تتراسایکلین

تتراسایکلین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Sumycin
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682098
داده‌ها	US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Tetracycline
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: D
روش مصرف دارو	خوراکی، موضعی (چشمی و پوستی), تزریق عضلانی و داخل وریدی
کد ATC	A01AB13 D06AA04 (WHO)‎ J01AA07 (WHO)‎ S01AA09 (WHO)‎ S02AA08 (WHO)‎ S03AA02 (WHO)‎ QG01AA90 QG51AA02 QJ51AA07
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	60-80% oral, while fasting <40% intramuscular
متابولیسم	Not metabolised
نیمه‌عمر حذف	6-11 hours
دفع	Fecal and renal
شناسه‌ها
نام آیوپاک (4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide OR (4S,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۰–۵۴–۸ Y 64-75-5 (hydrochloride)
پاب‌کم CID	۶۴۳۹۶۹
دراگ‌بنک	DB00759 Y
کم‌اسپایدر	۱۰۲۵۷۱۲۲ Y
UNII	F8VB5M810T
KEGG	D00201 Y
ChEBI	CHEBI:۲۷۹۰۲ Y
ChEMBL	ChEMBL۱۴۴۰ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7023645
ECHA InfoCard	100.000.438
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H24N2O۸
جرم مولی	444.435 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES C[C@]1(c2cccc(c2C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]31)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1 Y Key:OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N Y
(صحت‌سنجی)

تتراسایکلین (به انگلیسی: TETRACYCLINE)

رده درمانی: آنتی بیوتیک

اشکال دارویی: کپسول، پماد

تتراسایکلین

تتراسایکلین‌ها خانواده‌ای از آنتی بیوتیکهای باکتریو استاتیک هستند که در مقابل باکتری‌های مختلف گرم منفی و گرم مثبت، مایکو پلاسماها، کلامیدیاها و ریکتزیاها فعال می‌باشند. تتراسیکلین برای درمان آکنه نیز استفاده می‌شود. همچنین به دلیل جذب آن توسط استخوان ازآن به عنوان نشانگر در بررسی‌های رشد استخوان‌ها در بیوپسی‌های انسانی استفاده می‌شود. این داروها با اتصال به ریبوزوم از پروتیین سازی جلوگیری می‌کنند. تتراسایکلین‌های گوناگون (مثل داکسی سایکلین، مینوسایکلین، اکسی تتراسایکلین و…) فعالیت ضد میکروبی مشابه ولی خواص فارماکولوژیک متفاوت دارند.

ساختار

همان‌طور که از نام تتراسیکلین‌ها بر می‌آید، این داروها شامل چهار حلقه سیکلیک با سه گروه R مختلف می‌باشند.

تولید تتراسایکلین :

بیوسنتز تتراسایکلین ها، آنتی بیوتیک های حاوی حلقه نفتاسن چهارتایی، مراحل آنزیمی بسیار زیادی را می طلبد. برای مثال در سنتز کلرتتراسایکلین بیش از 72 حدواسط وجود دارد. مطالعات ژنتیکی Streptomyces aureofaciens ارگانیسم تولید کننده در تخمیر تتراسایکلین ، بیش از ۳۰۰ ژن درگیر را نشان می دهد. واضح است که با چنین تعداد زیاد ژن ها، تنظیم بیوسنتز این آنتی بیوتیک، کاملا پیچیده است.

با این حال برخی علامت های تنظیمی کلیدی شناخته شده اند که در تولید مسئول هستند. سنتز کلرتتراسایکلینتوسط فسفات و گلوکز مهار می شود. سرکوب فسفاته به ویژه دارای اهمیت است و به همین دلیل محیط کشت مورد استفاده در تولیدات تجاری دارای غلظت های نسبتاً پایینی از فسفات است. شکلی ۱۵-۱۷ طرحی از تولید تتراسایکلین و مراحل مختلف افزایشی مقیاسی منتهی به فرمانتور تجاری را نشان می دهد. همانند تولید پنی سیلین، در اینجا نیز پساب خیسانده ذرت مورد استفاده قرار میگیرد اما به جای لاکتوز ساکارز به کاربرده می شود. علت ممنوعیت گلوکز، سرکوب کردن تولید آنتی بیوتک از طریق مکانیسم کنترل رونویسی به نام سرکوب کاتابولیکی است.

موارد مصرف

این دارو در درمان برونشیت مزمن، عفونتهای ناشی از بروسلا، کلامیدیا، مایکوپلاسما، ریکتزیا و نیز در درمان آکنه ولگاریس و افوزیون پلورال ناشی از سیروز یا بیماری‌های بدخیم مصرف می‌شود.

از این دارو در زمان شیوع طاعون در هند در سال ۱۹۹۴ استفاده شد.

دگرگشت دارو در بدن

۷۵ درصد دارو از راه خوراکی جذب می‌شود که این مقدار درحضور غذا کاهش می‌یابد. غلظت سرمی دارو ۳–۲ روز پس از مصرف به حد درمانی می‌رسد. پس از جذب بخوبی دراغلب بافتها و مایعات بدن منتشر می‌شود. دفع دارو عمدتاً کلیوی است، اما از راه صفرا نیز دفع می‌شود. نیمه عمر دارو ۱۱–۶ ساعت است که در بیماران آنوریک ممکن است تا ۱۰۰ ساعت نیز افزایش یابد.

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، اسهال، عفونت ثانویه ناشی از میکروارگانیسم‌های مقاوم و بندرت واکنش‌های آلرژیک با مصرف این دارو گزارش شده‌است. سردرد و اختلالات بینایی ممکن است نشانه افزایش فشار داخل جمجمه باشند. همچنین درد، قرمزی، تورم و سایر علایم تحریک با مصرف موضعی این دارو گزارش شده‌است.

عموماً سمیت تتراسایکلین‌ها کم است، اما از بین بردن فلور طبیعی دستگاه گوارش است می‌تواند منجر به اسهال شود و رشد بیش از حد قارچها و باکتریهای مقاوم به دارو را باعث می‌شود. اشکال دوم قهوه‌ای و زرد شدن دندان‌های جنین و کودکان کم سن و سال است که ناشی از رسوب دارو بر روی دندان‌های در حال رشد می‌باشد. تتراسایکلین‌ها باعث دفع شدید یون کلسیم می‌شوند، به همین دلیل مصرف خانواده تتراسایکلین ها (مثل:داکسی سایکلین، اکسی تتراسایکلین، مینوسایکلین و…)درزنان باردار و کودکان زیر هشت سال ممنوع می‌باشد.

جستارهای وابسته

داکسی سایکلین

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
• سایت دانشکده داروسازی دانشگاه شهید بهشتی
• میکروب‌شناسی پزشکی جاوتز ۲۰۰۶
• میکروب‌شناسی پزشکی مورای ۲۰۱۲

.