بازآرایی ولف

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو

بازآرایی ولف(به انگلیسی: Wolff rearrangement) گونه ای از واکنش بازآرایی است که در آن یک آلفا-دی آزو-کتون به یک کتون تبدیل می شود.[۱][۲][۳]این واکنش نخستین بار توسط شیمیدان آلمانی لودویگ ولف در سال ۱۹۰۲ میلادی معرفی شد.[۴]


بارآرایی ولف


این واکنش در حضور کاتالیست هایی حاوی فلزات واسطه مانند اکسید نقره و یا نور و حرارت انجام می پذیرد.[۵] [۶]

منابع[ویرایش]

  1. Meier, H.; Zeller, K.-P (۱۹۷۵), "The Wolff Rearrangement of α-Diazo Carbonyl Compounds", Angew. Chem. Int. Ed. Engl. ۱۴ (۱): ۳۲–۴۳, doi:10.1002/anie.197500321 
  2. Gill, C. B. (۱۹۹۱), Comp. Org. Syn ۳: ۸۸۷–۹۱۲ 
  3. Kirmse, W (۲۰۰۲), "100 Years of the Wolff Rearrangement", Eur. J. Org. Chem. ۲۰۰۲ (۱۴): ۲۱۹۳–۲۲۵۶, doi:۱۰٫۱۰۰۲/۱۰۹۹-۰۶۹۰(۲۰۰۲۰۷)۲۰۰۲:۱۴<2193::AID-EJOC2193>3.0.CO;2-D Check |doi= value (help) 
  4. Liebigs Ann. Chem. ۳۲۵, ۱۹۰۲: ۱۲۹–۱۹۵ 
  5. Wheeler, T. N.; Meinwald, J. (۱۹۸۸), "Formation and photochemical wolff rearrangement of cyclic α-diazo ketones: D-Norandrost-5-en-3β-ol-16-carboxylic acids", Org. Synth.  ; Coll. Vol. ۶: ۸۴۰ 
  6. Smith, L. I.; Hoehn, H. H. (۱۹۵۶), "Diphenylketene", Org. Synth.  ; Coll. Vol. ۳: ۳۵۶