آکریل آمید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
آکریل آمید
Acrylamide-2D-skeletal.png Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png
Acrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۷۹-۰۶-۱ YesY
پاب‌کم ۶۵۷۹
کم‌اسپایدر ۶۳۳۱ YesY
UNII 20R035KLCI YesY
KEGG C01659 YesY
ChEBI CHEBI:28619 YesY
ChEMBL CHEMBL۳۴۸۱۰۷ YesY
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
خصوصیات
فرمول مولکولی C3H5NO۱
جرم مولی ۷۱٫۰۸ g mol−1
چگالی 1.13 g/cm3
دمای ذوب ۸۴٫۵ درجه سلسیوس (۱۸۴٫۱ درجه فارنهایت; ۳۵۷٫۶ کلوین)
دمای جوش
انحلال‌پذیری در آب 2.04 kg/L (25 °C)
خطرات
MSDS ICSC 0091
GHS pictograms GHS-pictogram-skull.svgGHS-pictogram-silhouette.svg[۱]
GHS hazard statements H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[۱]
GHS precautionary statements P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[۱]
شاخص ئی‌یو ۶۱۶-۰۰۳-۰۰-۰
طبقه‌بندی ئی‌یو Toxic (T)
ماده سرطان‌زا
Muta. Cat. 2
Repr. Cat. 3
کدهای ایمنی R۴۵, R46, R20/21,
R۲۵, R36/38, R۴۳,
R48/23/24/25, R62
شماره‌های نگهداری S53, S45
لوزی آتش
Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
نقطه اشتعال 138 °C
دمای خودآتشگیری 424 °C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 YesY (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references

آکریل آمید یک ترکیب شیمیایی با فرمول C3H5NO است. ماده ای سفید رنگ، بلوری جامد و بی بوست که در آب و اتانول و اتر و کلروفرم حل می‌شود. آکریل آمید در پیش اسیدها، بازها، عامل‌های اکساینده، آهن و نمک‌های آهن، تجزیه می‌شود. بی گرمایش به آمونیاک تجزیه می‌شود و با گرمایش به منو اکسید کربن، دی اکسید کربن و اکسیدهای نیتروژن تجزیه می‌شود. آکریل آمید را می‌توان از آبکافت اکریلونیتریل با نیتریل هیدراتاز آماده کرد.

در صنعت برای تولید مواد پلی آکریلامید بکار می‌رود (۲). پلی آکریلامید یکی از مواد پاک کننده ای است که برای تسهیل تصفیه آب آشامیدنی و حذف مواد زاید آن بکار می‌رود (۲). از پلی آکریلامید در تهیه چسب، کاغذ، پلاستیک‌ها و مواد آرایشی نیز استفاده می‌شود (۲، ۳). مواد پلی آکریلامید دارای مقدار بسیار کمی از آکریلامید هستند (۲). آکریلامید در دود سیگار نیز وجود دارد و استعمال سیگار به طور قابل توجهی باعث مواجهه با آکریلامید می‌شود.[۲]

اثرات آکریلامید بر سلامتی[ویرایش]

این ترکیب یک ماده اسیدی سرطان‌زا به شمار می‌آید و از حرارت دیدن کربوهیدرات‌ها ایجاد می‌شود. آکریلامید در نان برشته، چیپس، ته‌دیگ و سوسیس برشته وجود دارد.[۳] تا پیش از سال ۲۰۰۲، تصور می‌شد که مواجهه با آکریلامید عمدتاً از طریق مواجهه شغلی و نیز مصرف سیگار و تا حد کمتری از طریق مصرف آب و استفاده از وسایل آرایشی صورت می‌گیرد. اگرچه احتمالاً آکریلامید همیشه در غذاهای پخته وجود داشته است ولی در سال ۲۰۰۲، در مطالعات انجام شده در سوئد برای اولین بار وجود مقادیر نسبتاً زیاد آکریلامید در غذاهای غنی از کربوهیدرات مانند سیب‌زمینی و محصولات غلات که در درجه حرارت‌های بسیار بالا (بالاتر از ۱۲۰ درجه سانتی گراد) پخته یا سرخ می‌شوند، مشاهده شد.[۴] این یافته از اهمیت زیادی برخوردار بود، بویژه این که غلظت آکریلامید در غذاها به طور قابل توجهی بیشتر از سایر مواد سرطان‌زای شناخته شده موجود در غذاها مانند هیدروکربن‌های آروماتیک پلی‌سیکلیک و اتیل کربامات است. بیشترین غلظت آکریلامید در چیپس سیب‌زمینی و سیب‌زمینی سرخ کرده مشاهده شده است ولی در غذاهای دیگر نیز وجود دارد. آکریلامید در بسیاری از غذاها اعم از غذاهای تهیه شده به طور صنعتی، در مراکز تهیه غذا و در منزل وجود دارد. آکریلامید هم در غذاهای اصلی مانند نان و سیب‌زمینی و هم در محصولات خاصی مانند چیپس، بیسکوئیت و قهوه می‌تواند وجود داشته باشد.[۵]

در مورد اثر آکریلامید بر سلامت عمومی ابهامات زیادی وجود دارد. مواجهه شغلی با مقادیر بسیار زیاد آکریلامید باعث تخریب عصبی افراد شده است. در مطالعات مشاهده شده است که آکریلامید در دوزهای بالا می‌تواند در حیوانات ایجاد سرطان کند. به همین دلیل محققین پیشنهاد می‌کنند که ممکن است آکریلامید در انسانها نیز سرطان‌زا باشد.[۵]

مکانیسم سرطان‌زایی آکریلامید در حیوانات آزمایشگاهی و انسان به خوبی مشخص نیست. در مطالعات حیوانی ارتباط مستقیم وابسته به دوز بین مواجهه با آکریلامید و سرطان در اندام‌های مختلف موش‌ها مشاهده شده است. در یک مطالعه بر روی افراد میانسال مشاهده شد که مصرف متوسط روزانه ۸/۴ میکروگرم آکریلامید در مقایسه با مصرف متوسط روزانه ۵/۹ میکروگرم آکریلامید از طریق مواد غذایی، خطر ابتلا به سرطان سلولی کلیه را افزایش می‌دهد. به دلیل این که مولکول آکریلامید، کوچک و هیدروفیل است، می‌تواند در بدن به طور غیرفعال انتشار یابد. به همین دلیل به طور تئوری تمام بافتها می‌توانند در معرض سرطان‌زایی آکریلامید قرار بگیرند.

در مطالعه دیگری در زنان و مردان بزرگسال مشاهده شد که مصرف روزانه ۱۶۰ گرم چیپس، حاوی ۱۵۷ میلی‌گرم آکریلامید، به مدت ۴ هفته، باعث افزایش معنی‌دار LDL اکسید شده، اینترلوکین ۶ با حساسیت بالا، پروتئین واکنشی C با حساسیت بالا و گاماگلوتامیل ترانسفراز و افزایش معنی دار تولید گونه‌های فعال اکسیژن توسط مونوسیت‌ها، لنفوسیت‌ها و گرانولوسیت‌ها شد؛ بنابراین مصرف طولانی مدت محصولات حاوی آکریلامید ممکن است بوجود آورنده حالت التهابی باشد که عامل خطری برای آترواسکلروز است.[۶]

منابع[ویرایش]

  • گروه تحقیق و توسعه دانشگاه علوم پزشکی شهید بهشتی

پانویس[ویرایش]

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ Sigma-Aldrich Co., Acrylamide. Retrieved on 2013-07-20.
  2. http://www.who.int/foodsafety/publications/chem/acrylaacra_faqs/en/index.html
  3. نان برشته نخورید
  4. Hogervorst JG, Schouten LJ, Konings EJ, Goldbohm RA and van den Brandt PA Dietary acrylamide intake and the risk of renal cell, bladder, and prostate cancer. Am J Clin Nutr 2008, 87: 1428-38
  5. ۵٫۰ ۵٫۱ http://www.ciaa.eu/asp/documents/1.asp?doc_id=822
  6. Naruszewicz M, Zapolska-Downar D, Komider A, Nowicka G, Kozowska-Wojciechowska M, Vikström AS and Törnqvist M Chronic intake of potato chips in humans increases the production of reactive oxygen radicals by leukocytes and increases plasma C-reactive protein: a pilot study. Am J Clin Nutr 2009, 89: 773-777.