اسید سالیسیلیک

Salicylic acid
نام آیوپاک 2-Hydroxybenzoic acid
شناساگرها
CAS number	69-72-7 Y
پاب‌کم	338
کم‌اسپایدر	331 Y
UNII	O414PZ4LPZ Y
شماره EINECS	200-712-3
دراگ‌بانک	DB00936
KEGG	D00097 Y
ChEBI	CHEBI:16914 Y
ChEMBL	CHEMBL424 Y
کد اِی‌تی‌سی	D01AE12,S01BC08
Jmol-3D images	Image 1
SMILES c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Y Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
خصوصیات
فرمول مولکولی	C7H6O3
جرم مولی	۱۳۸٫۱۲ g mol−1
چگالی	1.443 g/cm3
دمای ذوب	‎159.0 °C, 432 K, 318 °F
دمای جوش	‎211 °C, 484 K, 412 °F (20 mmHg)
محلول در water	0.2 g/100 mL (20 °C)
اسیدی (pKa)	2.97
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	متیل سالیسیلات, بنزوئیک اسید, فنول, استیل‌سالیسیلیک اسید, ۴-هیدروکسی‌بنزوئیک اسید, Magnesium salicylate, کولین, Bismuth subsalicylate, ۵-سولفوسالیسیلیک اسید
خطرات
برگه داده‌های ایمنی ماده	Oxford MSDS
EU Index	200-712-3
طبقه‌بندی EU	Harmful (Xn)
شماره ایمنی	فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی فهرست کدهای ایمنی
شماره نگهداری	فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری فهرست شماره‌های نگهداری
NFPA 704	1 2 0
دمای اشتعال	157 °C
دمای آتش‌گیری خودبه‌خود	545 °C
Y (verify) (what is: Y/N?) تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

Salicylic Acid

سالیسیلیک اسید
نام آیوپاک	۲-هیدروکسی بنزویک اسید
شمارهٔ CAS	۶۹-۷۲-۷
فرمول شیمیایی	C7H6O۳
PubChem	۳۳۸
جرم مولی (گرم بر مول)	۱۳۸٫۱۲
دمای ذوب	۱۵۹٫۰ °C
دمای جوش	۲۱۱ °C

سالیسیلیک اسید یکی از اسیدهای آلی است که دارای مصارف دارویی نیز می‌باشد.

روش تهیه

سالیسیلیک اسید به وسیله آمینواسیدی به نام فنیل‌آلانین به صورت زیستی سنتز می‌شود. روش زیر که به روش کولبه-شمت معروف است نیز راه ساختن تجاری این ماده‌است.

از اسیدی کردن سدیم سالیسیلات به وسیله اسید سولفوریک، سالیسیلیک اسید حاصل می‌شود.

خواص دارویی

سالیسیلیک اسید از گروه داروهای پوستی و ضد آفتاب هاست.

موارد مصرف

اسیدسالیسیلیک برای درمان موضعی اختلالات هیپرکراتوتیک پوست، عفونت‌های قارچی پوست به ویژه تینه‌آ و آکنه ولگاریس، شوره سر و التهابات سبوره‌ای پوست سر و همچنین درمان پسوریازیس به کار می‌رود.

مکانیسم اثر

اسید سالیسیلیک از طریق حل کردن ماده چسباننده بین سلولی که پوسته‌ها را در لایه شاخی به هم متصل می‌کند که پوسته ریزی را تسریع و در نتیجه باعث سست شدن کراتین می‌شود. این اثر کراتولیتیک دارو ممکن است باعث یک اثر ضد قارچی نیز شود چون برداشت استراتوم کورنئوم رشد قارچ را تضعیف می‌نماید. اسید سالیسیلیک دارای اثر ضد عفونی کننده خفیف نیز می‌باشد.

هشدارها

1. در صورت وجود دیابت یا بیماری عروق محیطی التهاب، تحریک یا عفونت پوست باید با احتیاط فراوان تجویز شود.
2. از استعمال دارو روی پوست برهنه یا ملتهب اجتناب گردد.
3. در صورت درمان نواحی وسیعی از بدن با دارو، خطر بروز مسمومیت با سالیسیلاتها وجود دارد.
4. از مصرف دارو در بارداری و کودکان زیر ۵ سال سن اجتناب شود.
5. از تماس دارو با چشم‌ها و سایر غشاهای مخاطی بایداجتناب گردد. در صورت تماس، فوراً موضع به مدت ۱۵ دقیقه با آب شستشو داده شود.
6. در صورت تماس دست‌ها با فرآورده. دست‌ها بلافاصله باید شسته شوند مگر این که تحت درمان باشند.
7. دارو روی صورت، نواحی تناسلی، بینی یا زگیل دهانی، زگیل‌های مودار و خال‌های مادرزادی به کار برده نشود.
8. از استعمال دارو در نزدیکی یا سطوح داغ یا به هنگام کشیدن سیگار (به دلیل قابلیت اشتغال) اجتناب گردد.
9. چنانچه استعمال یک نوبت شامپو فراموش گردید، به محض به یاد آوردن استعمال گردد مگر آن که تقریباً زمان مصرف نوبت بعدی فرا رسیده باشد.

عوارض جانبی

تحریکات متوسط تا شدید پوست که قبل از درمان وجود نداشته‌اند و زخم یا سائیدگی پوست به ویژه متعاقب مصرف فرآورده‌های حاوی غلظت بالایی از اسید سالیسیلیک و واکنش‌های حساسیت بیش از حد از عوارض این دارو هستند.

تداخل دارویی

مصرف همزمان صابون‌های ساینده طبی یا پاک‌کننده، سایر ترکیبات موضعی ضد آکنه، ترکیبات حاوی الکل، صابون‌ها با اثر خشک‌کنندگی قوی، ایزوترتینوئین، ترکیبت حاوی عوامل پوسته‌ریز موضعی مثل بنزوئیل پراکسید، رزورسینول، سولفور یاترتینوئین با اسیدسالیسیلیک، ممکن است موجب بروز اثر تجمعی تحریکی یا خشک‌کننده شده و پوست را بیش از حد تحریک نماید.

مقدار مصرف

به عنوان سوزاننده و کراتولیتیک موضعی، هر روز یا یک روز در میان محلول ۵۰-۱۲٪ روی پوست استعمال می‌شود. برای درمان زگیل‌های محلول موضعی ۲۷-۵٪ یک یا دو بار در روز روی پوست به کار می‌رود. برای درمان میخچه‌ها و پینه‌ها محلول موضعی آکنه محلول موضعی ۲-۵/۰٪ تا حد سه بار در روز روی پوست به کار می‌رود.

اشکال داروئی

Topical Solution: salicylic Acid ۱۶٫۷٪ + Lotion Acid ۱۶٫۷٪ + Collodion qs to ۱۰۰٪

منابع

• ویکی‌پدیای انگلیسی
• سایت دارویاب