پرش به محتوا

هگزان

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
هگزان
Skeletal formula of hexane
Ball and stick model of hexane Spacefill model of hexane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 110-54-3 ✔Y
پاب‌کم 8058
کم‌اسپایدر 7767 ✔Y
UNII 2DDG612ED8 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 203-777-6
شمارهٔ یواِن 1208
دراگ‌بانک DB02764
KEGG C11271 ✔Y
MeSH n-hexane
ChEBI CHEBI:29021 ✔Y
ChEMBL CHEMBL15939 ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس MN9275000
1730733
1985
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • CCCCCC

  • InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 ✔Y
    Key: VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N ✔Y

خصوصیات
فرمول مولکولی C6H14
جرم مولی ۸۶٫۱۸ g mol−1
شکل ظاهری مایع بی رنگ و شفاف
بوی نفتی
چگالی 654.8 mg mL-1
انحلال‌پذیری در آب 9.5 mg L-1
log P 3.764
فشار بخار ~17.6 kPa (at 20 °C)
ضریب شکست (nD) 1.375
گرانروی 0.294 mPa s
ترموشیمی
265.2 J K-1 mol-1
296.06 J K-1 mol-1
-199.4–-198.0 kJ mol-1
Std enthalpy of
combustion
ΔcHo298
-4180–-4140 kJ mol-1
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی DANGER
GHS hazard statements H225, H304, H315, H336, H373, H411
GHS precautionary statements P210, P261, P273, P281, P301+310, P331
شاخص ئی‌یو 601-037-00-0
طبقه‌بندی ئی‌یو اشتعال‌زا زیان‌آور خطر زیست‌محیطی
کدهای ایمنی R۱۱, R۳۸, R48/20, R51/53, R62, R65, R67
شماره‌های نگهداری , , S۱۶, S۲۹, S۳۳, S36/37, S61, S62
لوزی آتش
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasoline)Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
1
0
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار 7.7%
ترکیبات مرتبط
مرتبط با alkanes
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


هگزان (به انگلیسی: Hexane) مایعی بی رنگ با بوی ضعیف نفتی، نامحلول در آب، سمی و اشتعال پذیر می باشد که جز هیدروکربن های آلیفاتیک به شمار می رود. با توجه به پایداری بسیار بالا از نظر شیمیایی و عدم واکنش با مواد شیمیایی به عنوان حلال غیر قطبی استفاده می شود. به طور عمده از پالایش نفت خام به دست می آید.[۲]

هگزان یک ترکیب آلی از دسته آلکان‌ها با شش اتم کربن ( C6H14 ) است.

از هم‌خانواده‌های این ماده می‌توان به هپتان نیز اشاره کرد. نباید نرمال هگزان و سیکلو هگزان را با هم اشتباه گرفت.

کاربردهای نرمال هگزان

[ویرایش]

هگزان به طور عمده برای استخراج روغن از دانه های گیاهی نظیر کنجد، بادام زمینی، سویا و پنیه استفاده می شود. این روغن ها اغلب در تولید روغن های خوراکی و به مقدار کم در تولید صابون به عنوان اسید چرب مورد استفاده قرار می گیرد.

هگزان به عنوان حلال واکنش دهنده ها به ویژه در واکنش های پلیمریزاسیون به کار می رود. هگزان از ترکیبات تشکیل دهنده بنزین و چسب های کفش و لاستیک می باشد و در آزمایشگاه برای استخراج نفت و آب از خاک به کار می رود. همچنین هگزان در تمیز کردن کفش و مبلمان، کروماتوگرافی گازی و نساجی به کار می رود.[۳]

هگزان به دلیل غیرقطبی بودن خود حلال ترکیبات غیرقطبی محسوب می‌شود در نتیجه می‌توان از آن برای تمیزکردن و گریس‌زدایی تجهیزات و موارد مشابه مانند استخراج آلودگی‌های حاصل از روغن و گریس از آب و خاک استفاده کرد. از این ماده در صنایع نساجی نیز استفاده می‌شود.

پایش بخارات هگزان

[ویرایش]

با توجه به قابلیت اشتعال بالا و سمیت نسبی هگزان، به‌ویژه در فضاهای بسته و محیط‌های صنعتی که از این ماده به‌عنوان حلال یا ماده خام استفاده می‌شود، شناسایی و پایش غلظت بخارات هگزان اهمیت ویژه‌ای در زمینه ایمنی صنعتی دارد. دتکتور گاز هگزان (به انگلیسی: Hexane Gas Detector) ابزاری است که برای شناسایی بخارات این ماده در محیط کار طراحی شده و نقش حیاتی در پیشگیری از خطرات ناشی از انفجار، آتش‌سوزی و آسیب‌های سلامتی ایفا می‌کند.

بخار هگزان می‌تواند در غلظت‌های بین ۱.۱٪ تا ۷.۵٪ در هوا یک مخلوط قابل انفجار تشکیل دهد. همچنین مواجهه با غلظت‌های بالا از بخار این ماده ممکن است منجر به سردرد، سرگیجه، ضعف عضلانی و در درازمدت آسیب به سیستم عصبی محیطی شود. به همین دلیل در بسیاری از صنایع مانند استخراج روغن‌های گیاهی، پتروشیمی، رنگ‌سازی، نساجی، تولید لاستیک و صنایع چسب‌سازی استفاده از تجهیزات پایش گاز، از جمله دتکتورهای هگزان، توصیه شده است.[۴]

دتکتورهای هگزان معمولاً بر پایه فناوری‌های سنسور کاتالیتیک (Catalytic Bead) یا سنسور مادون قرمز غیرپخش (NDIR) ساخته می‌شوند. سنسورهای کاتالیتیک برای تشخیص گازهای قابل احتراق طراحی شده‌اند و با اکسیداسیون بخار هگزان در سطح حسگر و تولید حرارت، تغییرات مقاومت الکتریکی را اندازه‌گیری می‌کنند. در مقابل، سنسورهای NDIR با تحلیل میزان جذب نور مادون قرمز توسط مولکول‌های هگزان، امکان شناسایی بدون واکنش شیمیایی را فراهم می‌کنند و در برابر آلودگی سنسور مقاوم‌تر هستند.[۵]

فرآیند روغن کشی با هگزان

[ویرایش]

در فرایند استخراج روغن‌های گیاهی با روش استخراج با حلال (به انگلیسی: Solvent Extraction) از نرمال هگزان به‌عنوان یک حلال غیرقطبی و بسیار مؤثر برای جداسازی روغن از دانه‌های روغنی مانند سویا، کلزا، کنجد و بادام‌زمینی استفاده می‌شود. با توجه به گران‌قیمت بودن هگزان و همچنین خطرات زیست‌محیطی و ایمنی ناشی از بخارات آن، کنترل دقیق میزان مصرف این حلال در فرایند استخراج، از اهمیت بالایی برخوردار است.[۶]

هنگام افزودن حلال به کنجاله، برای تشخیص دقیق مقادیر کوچک بخار هگزان در هوای محیط و همچنین پایش گاز هگزان از دتکتورهای VOC (به انگلیسی: Volatile Organic Compounds Detector) استفاده می‌شود.[۷] این دستگاه‌ها قادر به اندازه‌گیری لحظه‌ای و حساس غلظت بخارات آلی فرار، از جمله هگزان، حتی در مقادیر بسیار پایین (ppm) هستند. به‌کارگیری این سنسورها کمک می‌کند تا از اتلاف بی‌رویه حلال گران‌قیمت جلوگیری کرده و هم‌زمان هزینه‌های تولید را به شکل مؤثری کاهش دهند.

از سوی دیگر، پایش و کنترل میزان هگزان تزریقی به دانه‌های روغنی و نظارت بر مقدار بخارات فرار در هوا، کمک می‌کند تا از باقی‌ماندن مقادیر اضافی هگزان در روغن نهایی جلوگیری شود. باقی‌ماندن هگزان در روغن خوراکی می‌تواند سلامت مصرف‌کنندگان را تهدید کند و بر اساس استانداردهای بین‌المللی مانند Codex Alimentarius و FDA مقدار مجاز باقی‌مانده هگزان در روغن‌های خوراکی باید کمتر از ۱ میلی‌گرم بر کیلوگرم (1 ppm) باشد.

اگر فرآیند تزریق حلال به دانه‌ها به‌درستی کنترل نشود یا سیستم بازیافت بخارات کارایی نداشته باشد، خطر باقی‌ماندن هگزان در محصول نهایی افزایش می‌یابد. این وضعیت می‌تواند باعث بروز عوارضی مانند تحریک سیستم عصبی مرکزی، سرگیجه، سردرد، حالت تهوع و در موارد حاد آسیب عصبی محیطی (Peripheral Neuropathy) در مصرف‌کنندگان شود.[۸]

بنابراین، استفاده از دتکتور VOC علاوه بر بهینه‌سازی مصرف حلال و کاهش هزینه‌های اقتصادی، از منظر ایمنی غذایی و سلامت عمومی نیز یک اقدام ضروری در صنایع روغن‌کشی محسوب می‌شود.

ایزومرها

[ویرایش]
نام رایج نام آیوپاک فرمول شیمیایی فرمول ساختاری
نرمال هگزان
n-هگزان
هگزان CH3(CH2)4CH3
ایزوهگزان ۲-متیل‌پنتان (CH3)2CH(CH2)2CH3
۳-متیل‌پنتان CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
۳٬۲-دی‌متیل‌بوتان (CH3)2CHCH(CH3)2
نئوهگزان ۲٬۲-دی‌متیل‌بوتان (CH3)3CCH2CH3

منابع

[ویرایش]
  1. "n-hexane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Retrieved 31 December 2011.
  2. «هگزان».
  3. Barbara Elvers (Editor-in-Chief), ویراستار (۲۰۱۱). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Volume 17: Hydrocarbons to Industrial Inorganic Chemicals). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaAاین دایره‌المعارف یکی از معتبرترین و قدیمی‌ترین منابع مهندسی شیمی و صنایع فرآیندی است. در جلد 17، بخش مربوط به n-Hexane به‌طور دقیق درباره کاربردهای صنعتی هگزان، از جمله حلال در پلیمریزاسیون، استخراج، پاک‌کنندگی، کروماتوگرافی، صنایع نساجی، تولید چسب و بنزین توضیح داده شده است. همچنین به ویژگی‌های فیزیکی و شیمیایی هگزان و کاربردهای آن در فرآیندهای صنعتی پرداخته است.
  4. Barbara Cohrssen, ویراستار (۲۰۲۱). Patty's Industrial Hygiene, Volume 2: Physical and Biological Agents. Wileyاین کتاب از معتبرترین منابع در زمینه ایمنی شیمیایی، مواجهه شغلی با حلال‌ها، سمیت هگزان و کنترل آن است. به‌ویژه در فصل‌های مربوط به n-Hexane Exposure and Toxicology، اطلاعات دقیقی درباره محدوده‌های انفجارپذیری، اثرات نوروتوکسیک، سردرد، سرگیجه و سایر عوارض مرتبط با تماس با بخارات هگزان ارائه شده است.
  5. Ghenadii Korotcenkov (۲۰۱۳). Handbook of Gas Sensor Materials: Properties, Advantages and Shortcomings for Applications (Volume 1: Conventional Approaches). Springerاین کتاب یکی از معتبرترین منابع علمی در زمینه انواع سنسورهای گاز (از جمله سنسورهای کاتالیتیک و NDIR)، مشخصات آن‌ها، نحوه عملکرد، مزایا و معایب برای کاربردهای صنعتی است. در فصل‌های مربوط به Flammable Gas Detection و Catalytic Bead Sensors، به‌طور ویژه درباره پایش هگزان و سایر گازهای قابل اشتعال صحبت شده است.
  6. Fereidoon Shahidi, ویراستار (۲۰۰۵). Bailey's Industrial Oil and Fat Products. Volume 2: Edible Oil and Fat Products: Edible Oils. John Wiley & Sons, Incاین کتاب یکی از معتبرترین منابع جهانی درباره تولید روغن‌های خوراکی، روش‌های استخراج با حلال از جمله هگزان، و استانداردهای باقیمانده حلال در محصول نهایی است. در بخش‌های مربوط به Solvent Extraction of Edible Oils و Residual Solvents in Oil دقیقاً به موضوع اشاره شده است.
  7. «دتکتور گاز VOC». ۱۳۹۹.
  8. Curtis D. Klaassen (۲۰۱۳). Casarett & Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons. McGraw-Hill Education / Medical. شابک ۹۷۸-۰-۰۷-۱۷۶۹۲۳-۵این کتاب مرجع اصلی سم‌شناسی است و در بخش مربوط به n-Hexane Toxicity به‌طور کامل درباره اثرات نوروتوکسیک هگزان، عوارضی مانند Peripheral Neuropathy، سردرد، تهوع و مشکلات عصبی توضیح داده شده است.

https://iranchembook.ir/directory/hexane/ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/n-HEXANE