سنتز ایندول بایر–امرلینگ
| سنتز ایندول بایر–امرلینگ | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | آدولف فون بایر آدولف امرلینگ |
| نوع واکنش | واکنش‌های تشکیل حلقه |
سنتز ایندول بایر-امرلینگ (نام علمی: Baeyer–Emmerling indole synthesis) روشی برای سنتز ایندول از یک ارتو-نیتروسینامیک اسید (استخلافی) و پودر آهن در محلول قوی باز است.[۱][۲] این واکنش توسط آدولف فون بایر و آدولف امرلینگ در سال ۱۸۶۹ کشف شد.[۳][۴]
سازوکار واکنش[ویرایش]
واکنش پودر آهن با ارتو-نیتروسینامیک اسید گروه نیترو را به نیتروسو کاهش می‌دهد. سپس نیتروژن با کربنِ روی زنجیره آلکن طی فرایند از دست دادن یک مولکول آب متراکم می‌شود و یک حلقه تشکیل می‌دهد. در انتها کربوکسیل‌زدایی باعث ایجاد ایندول می‌شود.
همچنین ببینید[ویرایش]
منابع[ویرایش]
- ↑ Bayer, A.; Emmerling, A. (1869). "Synthese des indoles" [Synthesis of indoles]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 2 (1): 679–682. doi:10.1002/cber.186900201268.
- ↑ Baeyer 5 بایگانی‌شده در ۱۶ اوت ۲۰۰۷ توسط Wayback Machine. Pmf.ukim.edu.mk (1997-07-30). Retrieved on 2014-01-10.
- ↑ Chamberlain, Joseph Scudder (1921). A Textbook of Organic Chemistry. Blakiston. p. 874.
- ↑ Lockyer, Sir Norman (1881). "Indigo and its Artificial Production". Nature. 24 (610): 227–231. Bibcode:1881Natur..24..227H. doi:10.1038/024227c0.