پرش به محتوا

تالیدومید: تفاوت میان نسخه‌ها

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
نمایش تاریخچه به صورت تعاملی
→ تفاوت قدیمی‌ترتفاوت جدیدتر ←
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
دیداریویکی‌متن
جز ربات: افزودن رده‌های همسنگ
اصلاح، افزودن متن و منابع
برچسب‌ها: ویرایشگر دیداری ویرایش همراه ویرایش از وبگاه همراه ویرایش پیشرفتهٔ همراه
خط ۱: خط ۱:
{{drugbox|Verifiedfields=changed|Watchedfields=changed|verifiedrevid=420478187|IUPAC_name=2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1''H''-isoindole-1,3-dione|image=Thalidomide enantiomers.svg|width=200px|chirality=Racemic mixture
{{drugbox | Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = ۴۲۰۴۷۸۱۸۷
| IUPAC_name = (''RS'')-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1''H''-isoindole-1,3(2''H'')-dione
| image = Thalidomide-2D-skeletal-wavy.svg
| width = 200px
| imagename = 1: 1 mixture (racemate)
| drug_name = تالیدومید


<!--Clinical data-->|pronounce={{IPAc-en|θ|ə|ˈ|l|ɪ|d|ə|m|aɪ|d}}<ref>{{OED|Thalidomide}}</ref>|tradename=کُنترگان، تالومید، تالیدکس و غیره|Drugs.com={{drugs.com|monograph|thalidomide}}|MedlinePlus=a699032|licence_EU=yes|licence_US=Thalidomide|pregnancy_AU=X|pregnancy_US=X|legal_AU=S4|legal_CA=Rx-only|legal_UK=POM|legal_US=Rx-only|legal_EU=Rx-only|routes_of_administration=[[کپسول (دارو)|کپسول]] [[تجویز دهانی دارو|خوراکی]]<!--Pharmacokinetic data-->|bioavailability=90%|protein_bound=55% and 66% for the (''R'')-(+)- and (''S'')-(−)-enantiomers, respectively<ref name = clinp>{{cite journal | vauthors = Teo SK, Colburn WA, Tracewell WG, Kook KA, Stirling DI, Jaworsky MS, Scheffler MA, Thomas SD, Laskin OL | display-authors = 6 | title = Clinical pharmacokinetics of thalidomide | journal = Clinical Pharmacokinetics | volume = 43 | issue = 5 | pages = 311–27 | year = 2004 | pmid = 15080764 | doi = 10.2165/00003088-200443050-00004 | s2cid = 37728304 }}</ref>|metabolism=[[کبد]] (minimally via [[CYP2C19]]-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)<ref name = clinp/>|elimination_half-life=۵–۷.۵ ساعت (بسته به دوز مصرف)<ref name = clinp/>|excretion=[[ادرار]]، [[مدفوع]] و [[منی]]<ref name = clinp/>
<!--Clinical data-->
| tradename = Thalomid
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|thalidomide}}
| MedlinePlus = a699032
| pregnancy_AU = X
| pregnancy_US = X
| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S4 / S8 -->
| legal_UK = <!-- GSL / P / POM / CD -->
| legal_US = <!-- Rx-only -->
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = oral


<!--Identifiers-->|IUPHAR_ligand=7327|CAS_number_Ref={{cascite|correct|??}}|CAS_number=50-35-1|ATC_prefix=L04|ATC_suffix=AX02|ChEBI_Ref={{ebicite|changed|EBI}}|ChEBI=9513|PubChem=5426|DrugBank_Ref={{drugbankcite|correct|drugbank}}|DrugBank=DB01041|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|correct|chemspider}}|ChemSpiderID=5233|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}|UNII=4Z8R6ORS6L|KEGG_Ref={{keggcite|correct|kegg}}|KEGG=D00754|ChEMBL_Ref={{ebicite|correct|EBI}}|ChEMBL=468
<!--Pharmacokinetic data-->
| protein_bound = 55% and 66% for the (+)-''R'' and (–)-''S'' enantiomers, respectively
| metabolism = Hepatic ([[CYP2C19]])<ref>{{cite journal| author = Ando Y, Fuse E, Figg WD| title = Thalidomide metabolism by the CYP2C subfamily| journal = Clin Cancer Res| volume = 8| issue = 6| pages = 1964–73| pmid = 12060642| url = http://clincancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12060642| accessdate = 2009-06-18| date = 1 June 2002}}</ref>
| elimination_half-life = mean ranges from approximately 5 to 7 hours following a single dose; not altered with multiple doses


<!--Chemical data-->|C=13|H=10|N=2|O=4|molecular_weight=|smiles=O=C1c2ccccc2C(=O)N1C3CCC(=O)NC3=O|StdInChI_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)|StdInChIKey_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}|StdInChIKey=UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N|synonyms=α-Phthalimidoglutarimide|drug_name=|alt=|caption=|type=|legal_status=|pregnancy_category=}}
<!--Identifiers-->
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = ۵۰-۳۵-۱
| ATC_prefix = L04
| ATC_suffix = AX02
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = ۹۵۱۳
| PubChem = ۵۴۲۶
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01041
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = ۵۲۳۳
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 4Z8R6ORS6L
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00754
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = ۴۶۸


'''تالیدومید''' (Thalidomide) که با نام‌های '''کُنترگان'''، '''تالیدکس''' و '''تالومید''' نیز شناخته می‌شود، [[دارو]]یی است که برای درمان تعدادی از [[سرطان|سرطان‌ها]] (از جمله [[مولتیپل میلوما]])، [[بیماری پیوند در مقابل میزبان]] و تعدادی از بیماری‌های پوستی از جمله عوارض [[جذام]] استفاده می‌شود.<ref name=":0">{{یادکرد وب|عنوان=Thalidomide Monograph for Professionals|نشانی=https://www.drugs.com/monograph/thalidomide.html|وبگاه=Drugs.com|بازبینی=2022-07-21|کد زبان=en}}</ref> این دارو در مواردی از شرایط مرتبط با [[اچ‌آی‌وی]] استفاده شده است اما چنین استفاده‌ای با افزایش سطح [[ویروس]] همراه بوده است. تالیدومید به‌صورت [[تجویز دهانی دارو|خوراکی]] تجویز می‌شود.<ref name=":0" />
<!--Chemical data-->

| C=13 | H=10 | N=2 | O=۴
[[اثرات جانبی]] رایج این دارو شامل [[خواب‌آلودگی]]، [[راش (ضایعه پوستی)|ضایعات پوستی]] و [[گیجی|سرگیجه]] است.<ref name=":0" /> اثرات جانبی شدید شامل [[سندرم تجزیه تومور|سندرم تجزیهٔ تومور]]، [[لخته خون (ترومبوز)|لخته‌شدن خون]] و [[نوروپاتی محیطی]] است.<ref name="BNF763">{{cite book|title=British national formulary : BNF 76|date=2018|publisher=Pharmaceutical Press|isbn=9780857113382|pages=936|edition=76}}</ref> استفاده در [[بارداری]] ممکن است به جنین آسیب برساند و منجر به [[فوکوملیا|ناهنجاری اندام‌ها]] شود. در مردانی که از این دارو استفاده می کنند، اگر شریک جنسی ممکن است [[بارداری|باردار]] شود، پیشگیری از بارداری ضروری است.<ref name="BNF763" /> تالیدومید، یک [[ایمنی‌درمانی|داروی تعدیل‌کنندهٔ ایمنی]] است و با مکانیسم های مختلفی از جمله تحریک [[لنفوسیت تی|لنفوسیت‌های تی]] و کاهش تولید [[فاکتور نکروز توموری آلفا]] عمل می‌کند.<ref name=":0" />
| molecular_weight = 258.23 g/mol–

| smiles = c1ccc2c(c1)C(=O)N(C2=O)C3CCC(=O)NC3=O
⚫
مصرف تالیدومید در دورهٔ [[آبستنی]] به [[ناتوانی|نقص عضو]] شدید کودک منجر می‌شود. این دارو بدون بررسی کافی وارد بازار شد، با مشاهدهٔ نقائص مادرزادیِ شدید در کودکانی که مادرانشان در دوران [[بارداری]] از این دارو استفاده کرده‌بودند، مصرف آن ممنوع شد. این دارو از ۱۹۵۷ تا ۱۹۶۱ رایج بود و در آن سال فروش آن متوقف شد.<ref>[http://www.pezeshk.us/?p=3305 پزشکان برای درمان تومور مغزیِ کودکان از “تالیدومید” استفاده می‌کنند: سایت پزشکان بدون مرز]</ref>
| InChI = 1/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,۱۴٬۱۶٬۱۷)

| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
این دارو در نهایت در سال ۱۹۹۸ در [[ایالات متحده آمریکا|ایالات متحده]] برای استفاده به‌عنوان درمانی برای سرطان، مورد تأیید قرار گرفت.<ref name=":0" /> این دارو در فهرست [[داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت]] قرار دارد و اکنون به‌عنوان یک [[داروی ژنریک]] در دسترس است.<ref name="BNF763" /><ref name="WHO21st3">{{cite document|author=World Health Organization|date=2019|title=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|hdl=10665/325771}}</ref>
| StdInChI = 1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,۱۴٬۱۶٬۱۷)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
}}
⚫
'''تالیدومید''' [[دارو]]یی [[آرام‌بخش]] است. مصرف آن در دورهٔ [[آبستنی]] به نقص عضو شدید کودک منجر می‌شود. این دارو بدون بررسی کافی وارد بازار شد، با مشاهدهٔ نقائص مادرزادیِ شدید در کودکانی که مادرانشان در دوران [[حاملگی]] از این دارو استفاده کرده‌بودند مصرف آن ممنوع شد. از ۱۹۵۷ تا ۱۹۶۱ رایج بود و در آن سال فروش آن متوقف شد.<ref>[http://www.pezeshk.us/?p=3305 پزشکان برای درمان تومور مغزیِ کودکان از “تالیدومید” استفاده می‌کنند: سایت پزشکان بدون مرز<!-- عنوان تصحیح‌شده توسط ربات -->]</ref>


== تاریخچه ==
== تاریخچه ==
شرکت آلمانی [[گروننتال]] در سال ۱۹۵۷ میلادی، برای درمان [[تهوع حاملگی]]، [[دارو]]یی [[آرام‌بخش]] با نام تجاری «کونترگان» را که حاوی مادهٔ «تالیدومید» بود<ref>[http://www.dw.de/dw/article/0,,16213956,00.html عذرخواهی شرکت داروسازی گروننتال با نیم قرن تأخیر]، دویچه‌ولهٔ فارسی</ref> به بازار عرضه کرد. پیش از این‌که این دارو در سال ۱۹۶۱ میلادی، برای همیشه از بازار خارج شود، حدود ده‌هزار کودک در سراسر جهان بر اثر مصرف این دارو توسط مادرانشان با نقض عضو متولد شدند.<ref>[http://www.cbsnews.com/8301-202_162-57504597/german-drug-company-apologizes-for-notorious-drug-thalidomide-50-years-later/ German drug company apologizes for notorious drug thalidomide - 50 years later], CBS News</ref> این کودکان [[کر (ناشنوا)|کر]] یا [[نابینایی|نابینا]] بودند یا از مشکلات [[قلب]]ی رنج می‌بردند. بسیاری هم با دست و پای کوتاه یا اختلال‌های [[مغز]]ی و.. به‌دنیا آمدند.<ref>[http://www.bbc.co.uk/persian/rolling_news/2012/08/120831_rln_u06_thalidomide_apology.shtml عذرخواهی شرکت تولیدکنندهٔ دارو از ایجاد معلولیت در مصرف‌کنندگان]، بی‌بی‌سی فارسی</ref>
شرکت آلمانی [[گروننتال]] در سال ۱۹۵۷ میلادی، برای درمان [[تهوع حاملگی]]، [[دارو]]یی [[آرام‌بخش]] با نام تجاری «کونترگان» را که حاوی مادهٔ «تالیدومید» بود<ref name=":1">{{یادکرد وب|عنوان=عذرخواهی شرکت داروسازی گروننتال با نیم قرن تاخیر – DW – ۱۳۹۱/۶/۱۱|نشانی=https://www.dw.com/fa-ir/%D8%B9%D8%B0%D8%B1%D8%AE%D9%88%D8%A7%D9%87%DB%8C-%D8%B4%D8%B1%DA%A9%D8%AA-%D8%AF%D8%A7%D8%B1%D9%88%D8%B3%D8%A7%D8%B2%DB%8C-%DA%AF%D8%B1%D9%88%D9%86%D9%86%D8%AA%D8%A7%D9%84-%D8%A8%D8%A7-%D9%86%DB%8C%D9%85-%D9%82%D8%B1%D9%86-%D8%AA%D8%A7%D8%AE%DB%8C%D8%B1/a-16213956|وبگاه=dw.com|بازبینی=2022-07-21|کد زبان=fa}}</ref> به بازار عرضه کرد. پیش از این‌که این دارو در سال ۱۹۶۱ میلادی، برای همیشه از بازار خارج شود، حدود ده‌ هزار کودک در سراسر جهان بر اثر مصرف این دارو توسط مادرانشان با نقض عضو متولد شدند.<ref>[http://www.cbsnews.com/8301-202_162-57504597/german-drug-company-apologizes-for-notorious-drug-thalidomide-50-years-later/ German drug company apologizes for notorious drug thalidomide - 50 years later], CBS News</ref> این کودکان [[ناشنوایی|ناشنوا]] یا [[نابینایی|نابینا]] بودند یا از مشکلات [[قلب]]ی رنج می‌بردند. بسیاری هم با دست و پای کوتاه یا اختلال‌های [[مغز]]ی و.. به‌دنیا آمدند.<ref name=":1" />


== جستارهای وابسته ==
== جستارهای وابسته ==
* [[تراتوژن]]
* [[تراتوژن]]
* [[اثرات جانبی دارو]]
* [[واکنش‌های ناخواسته داروئی|واکنش‌های ناخواستهٔ دارویی]]


== منابع ==
== منابع ==
خط ۶۹: خط ۲۷:
== پیوند به بیرون ==
== پیوند به بیرون ==
* [https://web.archive.org/web/20120528170159/http://www.veganforum.ir/showthread.php?t=1811 تصاویر کودکان تالیدومی]
* [https://web.archive.org/web/20120528170159/http://www.veganforum.ir/showthread.php?t=1811 تصاویر کودکان تالیدومی]
* [http://www.pezeshk.us/?p=15287 تالیدومید، آخرین جنایت جنگی نازیها]
* [http://www.pezeshk.us/?p=15287 تالیدومید، آخرین جنایت جنگی نازی‌ها]


{{بازدارندگان رگ‌زایی}}
{{بازدارندگان رگ‌زایی}}

نسخهٔ ‏۲۱ ژوئیهٔ ۲۰۲۲، ساعت ۲۰:۲۰

تالیدومید
داده‌های بالینی
تلفظ‎/θəˈlɪdəmaɪd/‎[۱]
نام‌های تجاریکُنترگان، تالومید، تالیدکس و غیره
نام‌های دیگرα-Phthalimidoglutarimide
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa699032
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • AU: X (High risk)
روش مصرف داروکپسول خوراکی
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی90%
پیوند پروتئینی55% and 66% for the (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers, respectively[۲]
متابولیسمکبد (minimally via CYP2C19-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)[۲]
نیمه‌عمر حذف۵–۷.۵ ساعت (بسته به دوز مصرف)[۲]
دفعادرار، مدفوع و منی[۲]
شناسه‌ها
  • 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.029 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC13H10N2O4
جرم مولی۲۵۸٫۲۳۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
دست‌سانی Racemic mixture
  • O=C1c2ccccc2C(=O)N1C3CCC(=O)NC3=O
  • InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17) ✔Y
  • Key:UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

تالیدومید (Thalidomide) که با نام‌های کُنترگان، تالیدکس و تالومید نیز شناخته می‌شود، دارویی است که برای درمان تعدادی از سرطان‌ها (از جمله مولتیپل میلوما)، بیماری پیوند در مقابل میزبان و تعدادی از بیماری‌های پوستی از جمله عوارض جذام استفاده می‌شود.[۳] این دارو در مواردی از شرایط مرتبط با اچ‌آی‌وی استفاده شده است اما چنین استفاده‌ای با افزایش سطح ویروس همراه بوده است. تالیدومید به‌صورت خوراکی تجویز می‌شود.[۳]

اثرات جانبی رایج این دارو شامل خواب‌آلودگی، ضایعات پوستی و سرگیجه است.[۳] اثرات جانبی شدید شامل سندرم تجزیهٔ تومور، لخته‌شدن خون و نوروپاتی محیطی است.[۴] استفاده در بارداری ممکن است به جنین آسیب برساند و منجر به ناهنجاری اندام‌ها شود. در مردانی که از این دارو استفاده می کنند، اگر شریک جنسی ممکن است باردار شود، پیشگیری از بارداری ضروری است.[۴] تالیدومید، یک داروی تعدیل‌کنندهٔ ایمنی است و با مکانیسم های مختلفی از جمله تحریک لنفوسیت‌های تی و کاهش تولید فاکتور نکروز توموری آلفا عمل می‌کند.[۳]

مصرف تالیدومید در دورهٔ آبستنی به نقص عضو شدید کودک منجر می‌شود. این دارو بدون بررسی کافی وارد بازار شد، با مشاهدهٔ نقائص مادرزادیِ شدید در کودکانی که مادرانشان در دوران بارداری از این دارو استفاده کرده‌بودند، مصرف آن ممنوع شد. این دارو از ۱۹۵۷ تا ۱۹۶۱ رایج بود و در آن سال فروش آن متوقف شد.[۵]

این دارو در نهایت در سال ۱۹۹۸ در ایالات متحده برای استفاده به‌عنوان درمانی برای سرطان، مورد تأیید قرار گرفت.[۳] این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد و اکنون به‌عنوان یک داروی ژنریک در دسترس است.[۴][۶]

تاریخچه

شرکت آلمانی گروننتال در سال ۱۹۵۷ میلادی، برای درمان تهوع حاملگی، دارویی آرام‌بخش با نام تجاری «کونترگان» را که حاوی مادهٔ «تالیدومید» بود[۷] به بازار عرضه کرد. پیش از این‌که این دارو در سال ۱۹۶۱ میلادی، برای همیشه از بازار خارج شود، حدود ده‌ هزار کودک در سراسر جهان بر اثر مصرف این دارو توسط مادرانشان با نقض عضو متولد شدند.[۸] این کودکان ناشنوا یا نابینا بودند یا از مشکلات قلبی رنج می‌بردند. بسیاری هم با دست و پای کوتاه یا اختلال‌های مغزی و.. به‌دنیا آمدند.[۷]

جستارهای وابسته

منابع

  1. ↑ "Thalidomide". فرهنگ انگلیسی آکسفورد. انتشارات دانشگاه آکسفورد. 2nd ed. 1989.
  2. ↑ ۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ ۲٫۳ Teo SK, Colburn WA, Tracewell WG, Kook KA, Stirling DI, Jaworsky MS, et al. (2004). "Clinical pharmacokinetics of thalidomide". Clinical Pharmacokinetics. 43 (5): 311–27. doi:10.2165/00003088-200443050-00004. PMID 15080764. S2CID 37728304.
  3. ↑ ۳٫۰ ۳٫۱ ۳٫۲ ۳٫۳ ۳٫۴ "Thalidomide Monograph for Professionals". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 2022-07-21.
  4. ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ ۴٫۲ British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 936. ISBN 9780857113382.
  5. ↑ پزشکان برای درمان تومور مغزیِ کودکان از “تالیدومید” استفاده می‌کنند: سایت پزشکان بدون مرز
  6. ↑ World Health Organization (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019". hdl:10665/325771. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
  7. ↑ ۷٫۰ ۷٫۱ «عذرخواهی شرکت داروسازی گروننتال با نیم قرن تاخیر – DW – ۱۳۹۱/۶/۱۱». dw.com. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۰۷-۲۱.
  8. ↑ German drug company apologizes for notorious drug thalidomide - 50 years later, CBS News

پیوند به بیرون

آیکون خرد

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=تالیدومید&oldid=35201972»