیک اسید

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، نکروز توبولارکلیه، سقط جنین، سیروز، کهیر، خارش، تیرگی پوست (هیپرپیگمانتاسیون)، لکه‌های قرمز رنگ پوستی (راش اریتماتو)، لکه‌های سیاه رنگ پوستی (اکیموز)، ضایعات پسوریازیس (بدتر شدن در اثر آفتاب)، حساسیت به نور، کم خونی مگالوبلاستیک.اسهال خونی و دل پیچه شدید.

جستارهای وابسته

منابع

  1. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام AHFS2016 وارد نشده‌است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ ۲٫۴ "Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Retrieved 12 April 2014.
  3. ۳٫۰ ۳٫۱ Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T (January 1994). "Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update". Drugs. 47 (1): 25–50. doi:10.2165/00003495-199447010-00003. PMID 7510620.
  4. "methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary". واژه‌نامه‌های آکسفورد (وبگاه). Retrieved 2016-01-20.
  5. مریم-وبستر methotrexate
  6. "methotrexate". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
  • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷