اتر

هر ترکیبی که ساختار R-O-R داشته باشد؛ اتر نیست.

برای دیگر کاربردها، اتر (ابهام‌زدایی) را ببینید.

اتر نامی است که به ترکیب‌های شیمیایی که گروه اتری دارند گفته می‌شود. این گروه یک اکسیژن است که از دو سو به دو گروه آلکیل پیوند دارد. دسته¬ی مهم دیگری از ترکیب¬های اکسیژن¬دار همرده¬ی الکل¬ها، اترها هستند. در اترها اتم اکسیژن از هر دو طرف به کربن متصل است. عمده آشنایی ما با اترها به¬علت کاربرد آنها در علم پزشکی به¬عنوان بی¬هوش¬کننده می¬باشد. دی¬اتیل¬اتر یکی از فرآورده‌های شیمیایی می‌باشد که از آب¬گیری الکل¬اتیلیک ۹۶ درجه در مجاورت اسید سولفوریک ۹۸ % در دمای ۱۴۰ درجه سانتی¬گراد به¬دست می‌آید. اتر یکی از حلال¬های مهم غیرقطبی در شیمی می‌باشد که به¬علت واکنش¬پذیری کم آن و همچنین نقطه¬جوش پایین آن (c°۳۴) حلال خوبی برای استخراج مواد آلی غیرقطبی به¬شمار می¬رود. تعداد زیادی از داروهای شیمیایی تحت نام اتر شناخته می¬شوند ولی این کلمه در کل به مفهوم دی-اتیل¬اتر است. اتر مایع فراری است که خیلی سریع در حرارت معمولی به¬صورت گاز در می¬آید و چون حل¬کننده هم هست بیشتر به عنوان حلال داروها به¬کار برده می¬شود. یکی دیگر از خواص اتر خاصیت تمیزکنندگی آن است. اتر در ابتدا به¬عنوان بی¬هوش¬کننده مورد استفاده قرار گرفت و در حدود سال 1840 مصرف آن به¬میزان فوق¬العاده به¬خصوص در آمریکا افزایش یافت و از آن پس برای مدت بیش از100 سال اتر و کلروفرم از جمله مواد اولیه هوش¬بری بودند. به¬همین جهت در تمام بیمارستان¬ها هنوز بوی این دو دارو به مشام می¬رسد. در دهه 1920 طریقه استعمال اتر به¬صورت قطره¬ای متداول گشت، به¬این¬ترتیب که ماسکی را روی بینی بیماری که احتیاج به عمل جراحی داشت قرار می¬دادند واتر را به صورت قطره بر روی گاز پارچه¬ای که در داخل ماسک تعبیه شده بود می¬چکاندند، این عمل باید با دقت و احتیاط فراوان انجام می¬شد تا هوای اطراف به داروی بی-هوش¬کننده آلوده نشود. به¬هر حال چه مانند زمان سابق با ریختن قطرات اتر بر روی یک تکه پارچه و چه متدهای جدید علمی همیشه اتر یک داروی بی¬هوشی قوی است، امروزه داروهای جدیدی کشف شده¬اند که هم¬پای اتر مسئله بی¬هوشی را به مقیاس وسیعی حل کرده¬اند.

ویژگی‌های فیزیکی

• نمی‌توانند بین خودشان پیوند هیدروژنی داشته باشند.
• دمای جوششان نسبت به کتون‌ها و آلدهیدها و کربوکسیلیک اسیدها پایین است.
• اترها باز لوییس هستند.

اترها مقدار كمي گشتاور دو¬قطبی دارند. این قطبیت کم بر دمای جوش اترها تأثیر چندانی ندارد. دمای جوش اترها در حدود دمای جوش آلکان¬ها با وزن مولکولی مشابه است (کمی بالاتر) و از دمای جوش ایزومر الکلی آنها، بسیار پایین‌تر است. پیوند هیدروژنی بين مولکول¬های الکل كه آنها را با قدرت در کنار یکدیگر نگه می‌دارد، در اترها ممکن نیست. چون آنها فقط دارای هیدروژن-هایی هستند که به کربن متصل‌اند

نام گذاری اترها

روش معمولی نامگذاری اترها به شکل آلکوکسی آلکان است. برای نمونه:(اتوکسی‌اتان، CH_۳-CH_۲-O-CH_۲-CH_۳). هر چند که روش کم‌کاربردتری نیز برای نامگذاری اترها هست که در آن نخست نام دو گروه آلکیلی که با اکسیژن پیوند دارند آمده و سپس نام اتر می‌آید. اتر نامبرده در روش دوم دی‌اتیل اتر نامگذاری می‌شود. اترها گونه¬اي از ترکیب¬هایی آلي هستند كه یک اکسیژن از دو سو به دو گروه آلکیل يا آريل پیوند دارد و با ساختارهاي (R-O-R)، (R-O-Ar) يا (Ar-O-Ar) که Arبنزن یا مشتقات آن می‌باشد، نشان داده مي¬شوند. در سیستم نام¬گذاری آیوپاک اترها به¬صورت آلکان¬های حاوی استخلاف آلکوکسی در نظر گرفته می¬شوند، یعنی به¬صورت الکوکسی¬آلکان نام¬گذاری می¬شوند.

طرز تهیه اترها

از واکنش الکل‌های نوع اول در محیط اسیدی مي¬توان اتر تولید كرد. البته اتر توليد شده متقارن خواهد بود. به¬طور مثال دی¬اتیل¬اتر با گرم کردن مخلوطی از اتیل¬الکل و اسید¬سولفوریک تا 140 درجه سانتی¬گراد به¬دست می¬آید. این واکنش با خروج دائمی آب از محیط و افزایش تدریجی اما مداوم الکل همراه است تا نسبت واکنش¬دهنده¬ها تقریباً ثابت باقی ¬بماند. سنتز اتر به روش ویلیامسون به¬دلیل تنوع‌پذیری آن، بسیار مهم و کاربردی است و می‌توان آن¬را برای سنتز اترهای متقارن و نامتقارن به¬کار برد. در سنتز اتر ویلیامسون، اتر از واکنش هسته¬دوستی سدیم¬آلکوکسید با آلکیل¬هالید بدست می¬آید. آلکوکسیدها هسته¬دوست¬های بسیار خوبی هستند و معمولاً از واکنش سدیم¬هیدرید (NaH) با الکل در حلال قطبی غیرپروتونی مانند DMSO، تهیه می¬شوند.

اترهای نوع اول، دوم و سوم

اترها بسته به گروه کربنی که به اکسیژن آن‌ها پیوند داشته باشد در این سه گروه جای می‌گیرند. در این‌جا از هر نوع یک نمونه آورده شده‌است. یک اتر نوع اول: دی‌اتیل اترCH_۳-CH_۲-O-CH_۲-CH_۳. یک‌اتر نوع دوم:دی‌ایزوپروپیل اتر (CH_۳)_۲CH-O-CH(CH_۳)_۲ و یک اتر نوع سوم: دی‌ترسیوبوتیل اتر (CH_۳)_۳C-O-C(CH_۳)_۳.

دی‌متیل اتر، یک اتر نوع اول، نوع دوم، نوع سوم

چند اتر معروف

• اتیلن اکسید، کوچک‌ترین اتر حلقوی:
• دی‌متیل اتر: یک افشانهٔ آئروسل منفجره:
• دی‌اتیل اتر: یک حل‌کننده‌ٔ پرکاربرد با دمای جوش پایین:
• دی‌متیلوکسی اتان، یک حل‌کننده با دمای جوش بالا:
• دی‌اکسان، یک اتر حلقوی که حل‌کننده‌ای با دمای جوش بالاست. :

جستارهای وابسته

• گروه عاملی
• متوکسی
• اتر نفت: اتر نیست و تنها آمیخته‌ای از آلکان‌ها با دمای جوش پایین است.
• تیواتر: اتری که به جای اکسیژن آن گوگرد بگذارند.
• اتر تابناک

منابع

Wikipedia contributors, "ether", Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Ehter (accessed 111:10 ب. ظ 2006/09/08)

• شيمي آلي