فروکتوز

D-Fructose
نام آیوپاک Fructose
نام‌های دیگر	fruit sugar, levulose, D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose
شناساگرها
CAS	57-48-7 Y
پاب‌کم	11769129
کم‌اسپایدر	388775 Y
UNII	6YSS42VSEV Y
EC-number	200-333-3
KEGG	C02336 Y
ChEMBL	CHEMBL604608 Y
Jmol-3D images	Image 1
SMILES O[C@H]۱[C@H](O)[C@H](O[C@]۱(O)CO)CO
InChI InChI=1S/C6H۱۲O۶/c۷-۱-۳-۴(۹)۵(۱۰)۶(۱۱٬۲-۸)۱۲-۳/h۳-۵٬۷-۱۱H,۱-۲H۲/t۳-,۴-,۵+,۶-/m۱/s۱ Y Key: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Y InChI=1/C6H۱۲O۶/c۷-۱-۳-۴(۹)۵(۱۰)۶(۱۱٬۲-۸)۱۲-۳/h۳-۵٬۷-۱۱H,۱-۲H۲/t۳-,۴-,۵+,۶-/m۱/s۱ Key: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXBD
خصوصیات
فرمول شیمیایی	C۶H۱۲O۶
جرم مولی	‎ 180٫۱۶ g/mol
دمای ذوب	‎103 °C
Y (verify) (what is: Y/N?) تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

فروکتوز یک مونوساکارید شش‌کربنه است. فرمول شیمیایی آن C6H۱۲O۶ بوده لذا ایزومر گلوکز و گالاکتوز است.

این کتوز، یکی از سه سوخت اصلی بدن است. نام دیگر آن لولز است و در تمامی میوه‌های شیرین مانند انگور یافت می‌شود. همچنین زنبورها طی فرآیندی با ترشح آنزیم‌هایی مانند دیاستاز نکتار (شهدهای گیاهی) جمع آوری شده را فرآوری می‌کنند و قندهای نکتار را (مانند ساکارز) به فروکتوز و گلوکز تبدیل می‌کنند. عسل حاصله حاوی حدودا" ۳۴٪ فروکتوز می‌باشد. فروکتوز قند مفیدی است که از بروز بعضی بیماری‌های مزمن جلوگیری می‌کند. مصرف فروکتوز باعث کاهش ترشح انسولین از سلول‌های بتای لوزالمعده می‌شود.^{[نیازمند منبع]}

واکنش های شیمیایی فروکتوز

تخمیر فروکتوز

فروکتوز ممکن است به شکل بی هوازی توسط مخمر یا باکتری تخمیر شود. آنزیم های مخمر، می توانند گلوکز یا فروکتوز را به اتانول و کربن دی اکسید تخمیر کنند. کربن دی اکسید آزاد شده به شکل محلول در آب باقی مانده و به تعادل با اسید بی کربنیک می رسید. البته بعد از باز کردن تانکر تخمیر، کربن دی اکسید تولید شده به هوا آزاد می شود.

فروکتوز و واکنش میلارد

فروکتوز به دلیل اینکه یک قند احیا کننده است می تواند در واکنش میلارد شرکت کند. به دلیل اینکه فروکتوز در مقایسه با گلوکز، به مقدار بیشتری در فرم خطی و غیر حلقوی وجود دارد، خیلی بیشتر از گلوکز در فاز ابتدایی واکنش میلارد وارد می شود. این موضوع باعث می شود فروکتوز به تغییر طعم غذا ها کمک زیادی بکند. همین طور در برشته شدن مواد مختلف، افزایش حجم کیک ها و گاها تولید مواد سرطان زا می تواند نقش داشته باشد. واکنش میلارد واکنشی است میان یک قند احیا کننده و یک آمینو اسید که بدون حضور آنزیم و فقط در حضور گرما انجام می شود.

آب گیری (دهیدراسیون) فروکتوز

حاصل دهیدراسیون فروکتوز، ماده ای است به نام هیدروکسی متیل فورفورال (HMF) . این واکنش در آینده می تواند جایگزینی مناسب برای تولید سوخت های مختلف از منابع گیاهی باشد.

ساختار فروکتوز

شیرینی نسبی فروکتوز

اصلی ترین دلیل اینکه فروکتوز به مقداری زیادی در صنعت تولید و در صنایع غذایی استفاده می شود، علاوه بر کم هزینه بودن تولید آن، شیرینی نسبی بسیار بالای آن است ( سالانه 240 هزار تن فروکتوز صنعتی در دنیا تولید می شود). فروکتوز شیرین ترین کربوهیدرات طبیعی است. فروکتوز 1.73 برابر شکر شیرینی دارد.

اثر سینرژیک فروکتوز در شیرینی

مطالعات نشان می دهد استفاده از فروکتوز در کنار سایر شیرین کننده ها مثل ساکاروز(شکر) ، آسپارتام و .. باعث شیرین تر شدن اجزای سازنده ی این ترکیب می شود.

حلالیت فروکتوز و کریستالیزاسیون

حلالیت فروکتوز در آب بیشتر از هر قند دیگری است. به همین دلیل کریستالیزه کردن فروکتوز از یک محلول بسیار دشوار است. شکلات ها و آبنبات هایی که دارای فروکتوز می باشند به خاطر حلالیت بالای فروکتوز نرم تر هستند.

نقطه انجماد فروکتوز

فروکتوز نقش موثری در کاهش دادن نقطه ی انجماد محلول دارد و به این ترتیب احتمال آسیب دیدن سلول توسط بلور های یخ در دما های پایین را به شدت کاهش می دهد. هر چند این ویژگی در دما های خیلی پایین موثر نیست و میوه منجمد می شود.

تاثیر فروکتوز و نشاسته در سیستم غذایی

فروکتوز بسیار سریعتر ویسکوزیته ی (گرانروی) نشاسته را افزایش می دهد و در نهایت نیز نشاسته ی در حضور فروکتوز به ویسکوزیته ی نهایی بالاتری می رسد چرا که فروکتوز میزان گرمای مورد نظر برای ژلاتینه شدن را کاهش می دهد. بیشتر شیرین کننده های صنعتی برای غذا پختن و سرو کردن در منزل مناسب نیستند ولی با اندکی تعدیل، می توان با استفاده از فروکتوز غذا های مختلفی تهیه کرد.

خواص فروکتوز

خواص فروکتوز عبارتند از: شیرینی آن ۷/۱ برابر شکر است، با استفاده از فرآوری مخلوطی از گلوکز و فروکتوز شربت غنی از فروکتوز یا HFS با غلظت‌های متفاوت (معمولا" در سه غلظت ۴۲٪، ۵۵٪ و ۹۰٪ فروکتوز) تولید می‌گردد که در بهبود افراد مبتلا به دیابت مفید است. همچنین بر خلاف ساکارز نیازی به شکسته شدن در بدن ندارد و میتواند مستقیما در روده جذب شود. فروکتوز در تمامی موارد استفاده از شکر می‌تواند جایگزین آن شود.^{[نیازمند منبع]}