سنتز ایندول بیشلر-موهالو
سنتز ایندول بیشلر-موهالو (انگلیسی: Bischler–Möhlau indole synthesis) یک واکنش شیمیایی است که طی آن واکنش میان آلفا-برمواستوفنون و مقدار اضافی از آنیلین، منجر به تولید ۲-آریل‌ایندول می‌شود. نام این واکنش برگرفته از دو فرد به نام‌های آگوست بیشلر و ریچارد موهالو می‌باشد. [۱][۲][۳][۴][۵]
مکانیسم واکنش [۶][ویرایش]
در طی دو مرحلهٔ اول آلفا-برمواستوفنون با مولکول‌های آنیلین واکنش می‌دهد و منجر به تولید حدواسط ۴ می‌شود. آنیلین باردار، عملاً یک گروه ترک کنندهٔ مناسب محسوب می‌شود به طوری که با خروج آن طی یک واکنش حلقه‌زایی درون مولکولی حدواسط ۵ حاصل می‌شود. حدواسط اخیر نیز به سرعت با توتومری به تصویر کشیده شده به موکول نهایی آروماتیک ایندول تبدیل می‌شود.
همچنین نگاه کنید[ویرایش]
- فیشر سنتز ایندول
- واکنش بیشلر-نپیرالسکی
منابع[ویرایش]
<references group="" responsive="">
- ↑ Bischler, Aug. (1892). "Ueber die Entstehung einiger substituirter Indole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 25 (2): 2860–2879. doi:10.1002/cber.189202502123. ISSN 0365-9496.
- ↑ Bischler, Aug.; Fireman, P. (1893). "Zur Kenntniss einiger α-β- Diphenylindole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 26 (2): 1336–1349. doi:10.1002/cber.18930260232. ISSN 0365-9496.
- ↑ Möhlau, R. (1881). "Ueber die Einwirkung primärer aromatischer Aminbasen auf Acetophenonbromid". Chemische Berichte. 14: 171. doi:10.1002/cber.18810140146.
- ↑ Möhlau, R. (1882). "Ueber Diphenyldiisoindol". Chemische Berichte. 15 (2): 2480. doi:10.1002/cber.188201502204.
- ↑ Fischer, Emil Hermann; Schmitt, T. (1888). "Ueber Pr-2-Phenylindol". Chemische Berichte. 21: 1071. doi:10.1002/cber.188802101200.
- ↑ Vara, Yosu; Aldaba, Eneko; Arrieta, Ana; Pizarro, José L.; Arriortua, María I.; Cossío, Fernando P. (2008). "Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles". Organic & Biomolecular Chemistry. 6 (10): 1763. doi:10.1039/B719641E.