واکنش جفت‌شدن
واکنش جفت‌شدن (به انگلیسی: Coupling reaction) به دسته‌ای از واکنش‌های شیمیایی در شیمی آلی گفته می‌شود که در آن دو پیش‌ماده هیدروکربنی به وسیله یک کاتالیزور فلزی به هم متصل شده و یک ساختار واحد را تشکیل می‌دهند. بسته به نوع مواد اولیه و نوع کاتالیزورهای به‌کار رفته می‌توان به انواع مختلفی از واکنش‌های جفت‌شدن اشاره داشت با این به‌طور کلی همه واکنش‌ها را در ۲ دسته اصلی قرار می‌گیرند: ۱-جفت‌شدن جور (Homocoupling) و ۲-جفت‌شدن ناجور (Heterocoupling) یا جفت‌شدن متقاطع (Cross-couplings)
انواع واکنش‌های جفت‌شدن جور[ویرایش]
در زیر جدولی از این نوع واکنش‌ها قرار دارد. از معروف‌ترین واکنش‌هایی که در این دسته قرار می‌گیرند می‌توان به واکنش اولمان اشاره کرد.
| سال کشف | کاتالیزور | توضیحات | |||||
| واکنش ورتز | ۱۸۵۵ | R-X | sp³ | R-X | sp³ | سدیم (استوکیومتری) | |
| جفت‌شدن گلیسر | ۱۸۶۹ | RC≡CH | sp | RC≡CH | sp | مس | اکسیژن به عنوان پذیرنده |
| واکنش اولمان | ۱۹۰۱ | Ar-X | sp² | Ar-X | sp² | مس | در دمای بالا انجام می شود. |
| واکنش گومبرگ–باخمان | ۱۹۲۴ | Ar-H | sp² | Ar-N2X | sp² | نیازمند محیط بازی | |
انواع واکنش‌های جفت‌شدن ناجور[ویرایش]
در زیر جدولی از این نوع واکنش‌ها قرار گرفته است.
| سال کشف | کاتالیزور | توضیحات | |||||
| جفت‌شدن کادیو–چادکیویچ | ۱۹۵۷ | RC≡CH | sp | RC≡CX | sp | مس | نیازمند محیط بازی |
| واکنش جفت‌شدن پیناکول | ۱۸۵۹ | RCHO | sp² | RCHO | sp² | وانادیوم و آلومنیوم | |
| جفت‌شدن کاسترو–استفنز | ۱۹۶۳ | RC≡CH | sp | Ar-X | sp² | مس | |
| جفت‌شدن واکنشگر گیلمان | ۱۹۶۷ | R2CuLi | R-X | ||||
| واکنش سزار | ۱۹۷۰ | Alkene | sp² | R-X | sp³ | پالادیوم | نیازمند محیط بازی |
| جفت‌شدن کومادا | ۱۹۷۲ | Ar-MgBr | sp², sp³ | Ar-X | sp² | پالادیوم یا نیکل | |
| واکنش هک | ۱۹۷۲ | alkene | sp² | R-X | sp² | پالادیوم | نیازمند محیط بازی |
| جفت‌شدن سونوگاشیرا | ۱۹۷۵ | RC≡CH | sp | R-X | sp³ sp² | پالادیوم و مس | نیازمند محیط بازی |
| جفت‌شدن نگیشی | ۱۹۷۷ | R-Zn-X | sp³, sp², sp | R-X | sp³ sp² | پالادیوم یا نیکل | |
| واکنش استیل | ۱۹۷۸ | R-SnR3 | sp³, sp², sp | R-X | sp³ sp² | پالادیوم | |
| واکنش سوزوکی | ۱۹۷۹ | R-B(OR)2 | sp² | R-X | sp³ sp² | پالادیوم | نیازمند محیط بازی |
| جفت‌شدن هیاما | ۱۹۸۸ | R-SiR3 | sp² | R-X | sp³ sp² | پالادیوم | نیازمند محیط بازی |
| واکنش بوشوالد–هارت‌ویگ | ۱۹۹۴ | R2N-H | sp | R-X | sp² | پالادیوم | جفت شدن نیتروژن-کربن، آمین نوع دوم |
| جفت‌شدن فوکویاما | ۱۹۹۸ | R-Zn-I | sp3 | RCO(SEt) | sp2 | پالادیوم | |
| جفت‌شدن لیبسکایند–اسروگل | ۲۰۰۰ | R-B(OR)2 | sp3, sp2 | RCO(SEt) Ar-SMe | sp2 | پالادیوم | به مس(I)-تیوفن-۲-کربوکسیلات نیاز دارد |
منابع[ویرایش]
- مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Coupling reaction». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۲ خرداد ۱۳۹۹.
