گلیسیرین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
گلیسیرین
نام‌های دیگر glycerin
glycerine
۱
شناساگرها
CAS ۵۶-۸۱-۵ YesY
پاب‌کم 753
کم‌اسپایدر 733 YesY
UNII PDC6A3C0OX YesY
دراگ‌بانک DB04077
KEGG D00028 YesY
ChEBI CHEBI:۱۷۵۲۲ YesY
ChEMBL CHEMBL692 YesY
کد اِی‌تی‌سی A06AG04,A06AX01, QA16QA03
Jmol-3D images Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C۳H۸O۳
جرم مولی ۹۲٫۰۹ g mol−1
شکل ظاهری clear, colorless solid
hygroscopic
بوی odorless
چگالی 1.261 g/cm3
دمای ذوب
‎۱۷٫۸ °C, 291.0 K, 64.0 °F
دمای جوش
‎۲۹۰ °C, 563 K, 554 °F[۱]
ضریب شکست (nD) ۱٫۴۷۴۶
گرانروی 1.412 Pa·s[۲]
خطرات
برگه داده‌های ایمنی ماده JT Baker
لوزی آتش
NFPA 704.svg
 
 
 
دمای اشتعال ۱۶۰ °C (closed cup)
۱۷۶ °C (open cup)
 YesY (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

گلیسرول یا گلیسیرین (به انگلیسی: Glycerin) الکل سه عاملی است که به هر نسبتی در آب حل می‌شود؛ ولی در اتانول و دیگر حلال‌های آلی بسیار کم محلول است. گلیسرول شیرین، شفاف، بی‌رنگ، بی‌بو و چسبناک است و در حضور گرما و مواد آب‌گیر (مانند HSO_4K)، آب از دست داده به آلدئید دود کننده با بوی بد که مخاط را به شدت آزار می‌دهد تبدیل می‌شود. ایجاد آکرولئین با این مشخصات راهی برای تشخیص گلیسرول است. گلیسرول ۳ گروه هیدروکسیل دارد که مسئول حلالیت در آب می‌باشد.

گلیسرول در طبیعت بیشتر به صورت ترکیب با اسیدهای چرب است که چربی را می‌سازد. برای نمونه یک مولکول گلیسرول با ۱ یا ۳ اسید چرب مونوگلیسرید یا تری‌گلیسرید را می‌سازد؛ مانند روغن نباتی و ... .

گلیسیرین در رده درمانی عوامل موضعی پوستی قرار دارد و اشکال دارویی آن لوسیون و شیاف است.

موارد مصرف[ویرایش]

از گلیسیرین خالص در داروسازی استفاده می‌شود. گلیسیرین برای تهیه لوسیون کرمهای صورت به کار می‌رود. گلیسیرین رطوبت را در سطح پوست نگه می‌دارد. از این ماده برای تهیه لوازم آرایشی نیز استفاده می‌شود، چون حلال خوبی است و باعث جذب رطوبت در سطح پوست می‌شود و پوست را نرم و چرب می‌کند. گلیسیرین به صورت شیاف به‌عنوان ملین‌هیپراسموتیک و نرم‌کننده برای پیشگیری‌از یبوست استفاده می‌گردد.

مکانیسم اثر[ویرایش]

چون گلیسیرین یک مایع با قدرت بالای جذب رطوبت هوا است با استفاده از صابونهای گلیسیرینه پوست دست خشک نمی‌شود.

خواص گلیسیرین[ویرایش]

گلیسیرین یک الکل سه عاملی با فرمول C3H5(OH)3 است. گلیسیرین مایعی زلال، بی‌رنگ و بدون بو است. در معرض هوا به آرامی رطوبت جذب می‌کند. گلیسیرین به هر نسبتی در آب و اتانول حل می‌شود اما در حلالهای آلی مانند کلروفرم، اتر، بنزن و... حل نمی‌شود. بیشتر ترکیباتی که در آب یا الکل حل نمی‌شوند، در گلیسیرین محلول هستند.

سایر کاربرد[ویرایش]

از گلیسیرین در صابون‌سازی، برای تولید صابونهای شفاف و در صنایع بهداشتی و آرایشی استفاده می‌شود. در ساخت مواد منفجره مثل نیترو گلیسیرین، برای روغن‌کاری ابزارها و تاسیسات فلزی و نیز برای جلوگیری از یخ بستن جکهای هیدرولیکی از گلیسیرین استفاده می‌شود.

گلیسرول:

گلیسرول (گیلیسیرین) یک ترکیب ساده (مشروب الکلی قندی) می‌باشد. چون بی‌رنگ، بی‌بو وحلال است بطور گسترده‌ای در فرمولاسیون داروها استفاده شده است. استحکام گلیسرول در تمام ترکیبات تری گلیسیریدی مرکزی و اصلی است. گلیسرول شیرین مزه و در کل غیر سمی می‌باشد.

تولید[ویرایش]

حدودا ۹۵۰۰۰۰ تن گلیسرول در هر سال در آمریکا و اروپا تولید شده است. ۳۵۰۰۰۰ تن از گلیسرول در آمریکا تنها از ۲۰۰۰-۲۰۰۴ تولید شده است. تولید آن در سوختهای بیوزیستی (همانطور که دستور EU 2003/30/EC ذکر شده است) افزایش خواهد یافت. نیاز به جایگزینی ۵٫۷۵ درصد از سوختهای نفتی با سوخت زیستی در تمام ایالتهای آمریکا در ۲۰۱۰ دارد و چون گلیسرول یک محصول فرعی در تولید بیو دیزل زیستی می‌باشد پیش بینی شده که تا سال ۲۰۲۰ تولید آن شش برابر بیش تر از تقاضا خواهد شد.

تولید از چربی‌ها و روغن‌ها:

تری گلیسیریدهای موجود در چربی‌ها و روغن‌ها در تعریف استرهای گلیسرول با زنجیره بلند اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشند. هیدرولیز (صابون سازی) یا ترانس‌استریفیکیشن این تری گلیسریدها کمیتهای متناسب با وزن اتمی از گلیسرول را تولید می‌کند. در این طرح گلیسرول که به عنوان یک محصول مشترک در تولید نمکهای کربوکسیلیک زنجیره بلند است به عنوان صابون استفاده شده است.

گلیسرول همچنین یک محصول فرعی از تولید دیزل زیستی از طریق ترانس استر سازی می‌باشد. این شکل از گلسسیرین خام اغلب ظاهری تیره با یک قوام چسبناک و شبیه شربت دارد. تری گلیسیریدها با یک الکل مانند اتانول میشکنندو به اتیل استر اسیدهای چرب و گلیسرول تجزیه می‌شوند.

گلیسرول از تری گلیسریدها در مقیاس زیاد تولید شده است اما محصول خام دارای کیفیت متغیری است با یک قیمت فروش کمتراز ۸-۱ سنت آمریکا برای هر پوند در سال ۲۰۱۱. این گلیسرول می‌تواند خالص شود اما فرایند ان هزینه بر و گران می‌باشد. در نتیجه بخش مهمی از گلیسرول خام به عنوان هدر رفته در نظر گرفته می‌شود. برخی گلیسرول‌ها برای تولید انرژی سوزانده می‌شوند اما ارزش گرمایی پایین است. گلیسرول خام از هیدرولیز تری گلیسریدها می‌تواند توسط طرز عمل با کربن فعال شده خالص شود تا ناخالصی‌های ارگانیک را از بین ببرد و حذف کند فلز قلیایی تا استرهای گلیسرول عکس العمل نشان نداده حذف کند و تبادل یون تا نمکها را حذف کند و از بین ببرد. گلیسرول با خلوص بالا (% ۹۹٫۵) توسط عصاره گیری چند مرحله‌ای به دست می‌آید. خلا به دلیل نقطه جوش بالای گلیسرول (۲۹۰ درجه حرارت) کمک کننده است.

گلیسرول ترکیبی:

گلیسرول ترکیبی به موادی اشاره می‌کند که از منابع غیر تری گلیسریدی بدست می‌آید. گلیسرول ممکن است همچنین توسط ریشه‌های مختلف از پروپیلن تولید شود. فرایند دی پیکلرو هیدرین از همه مهمتر است شامل کلرینه کردن پروپیلن می‌شود تا کلرید آلیل بدهد که با هیپوکلریت اکسید شده است و به دی کلرو هیدرین تبدیل شده که با یک پایه قوی عکس العمل نشان می‌دهد تا اپی کلرو هیدرین بدهد. اپی کلرو هیدرین سپس هیدرولیز می‌شود تا گلیسرول بدهد. فرایندهای آزاد از کلرین از پروپیلن شامل ترکیب گلیسرول از اکرولین و اکسید پروپیلن می‌شود. به دلیل تاکید روی دیزل زیستی از آنجاییکه گلیسرول یک محصول هدر رفته است بازار برای گلیسرول خیلی نامطلوب است و این فرآیندهای قدیمی خیلی اقتصادی نیستند. به دلیل عرضه بیش از تقاضای گلیسرول تلاش‌هایی انجام شده است تا گلیسرول را به پیش مرحله‌هایش تغییر دهد مانند اکرولین و اپی کلروهیدرین.

کاربردها[ویرایش]

صنعت غذا (صنایع غذایی)[ویرایش]

در غذا و آشامیدنیها گلیسرول به عنوان یک ماده‌ای که رطوبت را به خود جذب می‌کند حلال و شیرین کننده خدمات می‌دهد و ممکن است به حفظ غذاها کمک کند. این همچنین به عنوان پر کننده در غذاهای با چربی کم که از نظر اقتصادی آماده شده‌اند استفاده می‌شود (مثل کلوچه‌ها) و به عنوان یک عامل ضخیم کننده در نوشابه الکلی استفاده می‌شود. گلیسرول و آب استفاده می‌شوند تا انواع مشخص و معین برگها را نگهداری کنند. مانند یک جانشین قند و شکر حدودا ۲۷ کیلو کالری در هر قاشق چای خوری دارد و ۶۰ درصد شیرین تر از چغندر قند می‌باشد. این باکتری را تغذیه نمی‌کند که پلاک‌ها و جرم‌ها را شکل می‌دهد و باعث حفره‌های دندانی می‌شوند. به عنوان یک افزودهٔ غذایی گلیسرول با شمارهٔ E422 نام گذاری شده است. این به یخ زدن اضافه شده تا از خیلی سخت شدن آن جلوگیری شود. همانطور که در غذاها استفاده شده است گلیسرول توسط انجمن رژیم آمریکا مانند یک کربوهیدرات طبقه‌بندی شده است. مؤسسه دارو و غذا آمریکا طراحی کربوهیدرات شامل تمام مواد تغذیه دارای کالری بدون پروتیین و چربی می‌شود. گلیسرول یک تراکم کالری مشابه به شکر دارد اما یک گلیسمیک پایین‌تر و سوخت و ساز متفاوت درون بدن دارد بنابراین برخی مختصات تغذیه‌ای گلیسرول را به عنوان یک شیرین کننده سازگار با رژیم‌های کربوهیدرات پایین می‌پذیرد.

کاربردهای مراقبت شخصی و دارو شناسی[ویرایش]

شیاف‌های گلیسرول به عنوان ضد یبوست استفاده می‌شوند. گلیسرول در آماده‌سازی‌های مراقبت شخصی و دارو شناسی و پزشکی استفاده می‌شود عمدتا به عنوان یک وسیله پیشرفت برقی – فراهم کردن روغن کاری و به عنوان ماده‌ای که رطوبت را به خود جذب می‌کند استفاده می‌شود. در درمان پیشگیری آلرژی – شربت‌های سرما خوردگی – اکسپکتورانت و اکسیر – خمیر دندان – دهان شویه- محصولات مراقبت پوست- کرم اصلاح- محصولات مراقبت مو – صابونها و روغن‌های شخصی مبنی بر آب دیده شده است. در اشکال استفاده جامد مثل قرص‌ها – گلیسرول به عنوان عامل نگهدارنده قرص استفاده می‌شود. برای مصرف عمومی- گلیسرول توسط آمریکا در میان نوشیدنی‌های الکلی قندی به عنوان یک تغذیه پر کالری طبقه‌بندی شده است.

گلیسرول یک محتوی از صابون گلیسیرین می‌باشد. روغن‌های ضروری برای رایحه و عطر خوب اضافه شده است. این نوع از صابون توسط مردم با پوست حساس و به آسانی آسیب دیده استفاده می‌شود زیرا از خشکی پوست باویژگی‌های مرطوب‌کنندگی اش جلیری می‌کند. رطوبت از طریق لایه‌های پوست جذب می‌شود و از خشکی زیاد و تبخیر جلوگیری می‌کند یا آن را آهسته می‌کند. با منافع مشترک گلیسیرین یک جزء معمول در بسیاری از دستورهای نمک‌های حمام می‌باشد. اگر چه برخی ادعاها که به دلیل ویژگی‌های جذب رطوبت گلیسیرین است می‌تواند بیشتر یک تاخیر اندازه باشد تا سودی داشته باشد.

گلیسرول می‌تواند به عنوان یک مند یبوست وقتی که وارد رکتوم در شیاف یا شکل دوز پایین‌تر ۲ تا ۱۰ میلی لیتر استفاده شود. این مخاط مقعد را می‌سوزاند و یک تاثیر هایپروزموتیک دارد. اگر به صورت دهانی استفاده شود اغلب مخلوط شده با اب میوه تا مزه شیرینی اش را کاهش دهد. گلیسرول می‌تواند باعث یک کاهش سریع و موقتی در فشار داخلی چشم شود این می‌تواند برای درمان فوری اولیه فشار چشم شدید مفید باشد.

افشره‌های گیاهی[ویرایش]

وقتی در افشره‌ها روش تک رنگ استفاده می‌شود به ویژه به عنوان یک حلال ۱۰ درصد گلیسرول جوهر سازو را از ته‌نشین شدن در افشره‌های اتانول گیاهان (ته رنگ) جلوگیری می‌کند. این همچنین به عنوان یک جایگزین بدون االکل در اتانول به عنوان حلال در اماده سازی افشره‌های هربال استفاده شود. این کمتر فشرده است وقتی در یک روش ته رنگ استاندارد استفاده می‌شود. گلیسرول حدودا ۳۰ درصد ارامتر توسط بدن جذب می‌شود که باعث یک بارگلسیمیک کمتر می‌شود. ته رنگ‌های مبنی بر الکل می‌تواند همچنین الکل حذف شده داشته باشد و با گلیسرول برای نگهداری ویژگی‌هایش جایگزین شود. چنین محصولاتی بدون االکل نیستند یا در حالت علمی یا قابل مصرف اما باید در تمام مثال‌های دقیق تر به محصولات الکل حذف شده اشاره کرد. تولید کنندگان افشره مایع اغلب در آبهای گرم هرب را افشره می‌کنند پیش از اینکه گلیسرین به آن اضافه کنند تا گلیسریت بسازنندوقتی به عنوان یک افشره بوتانیکال (گیاهی بدون الکل واقعی یعنی اتانول) استفاده می‌شود که در روش‌های مبنی بر دینامیک بدون ته رنگ جدید حلال است. گلیسرول نشان داده است با درجه بالا از افشردگی برای بوتیکال‌ها شامل حذف جانشین‌های زیاد و محتویات پیچیده را می‌شود داشته باشد با یک قدرت فشرده که می‌تواند الکل و حلال‌های الکل در آب را ریول کند.

این گلیسرول شامل چنین قدرت فشرده سازی بالا می‌باشد فرض می‌شود که گلیسرول با ساختار سه اتمی با روش‌های دینامیک بر خلاف روش‌های ته رنگ غیر فعال استاندارد که بهتر در ساختار دو اتمی الکل قراردارد استفاده می‌شود. گلیسرول ویژگی درونی و ذاتی غیر طبیعی یا یک جانشین گیاهی الکلی یعنی اتانولیک، متانولیک الکل (چوب) و غیره را شامل می‌شود. گلیسرول یک عامل نگهدارنده برای افشره گیاهی است که وقتی در غلظتهای مناسب در یک پایه حلال افشره استفاده می‌شود. اجازه تغییر یا کاهش اکسید شدن یک جانشین افشره پایان یافته را حتی بعد از چندین سال نمی‌دهد. هم گلیسرول و اتانول عامل‌های نگهدارنده در دسترسی هستند. گلیسرول در عمل ضد باکتری است و اتانول در عمل باکتری است.

ضد انجماد[ویرایش]

مانند اتیلن گلیکول و پروپالین گلیکول، گلیسرول، یک کوزموتروپ غیر یونی است که پیوندهای هیدروژنه قوی با مولکول‌های آب را شکل می‌دهد، در مقایسه و با پیوندهای هیدروژنه آب-آب این شکل گیری کریستال لاتنیک را از یخ بدون حرارت به طور خاصی پایین رفته است می‌شکند، حداقل نقطه ذوب حدود ۳۶- درجه فارنهایت / ۳۷٫۸- درجه سلسیوس با ۷۰ درصد گلیسرول در آب می‌باشد گلیسرول به طور تاریخی به عنوان ضد انجماد برای کاربردهای حرکتی پیش از جایگزینی با اتیلن گلیکول استفاده می‌شود. که یک نقطه انجماد پایین‌تر دارد. در حالیکه حداقل نقطه انجماد یک مخلوط گلیسرول-آب بالاتر از یک مخلوط آب-گلیسرول اتیلن می‌باشد. گلیسرول سمی نیست و برای استفاده در کاربردهای حرکتی چندین بار مورد بررسی قرار می‌گیرد.

در آزمایشگاه گلیسرول معمول حلال برای عامل‌های آنزیمی نگهداری شده در دماهای زیر صفر درجه به دلیل افت دمای انجماد می‌باشد. این همچنین به عنوان یک نگهدارنده سرما استفاده شده است که گلیسرول در آب حل نشده است تا آسیب توسط کریستال‌های یخ به ارگانیسم‌های آزمایشگاه را کاهش می‌دهد کخ در محلولهای یخ زده و منجمد نگهداری شده است مانند باکتری، کرم‌ها و جنین پستانداران.

میانجی‌ها و واسطه شیمیایی[ویرایش]

گلیسرول استفاده شده است تا نیتروگلیسرین تولید کند که یک جز ضروری منفجر شونده‌های مختلف مانند دینامیت، ژلیگنیت (ماده ژلاتینی و منفجره‌ای که از نیتروگیلیسرین ساخته می‌شود) و محرک‌هایی شبیه کوردیت می‌باشد. اعتماد روی صابون سازی تا محصول مشترک گیلیسرین مصرف شده این را سخت تر کرده است تا تولید را افزایش دهیم تا تقاضای دوران جنگ را فراهم کند در اینجا فرآیندهای ترکیب گلیسرین اولویت‌های دفاع ملی در روزهای نزدیک به جنگ جهاتی دوم بودند. نیتروگلیسرین، هم چنین گلیسریل ترنیترات شناخته می‌شود معمولا انجنیا پکتور آزاد می‌کند که به صورت قرصهای زیر زبانی یا اسپری استفاده می‌شود. آلیل یدید یک ساختار شیمیایی برای پلیمرها، نگهدارنده‌ها، کاتالیزورهای ارگانومیک و دارو شناسی می‌تواند توسط استفاده از فسفرهای المانی و ید در گلیسرول شود یک دغدغه اصلی تحقیق انجام شده است تا سعی شود محصولات ارزش افزوده از گلیسرول خام (شامل ۲۰ درصد آب و کاتالیزور استری می‌شود) از تولید دیزل زتی به دست می‌آید. منبع وقتی سوزانده می‌شود یا گاز گرفته می‌شود همچنین مورد کشف قرار گرفته است.

واحد تولید گاز هیدروژن[ویرایش]

استات گلیسرین (به عنوان سوخت اضافی بالقوه)

تبدیل به پروپالین گلیکول

تبدیل به آلرولین

تبدیل به اتانول

تبدیل به اپکلرو هیدرین، مواد خام برای اپوکسی رسین

سوخت و ساز[ویرایش]

گلیسرول یک پیش‌ساز برای ساخت تری گلیسیریدها و فسفولیپیدها در بافت چرب وکبد است. هنگامیکه بدن چربی ذخیره شده را به عنوان منبع انرژی استفاده می‌کند گلیسرول و اسید چرب در جریان خون رها می‌شوند، گلیسرول در گردش پروتئین‌ها را مانند گلوکز یا فروکتوز گلیکیت نمی‌کند و منجر به تشکیل محصولات نهایی پیشرفته گلیکیت (AGEs) نمی‌شود.

در برخی ارگانیسم‌ها گلیسرول می‌تواند به طور مستقیم وارد مسیر گلیکولیز شود و بنابراین انرژی برای سوخت و ساز سلولی را فراهم کند یا بالقوه به گلوکز تبدیل شود (گلوکونئوژنز). پیش از اینکه گلیسرول بتواند وارد مسیر گلیکولیز یا گلوکونئوژنز (بسته به شرایط فیزیولوژیکی) شود ابتدا می‌بایست به گلیسرآلدئید ۳ فسفات (توسط آنزیم گلیسرول کیناز) تبدیل شود. آنزیم گلیسرول‌کیناز عمدتا در کبد و کلیه وجود دارد اما همچنین در دیگر بافت‌ها شامل عضلات و مغز نیز موجود می‌باشد. در بافت چربی، گلیسرول ۳ فسفات از دی‌هیدروکسی استون فسفات با آنزیم گلیسرول ۳ فسفات دهیدروژناز به دست میاید.

گلیسرول وقتی هضم می‌شود سمیت کمتری دارد. متوسط دوز کشنده (LD50) با مصرف دهانی برای موشها ۱۲۶۰۰ و ۸۷۰۰ میلی گرم بر کیلوگرم برای هر موش است.

موارد تاریخی آلودگی و ناخالصی با دی اتیلن گلیکول :

گلیسرول و دی اتیلن گلیکول از نظر ظاهر، بو و مزه غیرقابل تشخیصند لذا احتمال جابجایی یا ناخالصیشان بالاست. سازمان غذا، دارو و مواد آرایشی فدرال در ۱۹۳۷ موردی از آلودگی الگزیر سولفانیلامید را با دی اتیلن گلیکول مشاهده کرد. پس از آلودگی به وجود آمده توسط دی اتیلن گلیکول در ۴ می ۲۰۰۷ سازمان غذا و داروی آمریکا به تمام سازندگان آمریکایی داروها پیشنهاد کرد که تمام بسته‌های گلیسرول مصرفی برای دی اتیلن گلیکول سمی مورد آزمایش و تست قرار گیرد. این توصیه به دنبال کشف صدها کیلو چربی سمی در پاناما که ادعا شد اشتباها توسط شرکت پانامانیایی وارد شده‌است انجام شد. دی اتیلن گلیکول ارزانتر به عنوان گلیسرول گرانتر دوباره نام گذاری شده‌است.

جستارهای وابسته[ویرایش]

چربی

منابع[ویرایش]

  1. Lide, D. R. , Ed. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 3rd ed. ; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994; p 4386.
  2. "Viscosity of Glycerol and its Aqueous Solutions". Retrieved 2011-04-19. 

۳ فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷

۴. Jump up^ Segur, J. B. ; Oberstar, H. E. (1951). "Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions". Industrial & Engineering Chemistry 43(9): 2117. doi:10.1021/ie50501a040. edit

۵. Jump up^ Lide, D. R. , ed. (1994). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3rd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 4386.

۶. Jump up^ Nilles, Dave (2005). "A Glycerin Factor". Biodiesel Magazine.