واکنش دیلز–آلدر

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
واکنش دیلز–آلدر
نامگذاری شده پس از اوتو دایلز
کورت آلدر
نوع واکنش حلقه زایی
Reaction
Diels-alder (1,3-butadiene - Ethylene).png
conjugated (substituted) Diene
+
(substituted) Olefin
(substituted) Cyclohexene
Identifiers
RSC ontology ID RXNO:0000006 YesY

واکنش دیلز–آلدر(به انگلیسی: Diels–Alder reaction) یک واکنش شیمیایی(حلقه زایی) در شیمی آلیست که در آن یک دی ان مزدوج با یک آلکن واکنش داده و ایجاد یک ترکیب حلقوی(سیکلوهگزن) می‌کند. این واکنش حتی زمانی که تعدادی از اتم های موجود در حلقه جدید کربن نباشند انجام می شود. بعضی از واکنش های دیلز-آلدر برگشت پذیر هستند.واکنش برگشت دیلز-آلدر بیشتر زمانی دیده می شود که یک محصول دیلز-آلدر توسط طیف سنجی جرمی آنالیز می شود این واکنش از این جهت دارای اهمیت است که در آن یک ترکیب حلقوی از واکنش دو ترکیب غیر حلقوی حاصل می‌شود. به دلیل مصرف کم انرژی برای ساخت سیکلوهگزن به عنوان یکی از واکنش های سودمند در شیمی آلی محسوب می شود. واکنش دیلز-آلدر توسط دو شیمیدان آلمانی به نام‌های اوتو دیلز و کورت آلدر در سال ۱۹۲۸ کشف گردید. که بخاطر آن جایزه نوبل در شیمی در سال 1950 را دریافت کردند.

مکانیسم واکنش[ویرایش]

واکنش توسط یک حالت گذار که حجم کمتری نسبت به محصولات و واکنش دهنده ها دارد انجام می شود.واکنش دیلز-آلدر مثالی از واکنش هایی است که در مرحله حالت گذار دارای هندسه حلقوی است. همه ی واکنش های دیلز-آلدر چهار مشخصه رایج دارند:

  • واکنش های دیلز-آلدر واکنش هایی گرمایی هستند و در ابتدای واکنش به آن ها گرما داده می شود.
  • واکنش های دیلز-آلدر یک حلقه شش عضوی جدید تولید می کنند
  • سه پیوند پای گسسته می شوند و دو پیوند جدید کربن-کربن سیگما و یک پیوند جدید کربن-کربن پی تشکیل می شود.
  • واکنش کلی در یک مرحله انجام می شود: تمامی پیوند ها شکسته و در یک مرحله تشکیل می شوند.

دی ان[ویرایش]

ترکیب "دی ان" در واکنش دیلز-آلدر می تواند حلقوی یا شاخه های باز باشد و شاخه های متفاوتی نیز می تواند داشته باشد. تنها محدودیت این است که باید به فرم s-cis (صورت بندی فضایی سیس برای دی ان های مزدوج)موجود باشد.

دی ان دوست (به انگلیسی: Dienophile)[ویرایش]

معمولا در واکنش دیلز-آلدر دی ان دوست یک گروه الکترون کشنده متصل به آلکن دارد. دی ان دوست می تواند توسط یک اسید لوئیس مانند کلرید نیوبیم (V) فعال شود.


منابع[ویرایش]

  • مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا، «Diels–Alder reaction»، ویکی‌پدیای انگلیسی، دانشنامهٔ آزاد (بازیابی در ۴ تیر ۱۳۹۲).
  • s-cis