ریفامپین

ریفامپین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Rifadin
نام‌های دیگر	5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
مدلاین پلاس	a682403
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: C
روش مصرف دارو	Oral, IV
کد ATC	J04AB02 QJ54AB02
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) UK: فقط ℞ (POM)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	90 to 95%
متابولیسم	Hepatic and intestinal wall
نیمه‌عمر حذف	1.5 to 5 hours
دفع	15 to 30% renal 60% faecal
شناسه‌ها
نام آیوپاک (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
شمارهٔ سی‌ای‌اس	13292-46-1 Y
پاب‌کم CID	5360416
IUPHAR/BPS	2765
دراگ‌بنک	DB01045 N
کم‌اسپایدر	4529237 N
UNII	VJT6J7R4TR
KEGG	D00211 Y
ChEBI	CHEBI:28077 Y
ChEMBL	ChEMBL180 N
NIAID ChemDB	007228
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021244
ECHA InfoCard	100.032.997
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C43H58N4O12
جرم مولی	822.94 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
نقطه ذوب	۱۸۳ تا
SMILES O=C/2c3c5C(=O)[C@]4(O/C=C/[C@H](OC)[C@@H]([C@H](OC(=O)C)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](/C=C\C=C(/C(=O)NC(/C\2=C\NN1CCN(C)CC1)=C(\O)c3c(O)c(c5O4)C)C)C)C)C
InChI InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,44,49-51,53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11-,19-14+,22-13+,28-20+/t21-,23-,24-,25-,29-,34+,35+,39-,43-/m0/s1 N Key:FZYOVNIOYYPUPY-KMBRGFCMSA-N N
NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

ریفامپین (rifampin) یا ریفامپیسین (Rifampicin) یک آنتی بیوتیک با قدرت کشتن باکتری‌ها (باکتریوسیدال) از گروه ریفامایسین (rifamycin) است. این دارو یک ترکیب نیمه صناعی است که از آمی کولاتوپسیس ریفامی سینیکا Amycolatopsis rifamycinica بدست می‌آید. در سال ۱۹۵۷ نمونه خاکی از جنگل‌های کاج واقع در استانهای جنوبی فرانسه برای آنالیز به آزمایشگاهی در شهر میلان در ایتالیا فرستاده شد و در آنجا پژوهشگران موفق به یافتن یک نوع باکتری جدید در آن نمونه شدند .این باکتری قدرت تولید موادی با عملکرد آنتی بیو تیکی را دارا بود. به دلیل علاقه گروه پژوهشگر به یک داستان جنایی فرانسوی به نام ریفی فی Rififi، نام این ترکیب ریفامایسین گذاشته شد. پس از دو سال تلاش برای تولید مولکول نیمه صناعی استوارتر، سرانجام در سال ۱۹۵۹ مولکولی با قدرت اثر بخشی بالا به نام ریفامپیسین تولید گردید.

موارد مصرف

در سال ۱۹۶۷ ریفامپیسین همراه با گروه دیگری از داروها ( ایزونیازید، اتامبوتول و پیرازین آمید استرپتومایسین) برای درمان سل توصیه شد. از آنجا که برای جلوگیری از ایجاد مقاومت در میکروب عامل سل، مصرف منظم ریفامپیسین به مدت چندین ماه به همراه سایر داروها ضروری است، گاه در رژیم‌های درمانی سل مصرف این دارو تحت نظارت مستقیم تیم بهداشتی صورت می‌گیرد.

• مایکوباکتریوم ها

این دارو را برای درمان عفونت‌هایی چون سل و جذام می‌توان بکار برد. برای جلوگیری از ایجاد مقاومت، در درمان جذام این دارو همواره به همراه داپسون dapsone و کلوفازمین clofazimine استفاده می‌شود.

• سایر باکتری ها

ریفامپیسین در درمان پیشگیرانه ( پروفیلاکتیک prophylactic ) در فردی که در معرض مننگوکوک قرار گرفته‌است بکار می‌رود.

• ویروس ها

این دارو تا حدودی بر روی ویروس واکسینیا vaccinia اثر دارد.

مکانیسم اثر

ریفامپیسین RNA پلی مرآز وابسته به DNA و در نتیجه پروتیین‌سازی باکتری را مهار می‌کند. باکتری‌های مقاوم توان تولید RNA پلی مرآزهایی با تفاوت جزئی در زیر واحد بتا که توسط ریفامپیسین مهار نمی‌شوندرا دارند. در واقع با تأثیر بر زیرواحد B از RNA polymerase موجب مهار این آنزیم می‌شود

اثرات جانبی

آسیب کبدی ( هپاتوتوکسی سیتی hepatotoxicity) مهم‌ترین عارضه این داروست و از این رو افرادی که این دارو را دریافت می‌کنند پیوسته باید تحت آزمایش‌های مربوط به کارکرد کبد (liver function tests ) قرار گیرند. ریفامپیسین همچنین عوارضی چون تب، بثورات پوستی و مشکلات دستگاه گوارشی ایجاد می‌کند. این دارو ترشحات بدن مانند ادرار و اشک را به رنگ نارنجی یا قرمز در می‌آورد که گرچه خوش خیم است، ممکن است باعث ترس بیمار شود.

منابع

Wikipedia contributors, "Rifampicin," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Rifampicin&oldid=325236530 (accessed December ۱۰، ۲۰۰۹).