اسید سالیسیلیک

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
Salicylic acid
Salicylic-acid-skeletal.svg Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 69-72-7 YesY
پاب‌کم 338
کم‌اسپایدر 331 YesY
UNII O414PZ4LPZ YesY
شمارهٔ ئی‌سی 200-712-3
دراگ‌بانک DB00936
KEGG D00097 YesY
ChEBI CHEBI:16914 YesY
ChEMBL CHEMBL424 YesY
کد اِی‌تی‌سی D01AE12,S01BC08
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C7H6O3
جرم مولی ۱۳۸٫۱۲ g mol−1
چگالی 1.443 g/cm3
دمای ذوب ۱۵۹٫۰ °C (۳۱۸٫۲ °F; ۴۳۲٫۱ K)
دمای جوش
‎211 °C, 484 K, 412 °F 20 mmHg
انحلال‌پذیری in water 0.2 g/100 mL (20 °C)
اسیدی (pKa) 2.97[۱]
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط متیل سالیسیلات
بنزوئیک اسید
فنول استیل‌سالیسیلیک اسید
4-هیدروکسی‌بنزوئیک اسید
Magnesium salicylate
کولین
Bismuth subsalicylate
5-سولفوسالیسیلیک اسید
خطرات
MSDS Oxford MSDS
شاخص ئی‌یو 200-712-3
طبقه‌بندی ئی‌یو Harmful (Xn)
کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی
شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری
لوزی آتش
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oil Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال 157 °C
دمای خودآتشگیری 545 °C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 YesY (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references
Salicylic Acid
سالیسیلیک اسید
سالیسیلیک اسید
نام آیوپاک ۲-هیدروکسی بنزویک اسید
شمارهٔ CAS ۶۹-۷۲-۷
فرمول شیمیایی C7H6O۳
PubChem ۳۳۸
جرم مولی (گرم بر مول) ۱۳۸٫۱۲
دمای ذوب ۱۵۹٫۰ °C
دمای جوش ۲۱۱ °C

سالیسیلیک اسید یکی از اسیدهای آلی است که دارای مصارف دارویی نیز می‌باشد.

روش تهیه[ویرایش]

سالیسیلیک اسید به وسیله آمینواسیدی به نام فنیل‌آلانین به صورت زیستی سنتز می‌شود. روش زیر که به روش کولبه-شمت معروف است نیز راه ساختن تجاری این ماده‌است.

Kolbe-Schmitt.png

از اسیدی کردن سدیم سالیسیلات به وسیله اسید سولفوریک، سالیسیلیک اسید حاصل می‌شود.

خواص دارویی[ویرایش]

سالیسیلیک اسید از گروه داروهای پوستی و ضد آفتاب هاست.

موارد مصرف[ویرایش]

اسیدسالیسیلیک برای درمان موضعی اختلالات هیپرکراتوتیک پوست، عفونت‌های قارچی پوست به ویژه تینه‌آ و آکنه ولگاریس، شوره سر و التهابات سبوره‌ای پوست سر و همچنین درمان پسوریازیس به کار می‌رود. محلول سالیسیلیک اسید برای درمان میخچه به کار میرود. ترکیب موثر چسب میخچه هم سالیسیلیک اسید است.

مکانیسم اثر[ویرایش]

اسید سالیسیلیک از طریق حل کردن ماده چسباننده بین سلولی که پوسته‌ها را در لایه شاخی به هم متصل می‌کند که پوسته ریزی را تسریع و در نتیجه باعث سست شدن کراتین می‌شود. این اثر کراتولیتیک دارو ممکن است باعث یک اثر ضد قارچی نیز شود چون برداشت استراتوم کورنئوم رشد قارچ را تضعیف می‌نماید. اسید سالیسیلیک دارای اثر ضد عفونی کننده خفیف نیز می‌باشد.

هشدارها[ویرایش]

  1. در صورت وجود دیابت یا بیماری عروق محیطی التهاب، تحریک یا عفونت پوست باید با احتیاط فراوان تجویز شود.
  2. از استعمال دارو روی پوست برهنه یا ملتهب اجتناب گردد.
  3. در صورت درمان نواحی وسیعی از بدن با دارو، خطر بروز مسمومیت با سالیسیلاتها وجود دارد.
  4. از مصرف دارو در بارداری و کودکان زیر ۵ سال سن اجتناب شود.
  5. از تماس دارو با چشم‌ها و سایر غشاهای مخاطی بایداجتناب گردد. در صورت تماس، فوراً موضع به مدت ۱۵ دقیقه با آب شستشو داده شود.
  6. در صورت تماس دست‌ها با فراورده. دست‌ها بلافاصله باید شسته شوند مگر این که تحت درمان باشند.
  7. دارو روی صورت، نواحی تناسلی، بینی یا زگیل دهانی، زگیل‌های مودار و خال‌های مادرزادی به کار برده نشود.
  8. از استعمال دارو در نزدیکی یا سطوح داغ یا به هنگام کشیدن سیگار (به دلیل قابلیت اشتغال) اجتناب گردد.
  9. چنانچه استعمال یک نوبت شامپو فراموش گردید، به محض به یاد آوردن استعمال گردد مگر آن که تقریباً زمان مصرف نوبت بعدی فرا رسیده باشد.
Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png

عوارض جانبی[ویرایش]

تحریکات متوسط تا شدید پوست که قبل از درمان وجود نداشته‌اند و زخم یا سائیدگی پوست به ویژه متعاقب مصرف فراورده‌های حاوی غلظت بالایی از اسید سالیسیلیک و واکنش‌های حساسیت بیش از حد از عوارض این دارو هستند.

تداخل دارویی[ویرایش]

مصرف همزمان صابون‌های ساینده طبی یا پاک‌کننده، سایر ترکیبات موضعی ضد آکنه، ترکیبات حاوی الکل، صابون‌ها با اثر خشک‌کنندگی قوی، ایزوترتینوئین، ترکیبت حاوی عوامل پوسته‌ریز موضعی مثل بنزوئیل پراکسید، رزورسینول، سولفور یاترتینوئین با اسیدسالیسیلیک، ممکن است موجب بروز اثر تجمعی تحریکی یا خشک‌کننده شده و پوست را بیش از حد تحریک نماید.

مقدار مصرف[ویرایش]

به عنوان سوزاننده و کراتولیتیک موضعی، هر روز یا یک روز در میان محلول ۵۰-۱۲٪ روی پوست استعمال می‌شود. برای درمان زگیل‌های محلول موضعی ۲۷-۵٪ یک یا دو بار در روز روی پوست به کار می‌رود. برای درمان میخچه‌ها و پینه‌ها محلول موضعی آکنه محلول موضعی ۲-۵/۰٪ تا حد سه بار در روز روی پوست به کار می‌رود.

اشکال داروئی[ویرایش]

Topical Solution: salicylic Acid ۱۶٫۷٪ + Lotion Acid ۱۶٫۷٪ + Collodion qs to ۱۰۰٪

منابع[ویرایش]

  • ویکی‌پدیای انگلیسی
  • سایت دارویاب