شیمی نانولوله کربنی

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

شیمی نانولوله کربنی (انگلیسی: Carbon nanotube chemistry)

شیمی نانولوله‌های کربنی شامل واکنش‌های شیمیایی است که برای اصلاح خواص نانولوله‌های کربنی (CNTs) استفاده می‌شود. CNTها را می‌توان برای دستیابی به ویژگی‌های مورد نظر که می‌تواند در طیف گسترده‌ای از برنامه‌ها مورد استفاده قرار گیرد، قابل استفاده کرد. [۱] [۲] [۳] [۴] [۵] دو روش اصلی عامل‌سازی CNT، اصلاحات کووالانسی و غیرکووالانسی هستند. [۶]

به دلیل ماهیت آبگریز، CNT ها تمایل به تجمع دارند و این‌موضوع مانع پراکندگی آن‌ها در حلال‌ یا مذاب‌های پلیمری چسبناک می‌شود. دانه‌های نانولوله به‌دست‌آمده، عملکرد مکانیکی کامپوزیت نهایی را کاهش می‌دهند. سطح CNT ها را می توان برای کاهش آب‌گریزی و افزایش چسبندگی سطحی به پلیمر حجیم از طریق اتصال شیمیایی تغییر داد.

نمودار خلاصه گزینه‌های اصلاح شیمیایی نانولوله‌های کربنی.

اصلاح کووالانسی[ویرایش]

اصلاح کووالانسی نانولوله های کربنی

اصلاح کووالانسی یک گروه عاملی را به نانولوله‌ی کربنی متصل می‌کند. گروه‌های عاملی را می‌توان به دیواره‌ی جانبی یا انتهای نانولوله کربنی متصل کرد. [۶] درپوش‌های انتهایی این نانولوله‌ها به دلیل زاویه پیرامیدازیسیون بالاتر، بیشترین واکنش‌پذیری را داشته و دیواره‌های نانولوله‌های کربنی زوایای پیرامیدازیسیون کمتری دارند که منجر به واکنش‌پذیری کمتری می‌شود. اگرچه اصلاحات کووالانسی بسیار پایدار هستند، فرآیند پیوند هیبریداسیون sp 2 اتم‌های کربن را مختل می‌کند زیرا یک پیوند σ تشکیل می‌شود. [۶] اختلال در هیبریداسیون توسعه یافته sp 2 بطور معمول سبب کاهش رسانایی این‌نانولوله‌ها می‌شود.

اکسیداسیون[ویرایش]

خالص‌سازی و اکسایش نانولوله‌های کربنی به خوبی در ادبیات ارائه‌شده است. [۷] [۸] [۹] [۱۰] این‌فرآیندها برای تولید کم‌بازده نانولوله‌های کربنی که ذرات کربن، ذرات کربن آمورف و پوشش‌ها درصد قابل توجهی از مواد کلی را تشکیل می‌دهند ضروری بودند و همچنان برای معرفی گروه‌های عاملی سطح مهم هستند. [۱۱] در طول اکسیداسیون اسیدی، شبکه پیوند کربن-کربن لایه‌های گرافیتی شکسته می‌شود و اجازه می‌دهد تا واحدهای اکسیژن به شکل گروه‌های کربوکسیل، فنولیک و لاکتون وارد شوند [۱۲] که به طور گسترده برای عامل‌سازی شیمیایی بیشتر مورد بهره‌برداری قرار گرفته‌اند. [۱۳]

مطالعات اولیه درباره اکسایش نانولوله‌های کربنی شامل واکنش‌های فاز گاز با بخار اسید‌نیتریک در هوا بود که نانولوله‌های کربنی را با گروه‌های کربوکسیلیک، کربونیل یا هیدروکسیل به‌طور نامحسوس عامل‌دار کرد. [۱۴] در واکنش‌های فاز مایع، نانولوله‌های کربنی با محلول‌های اکسید‌کننده اسید نیتریک یا ترکیبی از اسید‌نیتریک و سولفوریک به همان اثر پردازش شدند. [۱۵] با این‌حال، اکسیداسیون بیش از حد ممکن است باعث شود که نانولوله کربنی به قطعاتی تبدیل شود که به قطعات کربنی معروف هستند. [۱۶] اکسایش به کمک فراصوت، با اسید سولفوریک و نیتریک، نانولوله‌های کربنی و تولید گروه‌های کربونیل و کربوکسیل توسط زینگ و همکاران نشان داده‌شد. [۱۷] پس از واکنش اکسایش در محلول اسیدی، پردازش با پراکسید هیدروژن آسیب به شبکه نانولوله کربنی را محدود کرد. [۱۸] نانولوله های کربنی تک جداره را می‌توان با استفاده از اولئوم و اسید‌نیتریک به روشی مقیاس‌پذیر کوتاه کرد. اسید نیتریک نانولوله های کربنی را برش می‌دهد در حالی که اولئوم یک کانال ایجاد می‌کند. [۶]

در نوعی اصلاح شیمیایی، آنیلین به یک دیازونیوم میانی اکسید می‌شود. پس از دفع نیتروژن، یک پیوند کووالانسی به عنوان یک رادیکال آریل تشکیل می دهد که در زیر نمایش داده شده‌است. [۱۹] [۲۰]

On Water Nanotube Functionalization
در مورد عملکرد نانولوله آب

استریفیکاسیون/آمیداسیون[ویرایش]

گروه‌های کربوکسیلیک به عنوان پیش‌ساز برای بیشتر واکنش‌های استری و آمیداسیون مورد استفاده قرار می‌گیرند. گروه کربوکسیلیک با استفاده از تیونیل یا اگزالیل‌کلرید به یک کلرید آسیل تبدیل می‌شود و سپس با آمید، آمین یا الکل مورد نظر واکنش می‌دهد. [۶] نانولوله‌های کربنی با کمک واکنش‌های آمیناسیون روی نانوذرات نقره رسوب کرده‌اند. نانولوله‌های کربنی عامل دار آمیدی نانوذرات نقره را کلات می‌کنند. نانولوله‌های کربنی اصلاح‌شده با کلرید آسیل به آسانی با مولکول‌های بسیار شاخه‌دار مانند پلی (آمیدوآمین) واکنش نشان می‌دهند که به عنوان الگوی یون نقره عمل می‌کنند و بعداً توسط فرمالدئید احیا می‌شوند. [۲۱] نانولوله‌های کربنی اصلاح‌شده با آمینو را می‌توان با واکنش اتیلن دی‌آمین با نانولوله‌های کربنی عاملدار شده با کلرید آسیل تهیه کرد. [۲۲]

واکنش های هالوژناسیون[ویرایش]

نانولوله‌های کربنی را می‌توان با اسید پراکسی تری فلوئورواستیک پردازش کرد تا عمدتاً اسید‌کربوکسیلیک و گروه‌های عاملی تری فلوئورواستیک تولید کند. [۶] نانولوله‌های کربنی فلوئوردار، از طریق جایگزینی، می‌توانند با اوره، گوانیدین، تیوره و آمینوسیلان بیشتر فعال شوند. [۲۳] با استفاده از واکنش هانسدیکر، نانولوله‌های کربنی پردازش‌شده با اسید‌نیتریک می‌توانند با یدوزوبنزندی استات واکنش دهند تا نانولوله‌های کربنی یددار شوند. [۲۴]

Cycloaddition[ویرایش]

همچنین پروتکل‌های شناخته‌شده‌ای برای سیکلوافزودن‌ها مانند واکنش‌های دیلز-آلدر، سیکلودافزودن‌های 1،3-دو قطبی آزومتین یلیدها و واکنش‌های سیکلودافزودن آزید-آلکین وجود دارد. [۲۵] یک‌مثال برای این موضوع، واکنش DA با کمک هگزا کربونیل کروم و فشار بالا است. [۲۶] نسبت I D /I G برای واکنش با دین دانیشفسکی 2.6 می‌باشد.

شناخته‌شده‌ترین واکنش سیکلودافزودن 1،3 واکنش چرخه‌افزودی آزومتین یلیدها با نانولوله‌های کربنی است که بسیار مورد توجه است. افزودن یک حلقه پیرولیدین به انواع گروه‌های عاملی مانند دندریمرهای پلی (آمیدوآمین) نسل دوم، [۲۷] افزودنی‌های فتالوسیانین، [۲۸] گروه‌های پرفلوئوروآلکیل سیلان، [۲۹] و گروه‌های آمینو اتیلن گلیکول می‌تواند منجر شود. [۳۰] [۳۱] واکنش Diels-cycloaddition می تواند علی الخصوص در نانولوله‌های کربنی فلوئوردار رخ دهد. مشاهده شده‌است که آنها تحت واکنش های دیلز-آلدر با دی ئن هایی مانند 2،3-دی متیل-1،3- بوتادین، آنتراسن و 2-تری متیل سیلوکسیل-1،3-بوتادین قرار می‌گیرند. [۲۲]

افزودن رادیکال[ویرایش]

بالا: میکروگراف های الکترونی که برهمکنش CNT ها را با رادیکال 4-(1-pyrenyl)phenyl (a) و استر بورونیک آن (b) نشان می دهد. پایین: مدل های مربوطه. [۳۲]

اصلاح نانولوله‌های کربنی با نمک‌های آریل دیازونیوم ابتدا توسط تور و همکاران مورد مطالعه قرار گرفت. [۳۳] با توجه به شرایط سخت مورد نیاز برای ترکیب دیازونیوم تولید‌شده در محل ، روش‌های دیگری نیز مورد بررسی قرار گرفته‌اند. استفنسون و همکاران استفاده از مشتقات آنیلین با نیتریت سدیم در اسید سولفوریک 96 درصد و پرسولفات آمونیوم گزارش شده‌است. [۳۴] پرایس و همکاران نشان دادند که هم‌زدن نانولوله‌های کربنی در آب و پردازش آن‌ها با آنیلین‌ها و عوامل اکسید‌کننده واکنش ضعیف‌تری است. [۶] ساختار دیازونیوم نانولوله‌های کربنی را تبدیل به عاملی کرد که به عنوان سرآغازی برای اصلاحات بیشتر مورد استفاده قرار گرفت. [۳۵] واکنش‌های کوپلینگ سوزوکی و هک بر روی نانولوله‌های کربنی عاملدار شده با یدوفنیل انجام شد. [۳۶] وونگ و همکاران واکنش‌های فتوشیمیایی ملایمی برای سیلیله کردن نانولوله‌های کربنی با تری متوکسی‌سیلان و هگزافنیل‌دیسیلان نشان دادند. [۳۷]

افزودن هسته‌دوست[ویرایش]

هیرش و همکاران افزودنی‌های نوکلئوفیلی با ترکیبات آلی لیتیوم و ارگانومیزیم را بر روی نانولوله‌های کربنی انجام داد که با اکسایش بیشتر در هوا، آن‌ها توانستند نانولوله‌های کربنی اصلاح‌شده با آلکیل ایجاد کنند. [۳۸] هیرش همچنین توانست با تولید آمیدهای لیتیوم، افزودنی‌های نوکلئوفیلی آمین‌ها را نشان دهد که منجر به تولید نانولوله‌های کربنی اصلاح‌شده با آمینو شد. [۳۹]

افزودنی الکتروفیلیک[ویرایش]

نانولوله‌ها را می توان با استفاده از فلز لیتیوم یا سدیم و آمونیاک مایع (شرایط احیای توس) با آلکیل‌هالیدها آلکیله کرد. [۴۰] [۴۱] نمک نانولوله اولیه می تواند به عنوان آغازگر پلیمریزاسیون عمل کند. [۴۲] همچنین می‌تواند با پراکسیدها واکنش داده و نانولوله‌های عامل‌دار آلکوکسی را تشکیل دهد. [۴۳]

اصلاح آلکیل و هیدروکسیل نانولوله‌های کربنی با افزودن الکتروفیل آلکیل هالیدها توسط تابش امواج مایکروویو نشان داده‌شد. [۶] تسونیر و همکاران نانولوله‌های کربنی اصلاح‌شده با گروه‌های آمینه با پروتون‌زدایی با بوتیل‌لیتیوم و واکنش با جایگزینی آمینو. [۳۹] بالابان و همکاران استفاده از اسیلاسیون فریدل کرافت در نانولوله‌های کربنی با نیتروبنزن در 180درجه سانتی‌گراد همراه با کلرید آلومینیوم افزودند. [۴۴]

اصلاحات غیر کووالانسی[ویرایش]

اصلاح غیر کووالانسی نانولوله های کربنی

اصلاحات غیر کووالانسی از نیروهای‌واندروالس و برهمکنش های π-π با جذب ترکیبات آروماتیک چند‌هسته‎‌ای، سورفکتانت‌ها، پلیمرها یا مولکول‌های زیستی استفاده می‌کنند. اصلاحات غیرکووالانسی پیکربندی طبیعی نانولوله‌های کربنی را با هزینه پایداری شیمیایی مختل نمی‌کند و مستعد جداسازی فاز، تفکیک در بین دو فاز، در حالت جامد است. [۶]

ترکیبات آروماتیک چند هسته‌ای[ویرایش]

برخی از ترکیبات آروماتیک چند‌هسته‌ای رایج که با بخش‌های آب‌دوست یا آب‌گریز عامل‌دار می‌شوند، برای حل کردن نانولوله‌های کربنی به حلال‌های آلی یا آبی مورد استفاده قرار می‌گیرند. برخی از این‌آمفیفیل‌ها سیستم‌های فنیل، نفتالین، فنانترن، پیرن و پورفیرین هستند. [۴۵] انباشته شدن π-π بیشتر آمفی‌فیل‌های معطر مانند آمفی‌فیل‌های پیرن، بهترین حلالیت را در مقایسه با آمفی‌فیل‌های فنیل با انباشتگی π-π بدتر داشتند، که منجر به حلالیت بیشتر در آب می‌شد. [۴۵] این‌سیستم‌های آروماتیک را می‌توان با گروه‌های اسید آمینه و کربوکسیلیک قبل از فعال‌سازی نانولوله‌ها اصلاح کرد. [۴۶]

زیست مولکول‌ها[ویرایش]

تعامل بین نانولوله‌های کربنی و زیست‌مولکول‌ها به دلیل پتانسیل استفاده از آن‌ها در کاربردهای بیولوژیکی به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته‌است. [۴۷] اصلاح نانولوله‌های کربنی با پروتئین‌ها، کربوهیدرات‌ها و اسیدهای نوکلئیک با تکنیک پایین به بالا ساخته می شود. [۶] پروتئین‌ها به دلیل تنوع اسیدهای آمینه آب‌گریز یا آب‌دوست، میل ترکیبی بالایی به نانولوله‌های کربنی دارند. [۶] پلی ساکاریدها با موفقیت برای اصلاح نانولوله‌های کربنی که هیبریدهای پایدار را تشکیل می‌دهند، استفاده شده‌اند. [۴۸] برای ساخت نانولوله‌های کربنی محلول در آب، از فسفولیپیدهایی مانند لیزوگلیسروفسفولیپیدها استفاده شده‌است. [۴۹] دم فسفولیپید منفرد به دور نانولوله کربنی می‌پیچد، اما فسفولیپیدهای دو دم توانایی یکسانی نداشتند.

انباشته شدن π-π و برهمکنش های الکترواستاتیکی[ویرایش]

مولکول‌هایی که دارای دو عملکرد هستند برای اصلاح نانولوله کربنی استفاده می‌شوند. یک‌انتهای مولکول ترکیبات پلی آروماتیکی هستند که از طریق انباشته شدن π-π با نانولوله کربنی برهم‌کنش دارند. انتهای دیگر همان مولکول دارای یک‌گروه عملکردی مانند آمینو، کربوکسیل یا تیول است. [۶] به عنوان مثال، مشتقات پیرن و آریل تیول ها به عنوان پیوند‌دهنده برای نانوذرات فلزی مختلف مانند طلا، نقره و پلاتین استفاده شده‌اند. [۵۰]

در هم تنیدگی مکانیکی[ویرایش]

یک‌مورد خاص از اصلاح غیرکووالانسی، تشکیل مشتقات مکانیکی در هم‌قفل‌شده شبیه روتاکسان از نانولوله‌های تک‌جداره (SWNTs) است. [۵۱] در این‌استراتژی، SWNT‌ها توسط ماکروسیکل(های) مولکولی کپسوله می‌شوند، که یا با ماکروسیکل شدن در اطراف آنها تشکیل می‌شوند، [۵۲] [۵۳] یا در مرحله بعد از قبل تشکیل شده و رزوه می‌شوند. [۵۴] در MINTs (M به صورت مکانیکی Nano Tubes متصل شده)، SWNT و ماکروسیکل آلی با استفاده از توپولوژی خود، از طریق یک‌پیوند مکانیکی، [۵۲] با ترکیب پایداری استراتژی‌های کووالانسی به هم متصل می‌شوند- حداقل یک پیوند کووالانسی باید شکسته شود. برای جدا کردن SWNT و macrocycle(ها)- با یکپارچگی ساختاری استراتژی‍‌های کلاسیک غیرکووالانسی - شبکه C-sp 2 SWNT دست‌نخورده باقی می‌ماند.

تعیین مشخصات[ویرایش]

یک‌ابزار مفید برای تجزیه و تحلیل نانولوله‌های مشتق‌شده، طیف‌سنجی رامان است که یک باند G (G برای گرافیت) را برای نانولوله‌های بومی در 1580 نشان می دهد. cm -1 و یک‌باند D (D برای نقص) در 1350 سانتی متر -1 هنگامی که شبکه گرافیت با تبدیل sp2 به کربن هیبرید‌شده sp3 مختل می‌شود. نسبت هر دو قله I D/I G به‌عنوان معیاری برای عملکرد در نظر گرفته می‌شود. ابزارهای دیگر طیف‌سنجی UV است که در آن نانولوله‌های بکر تکینگی‌های ون هوو متمایز را نشان می‌دهند، در جایی که لوله‌های عامل‌دار نشان نمی‌دهند، و آنالیز ساده TGA.

همچنین ببینید[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Prato, Maurizio; Kostarelos, Kostas; Bianco, Alberto (2008-01-01). "Functionalized Carbon Nanotubes in Drug Design and Discovery". Accounts of Chemical Research (به انگلیسی). 41 (1): 60–68. doi:10.1021/ar700089b. ISSN 0001-4842.
  2. Sun, Ya-Ping; Fu, Kefu; Lin, Yi; Huang, Weijie (2002-12-01). "Functionalized Carbon Nanotubes: Properties and Applications". Accounts of Chemical Research (به انگلیسی). 35 (12): 1096–1104. doi:10.1021/ar010160v. ISSN 0001-4842.
  3. Dubey, Rama; Dutta, Dhiraj; Sarkar, Arpan; Chattopadhyay, Pronobesh (2021). "Functionalized carbon nanotubes: synthesis, properties and applications in water purification, drug delivery, and material and biomedical sciences". Nanoscale Advances (به انگلیسی). 3 (20): 5722–5744. doi:10.1039/D1NA00293G. ISSN 2516-0230. PMC 9419119. PMID 36132675.
  4. Luo, Shao-Xiong Lennon; Swager, Timothy M. (2023-09-28). "Chemiresistive sensing with functionalized carbon nanotubes". Nature Reviews Methods Primers (به انگلیسی). 3 (1). doi:10.1038/s43586-023-00255-6. ISSN 2662-8449.
  5. Xu, Jiang; Cao, Zhen; Zhang, Yilin; Yuan, Zilin; Lou, Zimo; Xu, Xinhua; Wang, Xiangke (March 2018). "A review of functionalized carbon nanotubes and graphene for heavy metal adsorption from water: Preparation, application, and mechanism". Chemosphere (به انگلیسی). 195: 351–364. doi:10.1016/j.chemosphere.2017.12.061.
  6. ۶٫۰۰ ۶٫۰۱ ۶٫۰۲ ۶٫۰۳ ۶٫۰۴ ۶٫۰۵ ۶٫۰۶ ۶٫۰۷ ۶٫۰۸ ۶٫۰۹ ۶٫۱۰ ۶٫۱۱ Karousis, Nikolaos; Tagmatarchis, Nikos; Tasis, Dimitrios (2010-06-14). "Current Progress on the Chemical Modification of Carbon Nanotubes". Chemical Reviews. 110 (9): 5366–5397. doi:10.1021/cr100018g. PMID 20545303.
  7. Tsang, S. C.; Harris, P. J. F.; Green, M. L. H. (1993). "Thinning and opening of carbon nanotubes by oxidation using carbon dioxide". Nature. 362 (6420): 520–522. Bibcode:1993Natur.362..520T. doi:10.1038/362520a0.
  8. Ajayan, P. M.; Ebbesen, T. W.; Ichihashi, T.; Iijima, S.; Tanigaki, K.; Hiura, H. (1993). "Opening carbon nanotubes with oxygen and implications for filling". Nature. 362 (6420): 522–525. Bibcode:1993Natur.362..522A. doi:10.1038/362522a0.
  9. Tsang, S. C.; Chen, Y. K.; Harris, P. J. F.; Green, M. L. H. (1994). "A simple chemical method of opening and filling carbon nanotubes". Nature. 372 (6502): 159–162. Bibcode:1994Natur.372..159T. doi:10.1038/372159a0.
  10. Hiura, Hidefumi; Ebbesen, Thomas W.; Tanigaki, Katsumi (1995). "Opening and purification of carbon nanotubes in high yields". Advanced Materials. 7 (3): 275–276. doi:10.1002/adma.19950070304.
  11. Esumi, K; Ishigami, M.; Nakajima, A.; Sawada, K.; Honda, H. (1996). "Chemical treatment of carbon nanotubes". Carbon. 34 (2): 279–281. doi:10.1016/0008-6223(96)83349-5.
  12. Shaffer, M; Fan, X.; Windle, A.H. (1998). "Dispersion and packing of carbon nanotubes". Carbon. 36 (11): 1603–1612. doi:10.1016/S0008-6223(98)00130-4.
  13. Sun, Ya-Ping; Fu, Kefu; Lin, Yi; Huang, Weijie (2002). "Functionalized Carbon Nanotubes: Properties and Applications". Accounts of Chemical Research. 35 (12): 1096–104. doi:10.1021/ar010160v. PMID 12484798.
  14. Xia, Wei; Jin, Chen; Kundu, Shankhamala; Muhler, Martin (2009-03-01). "A highly efficient gas-phase route for the oxygen functionalization of carbon nanotubes based on nitric acid vapor". Carbon. 47 (3): 919–922. doi:10.1016/j.carbon.2008.12.026.
  15. Datsyuk, V.; Kalyva, M.; Papagelis, K.; Parthenios, J.; Tasis, D.; Siokou, A.; Kallitsis, I.; Galiotis, C. (2008-05-01). "Chemical oxidation of multiwalled carbon nanotubes". Carbon. 46 (6): 833–840. doi:10.1016/j.carbon.2008.02.012.
  16. Bergeret, Céline; Cousseau, Jack; Fernandez, Vincent; Mevellec, Jean-Yves; Lefrant, Serge (2008-10-23). "Spectroscopic Evidence of Carbon Nanotubes' Metallic Character Loss Induced by Covalent Functionalization via Nitric Acid Purification". The Journal of Physical Chemistry C. 112 (42): 16411–16416. doi:10.1021/jp806602t.
  17. Xing, Yangchuan; Li, Liang; Chusuei, Charles C.; Hull, Robert V. (2005-04-01). "Sonochemical Oxidation of Multiwalled Carbon Nanotubes". Langmuir. 21 (9): 4185–4190. doi:10.1021/la047268e. PMID 15835993.
  18. Avilés, F.; Cauich-Rodríguez, J. V.; Moo-Tah, L.; May-Pat, A.; Vargas-Coronado, R. (2009-11-01). "Evaluation of mild acid oxidation treatments for MWCNT functionalization". Carbon. 47 (13): 2970–2975. doi:10.1016/j.carbon.2009.06.044.
  19. Price, B. K.; Tour, J. M. (2006). "Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes "On Water"". Journal of the American Chemical Society. 128 (39): 12899–12904. doi:10.1021/ja063609u. PMID 17002385.
  20. The oxidizing agent is isoamyl nitrite and because the optimized reaction takes place as a suspension in water it is a so-called on water reaction.
  21. Tao, Lei; Chen, Gaojian; Mantovani, Giuseppe; York, Steve; Haddleton, David M. (2006). "Modification of multi-wall carbon nanotube surfaces with poly(amidoamine) dendrons: Synthesis and metal templating". Chemical Communications (47): 4949–51. doi:10.1039/B609065F. PMID 17136257.
  22. ۲۲٫۰ ۲۲٫۱ Jeong, J. S.; Jeon, S. Y.; Lee, T. Y.; Park, J. H.; Shin, J. H.; Alegaonkar, P. S.; Berdinsky, A. S.; Yoo, J. B. (2006-11-01). "Fabrication of MWNTs/nylon conductive composite nanofibers by electrospinning". Diamond and Related Materials. Proceedings of the joint 11th International Conference on New Diamond Science and Technology and the 9th Applied Diamond Conference 2006ICNDST-ADC 2006. 15 (11–12): 1839–1843. Bibcode:2006DRM....15.1839J. doi:10.1016/j.diamond.2006.08.026.
  23. Valentini, Luca; Macan, Jelena; Armentano, Ilaria; Mengoni, Francesco; Kenny, Josè M. (2006-09-01). "Modification of fluorinated single-walled carbon nanotubes with aminosilane molecules". Carbon. 44 (11): 2196–2201. doi:10.1016/j.carbon.2006.03.007.
  24. Coleman, Karl S.; Chakraborty, Amit K.; Bailey, Sam R.; Sloan, Jeremy; Alexander, Morgan (2007-03-01). "Iodination of Single-Walled Carbon Nanotubes". Chemistry of Materials. 19 (5): 1076–1081. doi:10.1021/cm062730x.
  25. Kumar, I.; Rana, S.; Cho, J. W. (2011). "Cycloaddition Reactions: A Controlled Approach for Carbon Nanotube Functionalization". Chemistry: A European Journal. 17 (40): 11092–11101. doi:10.1002/chem.201101260. PMID 21882271.
  26. Ménard-Moyon, C. C.; Dumas, F. O.; Doris, E.; Mioskowski, C. (2006). "Functionalization of Single-Wall Carbon Nanotubes by Tandem High-Pressure/Cr(CO)6 Activation of Diels−Alder Cycloaddition". Journal of the American Chemical Society. 128 (46): 14764–14765. doi:10.1021/ja065698g. PMID 17105260.
  27. Campidelli, Stéphane; Sooambar, Chloé; Lozano Diz, Enrique; Ehli, Christian; Guldi, Dirk M.; Prato, Maurizio (2006-09-01). "Dendrimer-Functionalized Single-Wall Carbon Nanotubes: Synthesis, Characterization, and Photoinduced Electron Transfer". Journal of the American Chemical Society. 128 (38): 12544–12552. doi:10.1021/ja063697i. PMID 16984205.
  28. Ballesteros, Beatriz; de la Torre, Gema; Ehli, Christian; Aminur Rahman, G. M.; Agulló-Rueda, F.; Guldi, Dirk M.; Torres, Tomás (2007-04-01). "Single-Wall Carbon Nanotubes Bearing Covalently Linked Phthalocyanines − Photoinduced Electron Transfer". Journal of the American Chemical Society. 129 (16): 5061–5068. doi:10.1021/ja068240n. PMID 17397152.
  29. Georgakilas, Vasilios; Bourlinos, Athanasios B.; Zboril, Radek; Trapalis, Christos (2008-05-01). "Synthesis, Characterization and Aspects of Superhydrophobic Functionalized Carbon Nanotubes". Chemistry of Materials. 20 (9): 2884–2886. doi:10.1021/cm7034079.
  30. Fabre, Bruno; Hauquier, Fanny; Herrier, Cyril; Pastorin, Giorgia; Wu, Wei; Bianco, Alberto; Prato, Maurizio; Hapiot, Philippe; Zigah, Dodzi (2008-07-01). "Covalent Assembly and Micropatterning of Functionalized Multiwalled Carbon Nanotubes to Monolayer-Modified Si(111) Surfaces". Langmuir. 24 (13): 6595–6602. doi:10.1021/la800358w. PMID 18533635.
  31. Juzgado, A.; Solda, A.; Ostric, A.; Criado, A.; Valenti, G.; Rapino, S.; Conti, G.; Fracasso, G.; Paolucci, F. (2017). "Highly sensitive electrochemiluminescence detection of a prostate cancer biomarker". J. Mater. Chem. B. 5 (32): 6681–6687. doi:10.1039/c7tb01557g. PMID 32264431.
  32. Umeyama, T; Baek, J; Sato, Y; Suenaga, K; Abou-Chahine, F; Tkachenko, NV; Lemmetyinen, H; Imahori, H (2015). "Molecular interactions on single-walled carbon nanotubes revealed by high-resolution transmission microscopy". Nature Communications. 6: 7732. Bibcode:2015NatCo...6.7732U. doi:10.1038/ncomms8732. PMC 4518305. PMID 26173983.
  33. Hayden, Hugh; Gun’ko, Yurii K.; Perova, Tatiana S. (2007-02-12). "Chemical modification of multi-walled carbon nanotubes using a tetrazine derivative". Chemical Physics Letters. 435 (1–3): 84–89. Bibcode:2007CPL...435...84H. doi:10.1016/j.cplett.2006.12.035.
  34. Stephenson, Jason J.; Hudson, Jared L.; Azad, Samina; Tour, James M. (2006-01-01). "Individualized Single Walled Carbon Nanotubes from Bulk Material Using 96% Sulfuric Acid as Solvent". Chemistry of Materials. 18 (2): 374–377. doi:10.1021/cm052204q.
  35. Valenti, G.; Boni, A.; Melchionna, M.; Cargnello, M.; Nasi, L.; Bertoli, G.; Gorte, R. J.; Marcaccio, M.; Rapino, S. (2016). "Co-axial heterostructures integrating palladium/titanium dioxide with carbon nanotubes for efficient electrocatalytic hydrogen evolution". Nature Communications. 7: 13549. Bibcode:2016NatCo...713549V. doi:10.1038/ncomms13549. PMC 5159813. PMID 27941752.
  36. Cheng, Fuyong; Imin, Patigul; Maunders, Christian; Botton, Gianluigi; Adronov, Alex (2008-03-04). "Soluble, Discrete Supramolecular Complexes of Single-Walled Carbon Nanotubes with Fluorene-Based Conjugated Polymers". Macromolecules. 41 (7): 2304–2308. Bibcode:2008MaMol..41.2304C. doi:10.1021/ma702567y.
  37. Martín, Roberto; Jiménez, Liliana; Alvaro, Mercedes; Scaiano, Juan C.; Garcia, Hermenegildo (2010-06-25). "Two-Photon Chemistry in Ruthenium 2,2′-Bipyridyl-Functionalized Single-Wall Carbon Nanotubes". Chemistry: A European Journal. 16 (24): 7282–7292. doi:10.1002/chem.200903506. PMID 20461827. {{cite journal}}: |hdl-access= requires |hdl= (help)
  38. Graupner, Ralf; Abraham, Jürgen; Wunderlich, David; Vencelová, Andrea; Lauffer, Peter; Röhrl, Jonas; Hundhausen, Martin; Ley, Lothar; Hirsch, Andreas (2006-05-01). "Nucleophilic−Alkylation−Reoxidation: A Functionalization Sequence for Single-Wall Carbon Nanotubes". Journal of the American Chemical Society. 128 (20): 6683–6689. doi:10.1021/ja0607281. PMID 16704270.
  39. ۳۹٫۰ ۳۹٫۱ Syrgiannis, Zois; Hauke, Frank; Röhrl, Jonas; Hundhausen, Martin; Graupner, Ralf; Elemes, Yiannis; Hirsch, Andreas (2008-05-01). "Covalent Sidewall Functionalization of SWNTs by Nucleophilic Addition of Lithium Amides". European Journal of Organic Chemistry. 2008 (15): 2544–2550. doi:10.1002/ejoc.200800005.
  40. Liang, F.; Sadana, A. K.; Peera, A.; Chattopadhyay, J.; Gu, Z.; Hauge, R. H.; Billups, W. E. (2004). "A Convenient Route to Functionalized Carbon Nanotubes". Nano Letters. 4 (7): 1257–1260. Bibcode:2004NanoL...4.1257L. doi:10.1021/nl049428c.
  41. Wunderlich, D.; Hauke, F.; Hirsch, A. (2008). "Preferred functionalization of metallic and small-diameter single walled carbon nanotubes via reductive alkylation". Journal of Materials Chemistry. 18 (13): 1493. doi:10.1039/b716732f.
  42. Liang, F.; Beach, J. M.; Kobashi, K.; Sadana, A. K.; Vega-Cantu, Y. I.; Tour, J. M.; Billups, W. E. (2006). "In Situ Polymerization Initiated by Single-Walled Carbon Nanotube Salts". Chemistry of Materials. 18 (20): 4764–4767. doi:10.1021/cm0607536.
  43. Mukherjee, A.; Combs, R.; Chattopadhyay, J.; Abmayr, D. W.; Engel, P. S.; Billups, W. E. (2008). "Attachment of Nitrogen and Oxygen Centered Radicals to Single-Walled Carbon Nanotube Salts". Chemistry of Materials. 20 (23): 7339–7343. doi:10.1021/cm8014226.
  44. Balaban, T. S.; Balaban, M. C.; Malik, S.; Hennrich, F.; Fischer, R.; Rösner, H.; Kappes, M. M. (2006-10-17). "Polyacylation of Single-Walled Nanotubes under Friedel–Crafts Conditions: An Efficient Method for Functionalizing, Purifying, Decorating, and Linking Carbon Allotropes". Advanced Materials. 18 (20): 2763–2767. doi:10.1002/adma.200600138.
  45. ۴۵٫۰ ۴۵٫۱ Tomonari, Yasuhiko; Murakami, Hiroto; Nakashima, Naotoshi (2006-05-15). "Solubilization of Single-Walled Carbon Nanotubes by using Polycyclic Aromatic Ammonium Amphiphiles in Water—Strategy for the Design of High-Performance Solubilizers". Chemistry: A European Journal. 12 (15): 4027–4034. doi:10.1002/chem.200501176. PMID 16550613.
  46. Simmons, Trevor J.; Bult, Justin; Hashim, Daniel P.; Linhardt, Robert J.; Ajayan, Pulickel M. (2009-04-28). "Noncovalent Functionalization as an Alternative to Oxidative Acid Treatment of Single Wall Carbon Nanotubes with Applications for Polymer Composites". ACS Nano. 3 (4): 865–870. doi:10.1021/nn800860m. PMID 19334688.
  47. Yang, Wenrong; Thordarson, Pall; Gooding, J Justin; Ringer, Simon P; Braet, Filip (2007-10-17). "Carbon nanotubes for biological and biomedical applications". Nanotechnology. 18 (41): 412001. Bibcode:2007Nanot..18O2001Y. doi:10.1088/0957-4484/18/41/412001.
  48. Yang, Hui; Wang, Shiunchin C.; Mercier, Philippe; Akins, Daniel L. (2006). "Diameter-selective dispersion of single-walled carbon nanotubes using a water-soluble, biocompatible polymer". Chemical Communications (13): 1425–7. doi:10.1039/B515896F. PMID 16550288.
  49. Chen, Ran; Radic, Slaven; Choudhary, Poonam; Ledwell, Kimberley G.; Huang, George; Brown, Jared M.; Chun Ke, Pu (2012-09-24). "Formation and cell translocation of carbon nanotube-fibrinogen protein corona". Applied Physics Letters. 101 (13): 133702. Bibcode:2012ApPhL.101m3702C. doi:10.1063/1.4756794. PMC 3470598. PMID 23093808.
  50. Wang, Zhijuan; Li, Meiye; Zhang, Yuanjian; Yuan, Junhua; Shen, Yanfei; Niu, Li; Ivaska, Ari (2007-09-01). "Thionine-interlinked multi-walled carbon nanotube/gold nanoparticle composites". Carbon. 45 (10): 2111–2115. doi:10.1016/j.carbon.2007.05.018.
  51. Mena-Hernando, Sofía; Pérez, Emilio M. (2019). "Mechanically interlocked materials. Rotaxanes and catenanes beyond the small molecule". Chemical Society Reviews. 48 (19): 5016–5032. doi:10.1039/C8CS00888D. ISSN 0306-0012. PMID 31418435.
  52. ۵۲٫۰ ۵۲٫۱ de Juan, Alberto; Pouillon, Yann; Ruiz-González, Luisa; Torres-Pardo, Almudena; Casado, Santiago; Martín, Nazario; Rubio, Ángel; Pérez, Emilio M. (2014-05-19). "Mechanically Interlocked Single-Wall Carbon Nanotubes". Angewandte Chemie International Edition. 53 (21): 5394–5400. doi:10.1002/anie.201402258. PMID 24729452.
  53. Pérez, Emilio M. (2017-09-18). "Putting Rings around Carbon Nanotubes". Chemistry - A European Journal. 23 (52): 12681–12689. doi:10.1002/chem.201702992. PMID 28718919.
  54. Miki, Koji; Saiki, Kenzo; Umeyama, Tomokazu; Baek, Jinseok; Noda, Takeru; Imahori, Hiroshi; Sato, Yuta; Suenaga, Kazu; Ohe, Kouichi (June 2018). "Unique Tube-Ring Interactions: Complexation of Single-Walled Carbon Nanotubes with Cycloparaphenyleneacetylenes". Small. 14 (26): 1800720. doi:10.1002/smll.201800720. PMID 29782702. {{cite journal}}: |hdl-access= requires |hdl= (help)

پیوند به بیرون[ویرایش]