فنانترن

فنانترن
نام آیوپاک ارجح Phenanthrene
دیگر نام‌ها Tricyclo[8.4.0.027]tetradeca-135791113-heptaene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	85-01-8 Y
پاب‌کم	995
کم‌اسپایدر	970 N
UNII	448J8E5BST Y
شمارهٔ ئی‌سی	266-028-2
KEGG	C11422 Y
MeSH	C031181
ChEBI	CHEBI:28851 N
مرجع بیلشتین	1905428
مرجع جی‌ملین	28699
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1ccc2c3ccccc3ccc2c1
InChI InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H N Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
خصوصیات
فرمول مولکولی	C14H10
جرم مولی	۱۷۸٫۲۳ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless solid
چگالی	1.18 g/cm3
دمای ذوب	۱۰۱ درجه سلسیوس (۲۱۴ درجه فارنهایت؛ ۳۷۴ کلوین)
دمای جوش	۳۳۲ درجه سلسیوس (۶۳۰ درجه فارنهایت؛ ۶۰۵ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	1.6 mg/L
ساختار
Point group	C2v
گشتاور دوقطبی	0 D
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

فنانترن یک ترکیب هیدروکربنی آروماتیک چند حلقه ای متشکل از سه حلقهٔ بنزن است. نام 'فنانترن' مرکب از فنیل و آنتراسن است. در شکل خالص، این ترکیب در دود سیگار یافت می‌گردد و از اثرات شناخته شده آن می‌توان به اثرات محرک آن و ایجاد حساسیت پوست به نور را اشاره کرد. فنانترن یک پودر سفید است که دارای فلورسانس آبی رنگ است.

مولکول فنانترنی دارای اتمهای نیتروژن در موقعیتهای ۴ و ۵ به عنوان فنانترولین شناخته می‌شود.

شیمی

فنانترن تقریباً در آب نامحلول است ولی در اغلب حلالهای آلی دارای قطبیت کم حلال‌های مانند تولوئن، کربن تتراکلرید، اتر، کلروفرم، اسید استیک و بنزن حل می‌گردد.

روش کلاسیک سنتز فنانترن، سنتز باردان-سنگپوتا (Bardhan–Sengupta phenanthrene synthesis) است.

شکلهای متعارف

فنانترن با ثبات تر از ایزومر خطی خود یعنی آنتراسن است. یک توضیح کلاسیک و البته کاملاً شناخته شده برای این موضوع قانون کارلاست. یک فرضیه جدید که پیوند هیدروژن-هیدروژن نامیده می‌گردد، علت این موضوع را در پیوند میان هیدروژن‌های موقعیت‌های ۴ و ۵ می‌داند.

جستارهای وابسته

• کریسن