آکریل آمید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
آکریل آمید
Acrylamide-2D-skeletal.png Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png
Acrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 79-06-1 YesY
پاب‌کم 6579
کم‌اسپایدر 6331 YesY
UNII 20R035KLCI YesY
KEGG C01659 YesY
ChEBI CHEBI:28619 YesY
ChEMBL CHEMBL348107 YesY
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
خصوصیات
فرمول مولکولی C3H5NO
جرم مولی ۷۱٫۰۸ g mol−1
چگالی 1.13 g/cm3
دمای ذوب ۸۴٫۵ درجه سلسیوس (۱۸۴٫۱ درجه فارنهایت; ۳۵۷٫۶ کلوین)
دمای جوش
انحلال‌پذیری در آب 2.04 kg/L (25 °C)
خطرات
MSDS ICSC 0091
GHS pictograms GHS-pictogram-skull.svgGHS-pictogram-silhouette.svg[۱]
GHS hazard statements H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[۱]
GHS precautionary statements P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[۱]
شاخص ئی‌یو 616-003-00-0
طبقه‌بندی ئی‌یو Toxic (T)
ماده سرطان‌زا
Muta. Cat. 2
Repr. Cat. 3
کدهای ایمنی R۴۵, R46, R20/21,
R۲۵, R36/38, R۴۳,
R48/23/24/25, R62
شماره‌های نگهداری S53, S45
لوزی آتش
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuel Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gas Reactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorus Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال 138 °C
دمای خودآتشگیری 424 °C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 YesY (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references

آکریل آمید یک ترکیب شیمیایی با فرمول C3H5NO است. ماده ای سفید رنگ،بلوری جامد و بی بوست که در آب و اتانول و اتر و کلروفرم حل می شود. آکریل آمید در پیش اسیدها،بازها، عامل های اکساینده، آهن و نمک های آهن، تجزیه می شود. بی گرمایش به آمونیاک تجزیه می شود و با گرمایش به منو اکسید کربن،دی اکسید کربن و اکسیدهای نیتروژن تجزیه می شود. آکریل آمید را می توان از آبکافت اکریلونیتریل با نیتریل هیدراتاز آماده کرد.

در صنعت براي توليد مواد پلي آكريلاميد بكار مي‌رود (2). پلي آكريلاميد يكي از مواد پاك كننده ای است که براي تسهيل تصفيه آب آشاميدني و حذف مواد زايد آن بكار مي‌رود (2). از پلي آكريلاميد در تهيه چسب، كاغذ، پلاستيك‌ها و مواد آرايشي نیز استفاده مي‌شود (2، 3). مواد پلي آكريلاميد دارای مقدار بسیار كمي از آكريلاميد هستند (2). آكريلاميد در دود سيگار نيز وجود دارد و استعمال سيگار به طور قابل توجهي باعث مواجهه با آكريلاميد مي‌شود.[۲]



اثرات آكریلامید بر سلامتی[ویرایش]

این ترکیب یک ماده اسیدی سرطان‌زا به شمار می‌آید و از حرارت دیدن کربوهیدرات‌ها ایجاد می‌شود. آکریلامید در نان برشته، چیپس، ته‌دیگ و سوسیس برشته وجود دارد.[۳] تا پیش از سال ۲۰۰۲، تصور مي شد كه مواجهه با آكريلاميد عمدتاً از طريق مواجهه شغلي و نيز مصرف سيگار و تا حد كمتري از طريق مصرف آب و استفاده از وسايل آرايشي صورت مي‌گيرد. اگرچه احتمالاً آكريلاميد هميشه در غذاهاي پخته وجود داشته است ولي در سال ۲۰۰۲، در مطالعات انجام شده در سوئد براي اولين بار وجود مقادير نسبتاً زياد آكريلاميد در غذاهاي غني از كربوهيدرات مانند سيب‌زميني و محصولات غلات كه در درجه حرارت‌هاي بسيار بالا (بالاتر از 120 درجه سانتي گراد) پخته يا سرخ مي‌شوند، مشاهده شد. [۴] اين يافته از اهميت زيادي برخوردار بود، بويژه اين كه غلظت آكريلاميد در غذاها به طور قابل توجهي بيشتر از ساير مواد سرطان‌زاي شناخته شده موجود در غذاها مانند هيدروكربن‌هاي آروماتيك پلي‌سيكليك و اتيل كربامات است .بيشترين غلظت آكريلاميد در چيپس سيب‌زميني و سيب‌زميني سرخ كرده مشاهده شده است ولي در غذاهاي ديگر نيز وجود دارد. آكريلاميد در بسياري از غذاها اعم از غذاهاي تهيه شده به طور صنعتي، در مراكز تهيه غذا و در منزل وجود دارد. آكريلاميد هم در غذاهاي اصلي مانند نان و سيب‌زميني و هم در محصولات خاصي مانند چيپس، بيسكوئيت و قهوه می تواند وجود داشته باشد.[۵]

در مورد اثر آكریلامید بر سلامت عمومی ابهامات زیادی وجود دارد. مواجهه شغلی با مقادیر بسیار زیاد آكریلامید باعث تخریب عصبی افراد شده است. در مطالعات مشاهده شده است كه آكریلامید در دوزهای بالا می تواند در حیوانات ایجاد سرطان كند. به همین دلیل محققین پیشنهاد می‌كنند كه ممکن است آكریلامید در انسانها نیز سرطان‌زا باشد. [۶]

مكانیسم سرطان‌زایی آكریلامید در حیوانات آزمایشگاهی و انسان به خوبی مشخص نیست. در مطالعات حیوانی ارتباط مستقیم وابسته به دوز بین مواجهه با آكریلامید و سرطان در اندام‌های مختلف موش‌ها مشاهده شده است. در یك مطالعه بر روی افراد میانسال مشاهده شد كه مصرف متوسط روزانه ۸/۴ میكروگرم آكریلامید در مقایسه با مصرف متوسط روزانه ۵/۹ میكروگرم آكریلامید از طریق مواد غذایی، خطر ابتلا به سرطان سلولی كلیه را افزایش می‌دهد. به دلیل این كه مولكول آكریلامید، كوچك و هیدروفیل است، می تواند در بدن به طور غیر فعال انتشار یابد. به همین دلیل به طور تئوری تمام بافتها می توانند در معرض سرطان‌زایی آكریلامید قرار بگیرند.

در مطالعه دیگری در زنان و مردان بزرگسال مشاهده شد كه مصرف روزانه ۱۶۰ گرم چیپس، حاوی ۱۵۷ میلی‌گرم آكریلامید، به مدت ۴ هفته، باعث افزایش معنی‌دار LDL اكسید شده، اینترلوكین ۶ با حساسیت بالا، پروتئین واكنشی C با حساسیت بالا و گاماگلوتامیل ترانسفراز و افزایش معنی دار تولید گونه‌های فعال اكسیژن توسط مونوسیت‌ها، لنفوسیت‌ها و گرانولوسیت‌ها شد. بنابراین مصرف طولانی مدت محصولات حاوی آكریلامید ممكن است بوجود آورنده حالت التهابی باشد كه عامل خطری برای آترواسكلروز است.[۷]

منابع[ویرایش]

  • گروه تحقیق و توسعه دانشگاه علوم پزشکی شهید بهشتی

پانویس[ویرایش]

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ Sigma-Aldrich Co., Acrylamide. Retrieved on 2013-07-20.
  2. http://www.who.int/foodsafety/publications/chem/acrylaacra_faqs/en/index.html
  3. نان برشته نخورید
  4. Hogervorst JG, Schouten LJ, Konings EJ, Goldbohm RA and van den Brandt PA Dietary acrylamide intake and the risk of renal cell, bladder, and prostate cancer. Am J Clin Nutr 2008, 87: 1428-38
  5. http://www.ciaa.eu/asp/documents/1.asp?doc_id=822
  6. http://www.ciaa.eu/asp/documents/1.asp?doc_id=822
  7. Naruszewicz M, Zapolska-Downar D, Komider A, Nowicka G, Kozowska-Wojciechowska M, Vikström AS and Törnqvist M Chronic intake of potato chips in humans increases the production of reactive oxygen radicals by leukocytes and increases plasma C-reactive protein: a pilot study. Am J Clin Nutr 2009, 89: 773-777.