هیدرازین: تفاوت میان نسخه‌ها

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
نمایش تاریخچه به صورت تعاملی
→ تفاوت قدیمی‌ترتفاوت جدیدتر ←
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
دیداریویکی‌متن
Fatranslator (بحث | مشارکت‌ها)
ربات‌ها
۳۶۵٬۹۷۹ ویرایش‌ها
اصلاح ارقام، اصلاح فاصلهٔ مجازی
خط ۱: خط ۱:
{{Chembox
<!-- Here is a table of data; skip past it to edit the text. -->
| Verifiedfields = changed
<!-- <nowiki> Submit {{subst:chembox}} to get this template </nowiki> -->
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = ۴۵۸۶۴۱۶۹۰
| ImageFileL1 = Hydrazin.svg
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL1 = Skeletal formula of hydrazine with all explicit hydrogens added
| ImageFileR1 = Hydrazine-3D-vdW.png
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR1 = Spacefill model of hydrazine
| ImageFileL2 = Hydrazine-2D-A1.png
| ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL2 = Stereo, skeletal formula of hydrazine with all explicit hydrogens added
| ImageFileR2 = Hydrazine-3D-balls.png
| ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR2 = Ball and stick model of hydrazine
| ImageFile3 = Sample of hydrazine hydrate.jpg
| ImageCaption3 = Hydrazine hydrate
| SystematicName = Hydrazine<ref name = "hydrazine - PubChem Public Chemical Database" >{{Cite web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=9321|title=hydrazine—PubChem Public Chemical Database|work=The PubChem Project|location=USA|publisher=National Center for Biotechnology Information}}</ref>
| OtherNames = Diamine;<ref name=NIOSH>{{Cite web|title=NIOSH Guide—Hydrazine|url=https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0329.html|publisher=Centers for Disease Control|accessdate=16 Aug 2012}}</ref>
Diazane;<ref name = "hydrazine - PubChem Public Chemical Database" /> Tetrahydridodinitrogen (''N''—''N''); diamidogen
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = ۳۰۲-۰۱-۲
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = ۹۳۲۱
| ChemSpiderID = ۸۹۶۰
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = 27RFH0GB4R
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = ۲۰۶-۱۱۴-۹
| UNNumber = ۲۰۲۹
| KEGG = C05361
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Hydrazine
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = ۱۵۵۷۱
| ChEMBL = ۱۲۳۷۱۷۴
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| RTECS = MU7175000
| Beilstein = ۸۷۸۱۳۷
| Gmelin = ۱۹۰
| 3DMet = B00770
| SMILES = NN
| StdInChI = 1S/H4N2/c1-2/h1-2H2
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChI = 1/H4N2/c1-2/h1-2H2
| StdInChIKey = OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChIKey = OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYAZ
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = {{Chem|N|2|H|4}}
| MolarMass = 32.0452{{nbsp}}g·mol<sup>−1</sup>
| Appearance = Colorless, fuming, oily liquid<ref name=PGCH/>
| Odor = [[Ammonia]]-like<ref name=PGCH/>
| Density = 1.021{{nbsp}}g·cm<sup>−3</sup>
| MeltingPtK = ۲۷۵
| BoilingPtK = ۳۸۷
| LogP = ۰٫۶۷
| VaporPressure = 1{{nbsp}}kP (at 30.7{{nbsp}}°C)
| pKa = 8.10 (N<sub>2</sub>H<sub>5</sub><sup>+</sup>)<ref>{{Cite journal |displayauthors=et al|vauthors=Hall HK|year=1957|title=Correlation of the Base Strengths of Amines1|url=|journal=[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]|volume=79|issue=20|page=5441|doi=10.1021/ja01577a030}}</ref>
| ConjugateAcid = [[Hydrazinium]]
| pKb = ۵٫۹۰
| RefractIndex = 1.46044 (at 22&nbsp;°C)
| Viscosity = 0.876{{nbsp}}cP
| Solubility = Miscible<ref name=PGCH/>
}}
|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = Triangular pyramidal at N
| Dipole = 1.85{{nbsp}}D<ref name="Greenwood 1997">{{Greenwood&Earnshaw2nd}}</ref>
}}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 50.63{{nbsp}}kJ·mol<sup>−1</sup>
| Entropy = 121.52{{nbsp}}J·K<sup>−1</sup>·mol<sup>−1</sup>
}}
|Section5={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0281.htm ICSC 0281]
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS corrosion}} {{GHS skull and crossbones}} {{GHS health hazard}} {{GHS environment}}
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{H-phrases|226|301|311|314|317|331|350|410}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|261|273|280|301+310|305+351+338}}
| NFPA-F = ۴
| NFPA-H = ۴
| NFPA-R = ۳
| FlashPtC = ۵۲
| AutoignitionPtC = 24 to ۲۷۰
| ExploLimits = ۱٫۸–۹۹٫۹۹٪
| LD50 = 59–60{{nbsp}}mg/kg (oral in rats, mice)<ref>{{Cite book |displayauthors=et al|vauthors=Martel B, Cassidy K|title=Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook|publisher=Butterworth–Heinemann |location=Amsterdam|year=2004|page=361|isbn=9781903996652|oclc=939257974}}</ref>
| PEL = TWA 1{{nbsp}}ppm (1.3{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref name=PGCH>{{PGCH|0329}}</ref>
| IDLH = Ca [50{{nbsp}}ppm]<ref name=PGCH/>
| REL = Ca C 0.03{{nbsp}}ppm (0.04{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>) [2-hour]<ref name=PGCH/>
| LC50 = 260{{nbsp}}ppm (rat, 4{{nbsp}}hr)<br/>630{{nbsp}}ppm (rat, 1{{nbsp}}hr)<br/>570{{nbsp}}ppm (rat, 4{{nbsp}}hr)<br/>252{{nbsp}}ppm (mouse, 4{{nbsp}}hr)<ref name=IDLH>{{IDLH|302012|Hydrazine}}</ref>
}}
|Section6={{Chembox Related
| OtherCations = [[:Category:Hydrazines|Organic hydrazines]]
| OtherAnions = [[Tetrafluorohydrazine]]<br>[[Hydrogen peroxide]]<br>[[Diphosphane]]<br>[[Diphosphorus tetraiodide]]
| OtherFunction_label = Binary [[azane]]s
| OtherFunction = [[Ammonia]]<br>[[Triazane]]
| OtherCompounds = [[Diazene]]<br>[[Triazene]]<br>[[Tetrazene]]<br>[[Diphosphene]]
}}
}}


{| align="left" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: ۰ ۰ ۰ ۰٫۵em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"

! {{chembox header}} | هیدرازین <!-- replace if not identical with the article name -->
|-
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" | [[پرونده:HydrazinNeu.svg|90px|هیدرازین]] [[پرونده:Hydrazine-3D-balls.png|90px|هیدرازین]] [[پرونده:Hydrazine-3D-vdW.png|90px|هیدرازین]]
|-
! {{chembox header}} | شناسنامه
|-
| [[نام‌گذاری آیوپاک]]
|هیدرازین
|-
| نام‌های دیگر
|
|-
| [[فرمول شیمیایی|فرمول مولکولی]]
| N<sub>۲</sub>H<sub>۴</sub>
|-
| [[نمایش خطی ساختار مولکول|SMILES]]
| CC(=O)C
|-
| [[جرم مولی]]
| ۳۲٫۰ g/mol
|-
| نما(ظاهر)
| مایع بی رنگ
|-
| [[شماره ذخیره شده CAS|CAS number]]
| [۳۰۲-۰۱-۲]
|-
! {{chembox header}} | ویژگی‌ها
|-
| [[چگالی]] و [[حالت فیزیکی|فتن(حالت) فیزیکی]]
| ۱٫۰۱ g/mL (در فتن آبگونه(حالت مایع
|-
| [[حل شدن|حلالیت]] در [[(مولکول) آب|آب]]
| حل شدنی در حل‌کننده‌های قطبی آلی <!-- at least put miscible with, not soluble in -->
|-
<!-- | Other solvents e.g. [[اتانول]]، هیدرازین -->
<!-- | solubility info on other solvents -->
<!-- |- -->
| [[دمای آب شدن|دمای ذوب]]
| ۲°C (۲۷۵K) <!-- (mention any decomposition) -->
|-
| [[دمای جوش]]
| ۱۱۴°C (۳۸۷ K)
|-
| [[گران روی]]
| ۰٫۳۲ c[[پویز|P]] در۲۰ °C
|-
! {{chembox header}} | ترموشیمی
|-
| [[آنتالپی تشکیل مولکولی|Δ<sub>f</sub>H<sup>۰</sup><sub>گاز</sub>]]</td>
| ۹۵٫۳۵ kJ/mol
|-
| [[آنتالپی تشکیل مولکولی|Δ<sub>f</sub>H<sup>۰</sup><sub>مایع</sub>]]
| ۵۰٫۶۳ kJ/mol
|-
| [[آنتالپی تشکیل مولکولی|Δ<sub>f</sub>H<sup>۰</sup><sub>جامد</sub>]]
| ۳۷٫۶۳ kJ/mol
|-
| [[آنتروپی استاندارد مولی|S<sup>۰</sup><sub>گاز، ۱ بار</sub>]]
| ۲۳۸٫۶۶ J/mol·K
|-
| S<sup>۰</sup><sub>مایع، ۱ بار</sub>
| ۱۲۱٫۵۲ J/mol·K
|-
| S<sup>۰</sup><sub>جامد</sub>
| ? J/mol·K
|-
! {{chembox header}} | ساختار
|-
| [[هیبریداسیون اربیتالی#نمای مولکول|نمای مولکولی]]
<!-- for simple covalent molecules (omit for most large molecules, ionics and complexes) -->
| هرمی در N <!-- e.g. trigonal bipyramidal -->
|-
| [[گشتاور دوقطبی مولکولی|گشتاور دوقطبی]]
| ?[[دیبای|D]]
|-
! {{chembox header}} | ترکیب‌های وابسته
|-
| هیدرات‌های وابسته
| [[هیدروژن پراکسید]]
|-
| ترکیب‌های وابسته
|[[آمونیاک]]،{{سخ}}[[منو متیل هیدرازین]]،{{سخ}}[[دی متیل هیدرازین]]،{{سخ}}[[فنیل هیدرازین]]
|-
| {{chembox header}} | <small>به جز بجش‌های گفته شده، داده‌های داده شده در باره ی{{سخ}}ماده‌ها در [[شرایط استاندارد|سامه‌های استاندارد (در ۲۵°C, ۱۰۰ کیلو پاسکال)]]{{سخ}}[[ویکی‌پدیا:Chemical infobox|بستهٔ داده‌های شیمیایی وسرزدنی ها(مرجع‌ها)ی ویکی‌پدیا]]</small>
|-
|}
'''هیدرازین''' (Hydrazine) یک [[ترکیب شیمیایی]] با [[فرمول مولکولی]] [[نیتروژن|N]]<sub>۲</sub>[[هیدروژن|H]]<sub>۴</sub> است. هیدرازین بیشتر در [[سوخت موشک]] و [[فراورده‌های تنباکو]] کاربرد دارد.
'''هیدرازین''' (Hydrazine) یک [[ترکیب شیمیایی]] با [[فرمول مولکولی]] [[نیتروژن|N]]<sub>۲</sub>[[هیدروژن|H]]<sub>۴</sub> است. هیدرازین بیشتر در [[سوخت موشک]] و [[فراورده‌های تنباکو]] کاربرد دارد.
== [[فرآوری]] ==
== [[فرآوری]] ==
خط ۱۱۹: خط ۱۲۹:


=== ساخت ناجورحلقه‌ها ===
=== ساخت ناجورحلقه‌ها ===
ازهیدرازین با داشتن ۲ [[بنیان آمینی|آمین]] می‌توان برای ساخت ترکیب‌های [[ناجور حلقه]]([[هتروسیکل|ناجور حلقه]]))، از راه چگالش یا فشرده‌سازی همراه [[الکترون دوست]]ها، به کار برد. فشرده‌سازی هیدرازین با [[۲،۴-پنتان دیون]]، دی متیل [[پیرازول]] می‌دهد.
ازهیدرازین با داشتن ۲ [[بنیان آمینی|آمین]] می‌توان برای ساخت ترکیب‌های [[ناجور حلقه]]([[هتروسیکل|ناجور حلقه]]))، از راه چگالش یا فشرده‌سازی همراه [[الکترون دوست]]ها، به کار برد. فشرده‌سازی هیدرازین با [[۲٬۴-پنتان دیون]]، دی متیل [[پیرازول]] می‌دهد.


== کاربردهای [[فیار]]ی(صنعتی) دیگر ==
== کاربردهای [[فیار]]ی(صنعتی) دیگر ==

نسخهٔ ‏۲۵ نوامبر ۲۰۱۹، ساعت ۱۲:۵۶

هیدرازین
Skeletal formula of hydrazine with all explicit hydrogens added Spacefill model of hydrazine
Stereo, skeletal formula of hydrazine with all explicit hydrogens added Ball and stick model of hydrazine

Hydrazine hydrate
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
Hydrazine[۱]
دیگر نام‌ها

Diamine;[۲] Diazane;[۱] Tetrahydridodinitrogen (N—N); diamidogen

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۳۰۲-۰۱-۲ ✔Y
پاب‌کم ۹۳۲۱
کم‌اسپایدر ۸۹۶۰ ✔Y
UNII 27RFH0GB4R ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 206-114-9
شمارهٔ یواِن 2029
KEGG C05361 ✔Y
MeSH Hydrazine
ChEBI CHEBI:15571 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۲۳۷۱۷۴ N
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس MU7175000
878137
190
3DMet B00770
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • NN

  • InChI=1S/H4N2/c1-2/h1-2H2 ✔Y
    Key: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/H4N2/c1-2/h1-2H2
    Key: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYAZ

خصوصیات
فرمول مولکولی N
2H
4
جرم مولی 32.0452 g·mol-1
شکل ظاهری Colorless fuming oily liquid[۳]
بوی Ammonia-like[۳]
چگالی 1.021 g·cm-3
دمای ذوب ۲ درجه سلسیوس؛ ۳۵ درجه فارنهایت؛ ۲۷۵ کلوین
دمای جوش ۱۱۴ درجه سلسیوس؛ ۲۳۷ درجه فارنهایت؛ ۳۸۷ کلوین
انحلال‌پذیری در آب Miscible[۳]
log P 0.67
فشار بخار 1 kP (at 30.7 °C)
اسیدی (pKa) 8.10 (N2H5+)[۴]
خاصیت بازی (pKb) 5.90
ضریب شکست (nD) 1.46044 (at 22 °C)
گرانروی 0.876 cP
ساختار
شکل مولکولی Triangular pyramidal at N
گشتاور دوقطبی 1.85 D[۵]
ترموشیمی
121.52 J·K-1·mol-1
50.63 kJ·mol-1
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350, H410
GHS precautionary statements P201, P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondSpecial hazards (white): no code
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار ۱٫۸–۹۹٫۹۹٪
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL) 		TWA 1 ppm (1.3 mg/m3) [skin][۳]
LD50 59–60 mg/kg (oral in rats, mice)[۶]
ترکیبات مرتبط
دیگر آنیون‌ها Tetrafluorohydrazine
Hydrogen peroxide
Diphosphane
Diphosphorus tetraiodide
دیگر کاتیون‌ها Organic hydrazines
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


هیدرازین (Hydrazine) یک ترکیب شیمیایی با فرمول مولکولی N۲H۴ است. هیدرازین بیشتر در سوخت موشک و فراورده‌های تنباکو کاربرد دارد.

فرآوری

تئودور کورتیوس هیدرازین برای نخستین بار در سال ۱۸۸۹ میلادی به دست آورد.

در روش چرخه Atofina-PCUK ، هیدرازین در چند گام از استون، آمونیاک و هیدروژن پراکسید به دست می‌آید. نخست استون و آمونیاک با هم واکنش می‌دهند تا ایمین به دست آید که با اکسید کردن آن به کمک هیدروژن پراکسید، اگزادیرین به دست می‌آید.این حلقهٔ سه هموند(عضو)ی که دارای کربن، اکسیژن وازت می‌باشداز راه آمونیوکافت که دواتم ازت را به هم پیوند می‌دهد به هیدرازون دگرگون تبدیل می‌شود.این هیدرازون با چند برابر استون واکنش داده وآذین به دست می‌آید که با آبکافتکردن آن می‌توان هیدرازین به دست آورد. در این گام استون دوباره آزاد می‌شود.

کاربرد در شیمی

در بسیاری از واکنش‌های ساخت ماده‌های آلی و به ویژه در ساخت بسیاری از داروها و رنگ کردن بافت‌های پارچه‌ای وعکسبرداری کاربرد دارد.

تشکیل هیدرازون

برای نمونه فشرده‌سازی هیدرازین با یک کربونیل ساده مانند استون یک آذین می‌دهد. اگر این آذین دوباره با هیدرازین واکنش دهد هیدرازون به دست می‌آید :

۲ (CH۳)۲CO + N۲H۴ → ۲ H۲O + [(CH۳)۲C=N]۲
[(CH۳)۲C=N]۲ + N۲H۴ → ۲ (CH۳)۲C=NNH۲

در واکنش بالا «استون آذین» یک فراوردهٔ میانجی(حد واسط) بوده و واکنش تا به دست آمدن هیدرازون انجام می‌شود. مهار واکنش در گام نخست بشتر زمان‌ها شدنی نیست و برای فرآوری آلکیل هیدرازین بهتر است از کاهش فراورده سود جست.

کاهش ولف-کیشنر

هیدرازین در واکنش کاهش ولف-کیشنر نیز به کاربرده می‌شود. در این واکنش گروه کربونیل کتونها یاآلدهیدها با کمک هیدرازون به گروه‌های متیلن یا متیل کاهش می‌یابد .

نمکهای هیدرازینیم

هیدرازین در واکنش با اسیدهای معدنی نمک هیدرازینیوم می‌دهد که نامورترین نمک آن سولفات آن با فرمول[N۲H۵]HSO۴ است.

سولفون دار کردن

چون هیدرازین یک هسته دوست خوب است می‌تواند به آسانی یه سولفونیل هالیدها وآسیل هالیدها بتازد(حمله کند).

ساخت ناجورحلقه‌ها

ازهیدرازین با داشتن ۲ آمین می‌توان برای ساخت ترکیب‌های ناجور حلقه(ناجور حلقه))، از راه چگالش یا فشرده‌سازی همراه الکترون دوستها، به کار برد. فشرده‌سازی هیدرازین با ۲٬۴-پنتان دیون، دی متیل پیرازول می‌دهد.

کاربردهای فیاری(صنعتی) دیگر

هیدرازین در بسیاری از فرایندها ی شیمیایی به کار می‌رود که برای نمونه باره(مورد)های زیر را آورده‌ایم:

همچنین شاید برای ساخت ترانزیستور پرده‌ای نازک که در نمایشگر کریستال مایع کاربرد دارند؛ کاربرد داشته باشد.

سوخت موشک

هیدرازین درجنگ جهانی دوم تحت خانواده موادّ ب-اشتوف به عنوان سوخت موشک به کار رفت. در آن موشک هیدرات هیدرازین همراه با متانول به کار رفته بود.

ایمنی

هیدرازین بسیار سرطان زا است و هیدرازین بی آب بسیار ناپایدار می‌باشد.

منابع

  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ "hydrazine—PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
  2. ↑ "NIOSH Guide—Hydrazine". Centers for Disease Control. Retrieved 16 Aug 2012.
  3. ↑ ۳٫۰ ۳٫۱ ۳٫۲ ۳٫۳ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0329
  4. ↑ Hall HK (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines1". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030. {{cite journal}}: Unknown parameter |displayauthors= ignored (|display-authors= suggested) (help)
  5. ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.{{cite book}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
  6. ↑ Martel B, Cassidy K (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Amsterdam: Butterworth–Heinemann. p. 361. ISBN 9781903996652. OCLC 939257974. {{cite book}}: Unknown parameter |displayauthors= ignored (|display-authors= suggested) (help)
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=هیدرازین&oldid=27698598»