واکنشگر گرینیارد

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
اتیل منیزیم برمید
متیل منیزیم برمید

واکنشگر گرینیارد (به فرانسوی: Grignard) یکی از معروف ترین اعضای طبقهٔ گسترده‌ای از اجسام، موسوم به ترکیبات آلی فلزی است. واکنشگر گرینیارد دارای فرمول عمومی RMgXونام عمومی آلکیل منیزیم هالید است.

این واکنشگر به افتخار مخترع فرانسوی آن ویکتور گرینیارد نامیده شده است.[۱][۲]

تولید واکنشگر گرینیارد[ویرایش]

وقتی محلولی از یک آلکیل هالید در اتیل اتر خشک را بر روی براده‌های فلز منیزم می‌ریزیم، واکنش شدیدی رخ می‌دهد. محلول کدر می‌شود، شروع به جوشیدن می‌کند و فلز منیزیم به تدریج نا پدید می‌شود.محلول حاصل را، به افتخار ویکتور گرینیارد (از دانشگاه لیون) که بخاطر این کشف، جایزه نوبل سال ۱۹۱۲ را دریافت کرد، واکنشگر گرینیارد می‌نامند. این واکنشگر یکی از سودمند ترین و تنوع پذیر ترین واکنش‌های شناخته شده در شیمی آلی است.[۳]

واکنشگر گرینیارد معمولاً از طریق واکنش یک اورگانوهالوژن و فلز منیزیم تهیه می شود.از آنجایی که واکنشگرها با بخار آب و اکسیژن هوا به شدت واکنش می دهند، واکنش باید در گاز نیتروژن انجام شود.اورگانوهالوژن ها در واکنش با فلز منیزیم رفتارهای متفاوتی از خود نشان می دهند.برای مثال آلکیل یدید به سرعت با منیزیم واکنش می دهد، در حالی که بیشتر آریل کلریدها (در صورت واکنش دادن) بسیار آرام واکنش می دهند.[۴]

مکانیسم واکنش یک آلکیل هالید با فلز منیزیم:[۵]

R−X + Mg → R−X•− + Mg•+
R−X•− → R + X
X + Mg•+ → XMg
R + XMg → RMgX

خواص و ویژگی‌های واکنشگر گرینیارد[ویرایش]

در این ترکیبات پیوند کربن- منیزیم کووالانسی، ولی شدیداً قطبی است که در آن کربن الکترونها را از منیزیم الکتروپوزیتیو به سوی خود جلب می‌کند، پیوند منیزیم-هالوژن اساساً یک پیوند یونی است. واکنشگر گرینیارد شدیداً واکنش پذیر است.این واکنشگر با شماری از ترکیبات معدنی از جمله آب، کربن دی اکسید و اکسیژن و همچنین با بسیاری از انواع ترکیب‌های آلی واکنش می‌دهد.[۶]

نگارخانه[ویرایش]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Concise Encyclopedia of Chemistry (2004) . McGraw-Hill.ISBN 0-07-143953-6
  2. "Grignard reagent." Encyclopædia Britannica. Encyclopaedia Britannica Ultimate Reference Suite. Chicago: Encyclopædia Britannica, 2010.
  3. موریسون، رابرت تورنتون، رابرت نیلسون بوید.شیمی آلی ۱.تهران:نشر علوم دانشگاهی
  4. "Grignard reagent." Encyclopædia Britannica. Encyclopaedia Britannica Ultimate Reference Suite. Chicago: Encyclopædia Britannica, 2010.
  5. Formation of Grignard Reagents from Organic Halides
  6. موریسون، رابرت تورنتون، رابرت نیلسون بوید.شیمی آلی ۱.تهران:نشر علوم دانشگاهی
جستجو در ویکی‌انبار در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ واکنشگر گرینیارد موجود است.