آسپارتام

تولید آسپارتام

کلیات: آسپارتام (L- α- آسپارتیل-L- فنیل آلانین- متیل استر) یک شیرین کنندهٔ مصنوعی کم کالری می‌باشد که حدوداً دویست مرتبه شیرین تر از سوکروز است. این شیرین کننده در سال ۱۹۶۵ توسط کمپانی G. D. Searle کشف شد و در سال ۱۹۸۱، FDA آن را به عنوان افزودنی غذایی مجاز تأیید کرد. سالانه ۲۰۰۰۰ تن آسپارتام تولید می‌شود (آمار مربوط به سال ۲۰۰۹) و غالب بازار آسپارتام در اختیار کمپانی Ajinomoto می‌باشد. آسپارتام از L- آسپارتیک اسید و L- فنیل آلانین تولید می‌شود. سنتز شیمیایی آن نیازمند استفاده از چندین گروه حفاظتی می‌باشد به همین دلیل قابل رقابت با سنتز آنزیمی نیست.

L- آسپارتیک اسید

L- آسپارتیک اسید را می‌توان از هیدرولیزات‌های پروتئینی استخراج نمود. اگرچه، از افزودن آمونیاک به فوماریک اسید توسط آنزیم آسپارتاز موجود در سلول‌های E. coli به عنوان سنتز ترجیحی آن استفاده می‌شود. در این نوع سنتز باکتری‌های تثبیت شده در κ-کاراجینان یا پلی آکریل آمید به عنوان راکتور سلولی به کار گرفته می‌شوند. بازده تولید این سیستم حدود gL-1h-1 40 می‌باشد و پایداری عملکردی آن (نیمه عمر کاتالیست) نهایتاً ۲ سال است. با استفاده از سلول‌های لیوفیلیزه ی القا شده، بازده به gL-1 166 رسیده‌است. بکارگیری پلاسمید حامل ژن کد کنندهٔ آسپارتاز، باعث افزایش ۳۰ برابری بیان آنزیم آسپارتاز در سلول‌های E. coli K12 شده‌است. پروسه‌های فرمنتاسیون (تخمیر) قابل رقابت با راکتورهای سلولی نیستند حتی اگر در این پروسه‌ها از سویه‌های موتانت با کارایی بالا استفاده شود.

Aspartame
نام‌گذاری آیوپاک N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۲۲۸۳۹-۴۷-۰ Y
کم‌اسپایدر	۱۱۸۶۳۰ Y
UNII	Z0H242BBR1 Y
دراگ‌بانک	DB00168
KEGG	C11045 Y
ChEBI	CHEBI:2877 Y
ChEMBL	CHEMBL۱۷۱۶۷۹ Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C(O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)Cc1ccccc1
InChI InChI=1S/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1 Y Key: IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N Y InChI=1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1 Key: IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKBV
خصوصیات
فرمول مولکولی	C14H18N2O۵
جرم مولی	۲۹۴٫۳ g mol−1
چگالی	1.347 g/cm3
دمای ذوب	246–247 °C
دمای جوش	‎decomposes
انحلال‌پذیری در آب	sparingly soluble
انحلال‌پذیری	slightly soluble in اتانول
اسیدی (pKa)	4.5-6.0
خطرات
لوزی آتش
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

آسپارتام تولید آسپارتام، L- فنیل آلانین و L- آسپارتیک اسید – بیوتکنولوژی – شیرین کننده‌های مصنوعیجایگزین قند از خویشاوندان شیمیائی نزدیک دی پپتیدل - آسپارتیل - ل. فنیل آلاتین است. هر دی‌پپتید ترکیبی از دو اسیدآمینه است که آجرهای ساختمانی پروتئین هستند. آسپارتام برخلاف ساکارید و سیکلامات که بدون تغییر از بدن دفع می‌شوند، به اسیدهای آمینه طبیعی سازنده‌اش تجزیه می‌شود، و آنها نیز به‌نوبه خود در مسیرهای سوخت و ساز معمولی بدن به اجزای کوچک‌تری شکسته می‌شوند. شیرینی آسپارتام ۲۰۰ برابر بیشتر از ساکاروز (قند معمولی) است. آسپارتام دارای یک گروه عاملی الکلی (در این‌جا کربوکسیلیک اسید) یک گروه عاملی آمینی یک گروه عاملی آمیدی و یک گروه عاملی استری و یک حلقه بنزن (C6H6) است. فرمول مولکولی آسپارتام C₁₄H₁₈N₂O₅ است. جرم مولی آسپارتام ‎۲۹۴/۰۹ است.

سلامت

در سال‌های اخیر بحث‌های فراوانی در رابطه با مضرات قندهای مصنوعی، بخصوص آسپارتام و امثال آن در جریان هستند. برخی تحقیقات این مواد شیرین کننده را عامل سردرد، سرگیجه و حتی سرطان می‌دانند.