پرش به محتوا

رسوراترول

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
رزوراترول
Chemical 9–69 structure of trans-resveratrol
Chemical structure of trans-resveratrol
Chemical structures of cis- and trans-resveratrols
Chemical structures of cis- ((Z)-resveratrol, left) and trans-resveratrol ((E)-resveratrol, right)[۱]
دیگر نام‌ها

trans-35،4'-Trihydroxystilbene;
34'5-Stilbenetriol;
trans-Resveratrol;
(E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol;
(E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-13-diol

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۰۱-۳۶-۰ ✔Y
پاب‌کم ۴۴۵۱۵۴
کم‌اسپایدر ۳۹۲۸۷۵ ✔Y
UNII Q369O8926L ✔Y
دراگ‌بانک DB02709
KEGG C03582 ✔Y
ChEBI CHEBI:45713 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۶۵ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس CZ8987000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • Oc2ccc(C=Cc1cc(O)cc(O)c1)cc2

  • InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-۱+ ✔Y
    Key: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N ✔Y

    InChI=1/C14H12O3/c15-
    ۱۲-۵-۳-۱۰(۴-۶-۱۲)
    ۱-۲-۱۱-۷-۱۳(۱۶)۹-
    14(17)8-11/h1-۹٬۱۵-
    17H/b2-۱+

خصوصیات
فرمول مولکولی C۱۴H۱۲O۳
جرم مولی ۲۲۸٫۲۴ g mol−1
شکل ظاهری white powder with
slight yellow cast
دمای ذوب ۲۶۱–۲۶۳ °C / 501.8 - 505.4 °F[۲]
انحلال‌پذیری در آب 0.03 g/L
انحلال‌پذیری در دی‌متیل سولفواکسید 16 g/L
انحلال‌پذیری در اتانول 50 g/L
UV-vis (λmax) 304nm (trans-resveratrol in water)
286nm (cis-resveratrol in water)
خطرات
MSDS Fisher Scientific[۲]
Sigma Aldrich[۳]
کدهای ایمنی R۳۶ (irritating to eyes)[۳]
شماره‌های نگهداری S26 (in case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and

seek medical advice)[۳]

LD50 ۲۳٫۲ µM (5,29 g)[۴]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

رزوراترول (به انگلیسی: Resveratrol) یک ترکیب آنتی‌اکسیدانی است که با از بین بردن رادیکالهای آزاد، از بدن در برابر بیماری‌های مزمن محافظت می‌نماید. رزوراترول در انگور قرمز، سیاه‌گیله، کشمش، مویز، توت سفید و پوست قرمزرنگ بادام‌زمینی یافت می‌شود. غنی‌ترین منبع این آنتی‌اکسیدان انگور سیاه است. شکل ظاهری ترکیب رزوراترول پودر سفید و کمی زرد است.

رزوراترول با شناسه پاب‌کم ۴۴۵۱۵۴ است.

رزوراترول (۳،۵،۴'-تری‌هیدروکسی-ترانس-استیلبن) یک استیلبنوئید، نوعی فنول طبیعی یا پلی‌فنل و یک فیتوالکسین است که توسط چندین گیاه در پاسخ به آسیب یا زمانی که گیاه تحت حمله بیماری‌زاها مانند باکتری‌ها یا قارچ‌ها قرار می‌گیرد، تولید می‌شود.[۵][۶] منابع رزوراترول در غذا شامل پوست انگور، زغال‌اخته آبی، تمشک، توت و بادام‌زمینی است.[۵][۷][۸]

اگرچه معمولاً به عنوان یک مکمل غذایی استفاده می‌شود و در مدل‌های آزمایشگاهی بیماری‌های انسانی مورد مطالعه قرار گرفته است، هیچ شواهد با کیفیت بالایی وجود ندارد که نشان دهد رزوراترول طول عمر را بهبود می‌بخشد یا تأثیر مثبت قابل‌توجهی بر هیچ بیماری انسانی دارد.[۵][۹][۱۰] به طور خاص، تأثیر آن بر پیشگیری از سرطان به قدری ناچیز است که نوشیدن شراب قرمز به خاطر مصرف رزوراترول باعث ایجاد ۱۰۰٬۰۰۰ سرطان ناشی از الکل در ازای هر یک مورد سرطانی می‌شود که ممکن است توسط رزوراترول موجود در شراب پیشگیری شود.[۱۱]

پژوهش

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

رزوراترول برای کاربرد درمانی احتمالی آن مورد مطالعه قرار گرفته است،[۱۲] اما شواهد کمی در مورد اثرات ضد بیماری یا فواید سلامتی آن در انسان وجود دارد.[۵][۱۳]

بیماری‌های قلبی عروقی

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

مکمل رزوراترول بر نشانگرهای زیستی برای بیماری‌های قلبی عروقی تأثیری ندارد.[۵][۱۰] هیچ شواهدی مبنی بر فایده رزوراترول در افرادی که از قبل بیماری قلبی دارند وجود ندارد.[۱۴] یک فراتحلیل در سال ۲۰۱۸ هیچ تأثیری بر فشار خون سیستولیک یا فشار خون دیاستولیک نشان نداد؛ یک تحلیل زیرگروهی تنها در دوزهای ۳۰۰ میلی‌گرم در روز رزوراترول و تنها در افراد دیابتی، کاهش ۲ میلی‌متر جیوه‌ای در فشار سیستولیک را نشان داد.[۱۵] یک فراتحلیل چینی در سال ۲۰۱۴ هیچ تأثیری بر فشار خون سیستولیک یا دیاستولیک نشان نداد؛ یک تحلیل زیرگروهی کاهش ۱۱٫۹۰ میلی‌متر جیوه‌ای در فشار خون سیستولیک را از دوزهای ۱۵۰ میلی‌گرم در روز رزوراترول نشان داد.[۱۶]

سرطان

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

الگو:تا، هیچ شواهدی از تأثیر رزوراترول بر سرطان در انسان وجود ندارد.[۵][۱۷]

نشانگان سوخت‌و‌سازی

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

هیچ شواهد قطعی در مورد تأثیر رزوراترول بر سندرم متابولیک در انسان وجود ندارد.[۵][۱۳][۱۸][۱۹] یک مرور در سال ۲۰۱۵ شواهد کمی برای استفاده از رزوراترول در درمان دیابت یافت.[۲۰] فراتحلیل‌هایی در سال‌های ۲۰۲۱ و ۲۰۱۵ شواهد کمی از تأثیر رزوراترول بر نشانگرهای زیستی دیابت یافتند.[۱۳][۱۹]

یک مرور شواهد محدودی یافت که رزوراترول قند خون ناشتا را در افراد مبتلا به دیابت کاهش می‌دهد.[۲۱] دو مرور نشان دادند که مکمل رزوراترول ممکن است وزن بدن و شاخص توده بدنی را کاهش دهد، اما بر توده چربی یا کل کلسترول خون تأثیری ندارد.[۲۲][۲۳] یک مرور در سال ۲۰۱۸ شواهدی یافت که نشان می‌داد مکمل رزوراترول می‌تواند نشانگرهای زیستی التهاب، TNF-α و پروتئین واکنش‌گر سی را کاهش دهد،[۲۴] در حالی که یک مرور در سال ۲۰۱۵ هیچ شواهدی برای تأثیر رزوراترول بر نشانگرهای زیستی التهاب یا بیماری‌های قلبی عروقی گزارش نکرد.[۱۰]

طول عمر

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

شواهد کافی برای نشان دادن این موضوع که مصرف رزوراترول بر طول عمر انسان تأثیر می‌گذارد، وجود ندارد.[۵][۹]

شناخت

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

رزوراترول برای تأثیر احتمالی بر شناخت ارزیابی شده است، اما با شواهد مختلط در مورد تأثیر آن. یک مرور نتیجه گرفت که رزوراترول هیچ تأثیری بر عملکرد عصبی ندارد، اما گزارش داد که مصرف مکمل آن باعث بهبود تشخیص و خلق می‌شود، اگرچه در طراحی مطالعات و نتایج تناقضاتی وجود داشت.[۲۵]

بیماری آلزایمر

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

یک فراتحلیل در سال ۲۰۲۲ شواهد اولیه‌ای ارائه داد که رزوراترول، به تنهایی یا در ترکیب با گلوکز و مالات، ممکن است زوال شناختی در بیماری آلزایمر را کاهش دهد.[۲۶]

دیابت

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

پژوهش‌ها بر روی افراد مبتلا به دیابت محدود است و از کاربرد رزوراترول برای این منظور پشتیبانی نمی‌کند.[۵][۱۳][۲۷]

سایر موارد

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

هیچ شواهد قابل‌توجهی وجود ندارد که نشان دهد رزوراترول بر عملکرد اندوتلیال عروقی، التهاب عصبی، عفونت‌های پوستی یا پیری پوست تأثیر می‌گذارد.[۵] یک مرور در سال ۲۰۱۹ بر روی مطالعات انسانی اثرات مختلطی از رزوراترول بر برخی نشانگرهای زیستی استخوان یافت، مانند افزایش آلکالین فسفاتاز در خون و استخوان، در حالی که هیچ تأثیری بر سایر نشانگرهای زیستی مانند کلسیم و کلاژن گزارش نکرد.[۲۸]

داروشناسی

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

اثرشناسی دارو

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

رزوراترول به عنوان یک ترکیب تداخل‌گر در تمام‌سنجش‌ها شناسایی شده است که در بسیاری از سنجش‌های آزمایشگاهی مختلف نتایج مثبتی ایجاد می‌کند.[۲۹] توانایی آن برای تعاملات متنوع ممکن است به دلیل تأثیرات مستقیم بر غشاهای سلولی باشد.[۳۰]

تا سال ۲۰۱۵، بسیاری از اهداف زیستی خاص برای رزوراترول شناسایی شده بودند، از جمله NQO2 (به تنهایی و در تعامل با AKT1)، GSTP1، گیرنده بتا استروژن، CBR1، و اینتگرین αVβ. در آن زمان مشخص نبود که آیا هیچ‌یک یا همه این‌ها مسئول اثرات مشاهده‌شده در سلول‌ها و ارگانیسم‌های مدل هستند یا خیر.[۳۱]

جنبش‌شناسی دارو

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

دوام‌آوری روش مصرف خوراکی به دلیل حلالیت پایین این مولکول در آب بعید است. فراهمی زیستی رزوراترول به دلیل گلوکورونیداسیون و سولفاسیون گسترده کبدی، حدود ۰٫۵٪ است.[۳۲] گلوکورونیداسیون علاوه بر کبد، در روده نیز رخ می‌دهد، در حالی که سولفوناسیون نه‌تنها در کبد بلکه در روده و توسط فعالیت میکروبی روده نیز انجام می‌شود.[۳۳] به دلیل متابولیسم سریع، نیمه‌عمر رزوراترول کوتاه است (حدود ۸ تا ۱۴ دقیقه)، اما نیمه‌عمر متابولیت‌های سولفات و گلوکورونید آن بیش از ۹ ساعت است.[۳۴]

سوخت‌وساز

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

رزوراترول به طور گسترده در بدن متابولیزه می‌شود،[۵] و کبد و روده‌ها مکان‌های اصلی متابولیسم آن هستند.[۳۵][۳۴] متابولیت‌های کبدی محصولات آنزیم‌های فاز دوم (کونژوگاسیون) هستند،[۳۶] که خود به صورت آزمایشگاهی (in vitro) توسط رزوراترول القا می‌شوند.[۳۷]

شیمی

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

رزوراترول (۳،۵،۴'-تری‌هیدروکسی‌استیلبن) یک استیلبنوئید، و از مشتقات استیلبن است.[۵] این ماده دارای دو ایزومر هندسی است: سیس- (Z) و ترانس- (E)، که ایزومر ترانس در تصویر بالا نشان داده شده است. رزوراترول به صورت کونژوگه با گلوکز نیز وجود دارد.[۳۸]

فرم ترانس- می‌تواند در صورت قرار گرفتن در معرض پرتو فرابنفش دچار ایزومرشدن نوری شده و به فرم سیس- تبدیل شود.[۳۹][۴۰]

ایزومرشدن نوری رزوراترول

تابش پرتو فرابنفش به سیس-رزوراترول باعث واکنش‌های فتوشیمیایی بیشتری می‌شود و یک مولکول فلورسنت به نام "رزوراترون" (Resveratrone) تولید می‌کند.[۴۱]

مشخص شده است که پودر ترانس-رزوراترول تحت شرایط "پایداری تسریع‌شده" با ۷۵٪ رطوبت و دمای ۴۰ درجه سانتی‌گراد در حضور هوا پایدار است.[۴۲] ایزومر ترانس با حضور پروتئین‌های ناقل نیز تثبیت می‌شود.[۴۳] محتوای رزوراترول در پوست انگور و تفاله که پس از تخمیر برداشته شده و برای مدت طولانی نگهداری می‌شود نیز پایدار است.[۴۴] داده‌های تشدید مغناطیسی هسته (1H- و 13C-NMR) برای چهار شکل رایج‌تر رزوراترول در منابع علمی گزارش شده‌اند.[۳۸]

بیوسنتز

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

رزوراترول در گیاهان توسط آنزیم رزوراترول سنتاز (استیلبن سنتاز) تولید می‌شود.[۴۵][۴۶] پیش‌ساز مستقیم آن یک تتراکتید است که از مالونیل-کوآ و ۴-کومارویل کوآ گرفته می‌شود.[۴۵][۴۶] ماده دوم خود از فنیل‌آلانین مشتق می‌شود.[۴۷]

زیست‌دگرگونی

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

کپک خاکستری (Botrytis cinerea) که یک پاتوژن قارچی گیاهی در انگور است، قادر است رزوراترول را به متابولیت‌هایی با فعالیت ضدقارچی ضعیف‌تر اکسید کند. این متابولیت‌ها شامل دیمرهای رزوراترول مانند رستیتیسول A، B و C، رزوراترول ترانس-دهیدرودیمر، لیچینول F، و پالیدول هستند.[۴۸] باکتری خاکی باسیلوس سرئوس می‌تواند برای تبدیل رزوراترول به پیسئید (رزوراترول ۳-او-بتا-دی-گلوکوزید) مورد استفاده قرار گیرد.[۴۹]

عوارض جانبی

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

تنها مطالعات انسانی معدودی برای تعیین عوارض جانبی رزوراترول انجام شده است که همه آن‌ها مقدماتی و با تعداد شرکت‌کنندگان کمی بوده‌اند. عوارض جانبی عمدتاً ناشی از استفاده طولانی‌مدت (هفته‌ها یا بیشتر) و دوزهای روزانه ۱۰۰۰ میلی‌گرم یا بیشتر بود که باعث تهوع، درد معده، نفخ، و اسهال می‌شد.[۵] بررسی ۱۳۶ بیمار در هفت مطالعه که بیش از ۵۰۰ میلی‌گرم را در طول یک ماه مصرف کرده بودند، ۲۵ مورد اسهال، ۸ مورد درد شکم، ۷ مورد حالت تهوع، و ۵ مورد نفخ را نشان داد.[۵۰] یک مرور در سال ۲۰۱۸ درباره اثرات رزوراترول بر فشار خون نشان داد که فرکانس حرکات روده و مدفوع شل در برخی افراد افزایش یافته است.[۱۵]

پراکندگی

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

گیاهان

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

رزوراترول یک فیتوالکسین است؛ دسته‌ای از ترکیبات که توسط بسیاری از گیاهان در هنگام آلودگی توسط عوامل بیماری‌زا یا آسیب فیزیکی ناشی از بریدگی، له‌شدگی، یا تابش فرابنفش تولید می‌شود.[۵۱] گیاهانی که رزوراترول سنتز می‌کنند شامل علف‌هفت‌بند ژاپنی، درختان کاج (از جمله کاج جنگلی و کاج سفید شرقی)، درختچه‌های انگور کنکورد، تمشک، توت، گیاهان بادام‌زمینی، بوته‌های کاکائو و درختچه‌های واکسینیوم هستند که توت‌هایی نظیر بلوبری، کرنبری و بیل‌بری تولید می‌کنند.[۵][۷][۵۱]

در خوراک‌ها

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

میزان رزوراترول موجود در غذاها، حتی در یک غذای یکسان از فصلی به فصل دیگر و از دسته‌ای به دسته دیگر، به طور قابل‌توجهی متفاوت است.[۵]

شراب و آب انگور

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]
نوشیدنی رزوراترول (μg/100 mL)[۸]
میانگینمحدوده
شراب قرمز ۲۷۰۰ — ۲۷۸۰
شراب رز ۱۲۰۵ — ۲۹۰
شراب سفید ۴۰۰ — ۱۷۰
شراب گازدار ۹۸ — ۱۰
آب انگور سبز ۵٫۰۸۰ — ۱۰

میانگین غلظت رزوراترول در شراب‌های قرمز ۱٫۹±۱٫۷ mg ترانس-رزوراترول در لیتر (۸٫۲±۷٫۵ μM) است که از مقادیر غیرقابل‌تشخیص تا ۱۴٫۳ میلی‌گرم در لیتر (۶۲٫۷ میکرومولار) ترانس-رزوراترول متغیر است. سطوح سیس-رزوراترول نیز از همان روند ترانس-رزوراترول پیروی می‌کند.[۵۲]

به طور کلی، شراب‌های تهیه‌شده از انگورهای گونه‌های پینو نوآر و سن لوران بالاترین سطح ترانس-رزوراترول را نشان دادند، اگرچه هنوز نمی‌توان گفت هیچ شراب یا منطقه‌ای شراب‌هایی با غلظت‌های به‌طور قابل‌توجهی بالاتر از هر شراب یا منطقه دیگری تولید می‌کند.[۵۲] شامپاین و سرکه نیز حاوی مقادیر قابل‌توجهی از رزوراترول هستند.[۸]

شراب قرمز بسته به نوع انگور، حاوی بین ۰٫۲ تا ۵٫۸ میلی‌گرم در لیتر است. شراب سفید مقدار بسیار کمتری دارد زیرا شراب قرمز با پوست تخمیر می‌شود و به شراب اجازه می‌دهد تا رزوراترول را استخراج کند، در حالی که شراب سفید پس از جدا شدن پوست تخمیر می‌شود.[۵] ترکیب شراب با انگور متفاوت است زیرا استخراج رزوراترول از انگور به مدت زمان تماس با پوست بستگی دارد و ۳-گلوکوزیدهای رزوراترول تا حدی هیدرولیز شده و هر دو نوع ترانس- و سیس-رزوراترول را تولید می‌کنند.[۵][۵۳]

با وجود استخراج آن (به‌عنوان مثال از تراشه‌های چوب یا سایر منابع) در طی پیرسازی مصنوعی، رزوراترول برای بهبود رنگ و خواص حسی به شراب‌های قرمز افزوده می‌شود.[۵۴]

خوراکی‌های منتخب

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]
غذا وعده (پرس) کل رزوراترول (میلی‌گرم)[۵]
بادام زمینی (خام) ۱ فنجان (۱۴۶ گرم) ۰٫۰۱ – ۰٫۲۶
کره بادام زمینی ۱ فنجان (۲۵۸ گرم) ۰٫۰۴ – ۰٫۱۳
انگور قرمز ۱ فنجان (۱۶۰ گرم) ۰٫۲۴ – ۱٫۲۵
پودر کاکائو ۱ فنجان (۲۰۰ گرم) ۰٫۲۸ – ۰٫۴۶

بادام زمینی در هر اونس، حدود ۲۵ درصدِ شراب قرمز رزوراترول دارد.[۵] بادام‌زمینی‌ها، به‌ویژه بادام‌زمینی‌های جوانه‌زده، قبل از جوانه‌زدن محتوایی مشابه انگور در محدوده ۲٫۳ تا ۴٫۵ میکروگرم بر گرم دارند و پس از جوانه‌زدن، بسته به رقم بادام‌زمینی، این مقدار در محدوده ۱۱٫۷ تا ۲۵٫۷ میکروگرم بر گرم است.[۸][۵۱]

توت‌ها (به‌ویژه پوست آن) منبعی برای تا ۵۰ میکروگرم رزوراترول در هر گرم وزن خشک هستند.[۵۵]

بیشتر مکمل‌های رزوراترول در ایالات متحده از ریشه علف‌هفت‌بند ژاپنی (همچنین معروف به هو ژانگ و غیره) به دست می‌آیند.[۵]

تاریخچه

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

اولین اشاره به رزوراترول در یک مقاله ژاپنی در سال ۱۹۳۹ توسط میچیو تاکائوکا (Michio Takaoka) صورت گرفت که آن را از گونه گراندیفلوروم از خربق سفید و بعداً در سال ۱۹۶۳ از ریشه‌های علف‌هفت‌بند ژاپنی استخراج کرد.[۵۱][۵۶][۵۷][۵۸] در سال ۲۰۰۴، دیوید سینکلر استاد دانشگاه هاروارد یکی از بنیان‌گذاران شرکت سیرتریس فارماسیوتیکالز بود که محصول اولیه آن فرمولاسیونی از رزوراترول بود.[۵۹][۶۰][۶۱] سیرتریس در سال ۲۰۰۸ به مبلغ ۷۲۰ میلیون دلار خریداری شد و به یکی از شرکت‌های تابعه گلاکسواسمیت‌کلاین تبدیل گردید، اما در سال ۲۰۱۳ بدون دستیابی به توسعه موفقیت‌آمیز هیچ دارویی، تعطیل شد.[۶۲][۶۳]

ترکیبات مرتبط

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

جستارهای وابسته

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]

منابع

[ویرایش | اشتراک‌گذاری]
  1. ↑ Simple spectrophotometric assessment of the trans-/cis-resveratrol ratio in aqueous solutions. Laurent Camont, Charles-Henry Cottart, Yara Rhayem, Valérie Nivet-Antoine, Raja Djelidi, Fabrice Collin, Jean-Louis Beaudeux and Dominique Bonnefont-Rousselot, Analytica Chimica Acta, 2009, 634, pages 121–128, doi:10.1016/j.aca.2008.12.003
  2. 1 2 «Resveratrol MSDS on Fisher Scientific website». بایگانی‌شده از اصلی در ۳ نوامبر ۲۰۱۲. دریافت‌شده در ۱۰ دسامبر ۲۰۱۳.{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ به‌طور خودکار ترجمه‌شده (رده)
  3. 1 2 3 Resveratrol MSDS on www.sigmaaldrich.com
  4. ↑ Resveratrol amplifies profibrogenic effects of free fatty acids on human hepatic stellate cells. Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK, Fingas CD, Marquitan G, Jochum C, Gerken G, Friedman SL and Canbay A, Hepatol Res. , 2009 Jun, volume 39, issue 6, pages 601-608, PMID 19207580, doi:10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 "Resveratrol". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. 11 June 2015. Retrieved 28 October 2025.
  6. ↑ Frémont L (January 2000). "Biological effects of resveratrol". Life Sciences. 66 (8): 663–673. doi:10.1016/S0024-3205(99)00410-5. PMID 10680575.
  7. 1 2 Jasiński M, Jasińska L, Ogrodowczyk M (August 2013). "Resveratrol in prostate diseases - a short review". Central European Journal of Urology. 66 (2): 144–149. doi:10.5173/ceju.2013.02.art8. PMC 3936154. PMID 24579014.
  8. 1 2 3 4 "Stilbenes-resveratrol in foods and beverages, version 3.6". Phenol-Explorer. 2016. Retrieved 13 May 2016.
  9. 1 2 Vang O, Ahmad N, Baile CA, Baur JA, Brown K, Csiszar A, Das DK, Delmas D, Gottfried C, Lin HY, Ma QY, Mukhopadhyay P, Nalini N, Pezzuto JM, Richard T, Shukla Y, Surh YJ, Szekeres T, Szkudelski T, Walle T, Wu JM (2011). "What is new for an old molecule? Systematic review and recommendations on the use of resveratrol". PLOS ONE. 6 (6) e19881. Bibcode:2011PLoSO...619881V. doi:10.1371/journal.pone.0019881. PMC 3116821. PMID 21698226.
  10. 1 2 3 Sahebkar A, Serban C, Ursoniu S, Wong ND, Muntner P, Graham IM, Mikhailidis DP, Rizzo M, Rysz J, Sperling LS, Lip GY, Banach M (2015). "Lack of efficacy of resveratrol on C-reactive protein and selected cardiovascular risk factors--Results from a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials". International Journal of Cardiology. 189: 47–55. doi:10.1016/j.ijcard.2015.04.008. PMID 25885871.
  11. ↑ Rehm, Jürgen; Shield, Kevin D.; Weiderpass, Elisabete (November 2020). "Alcohol consumption. A leading risk factor for cancer". Chemico-Biological Interactions (in English). 331 109280. doi:10.1016/j.cbi.2020.109280.
  12. ↑ Singh AP, Singh R, Verma SS, Rai V, Kaschula CH, Maiti P, Gupta SC (September 2019). "Health benefits of resveratrol: Evidence from clinical studies". Medicinal Research Reviews. 39 (5): 1851–1891. doi:10.1002/med.21565. PMID 30741437. S2CID 73443806.
  13. 1 2 3 4 Zeraattalab-Motlagh S, Jayedi A, Shab-Bidar S (November 2021). "The effects of resveratrol supplementation in patients with type 2 diabetes, metabolic syndrome, and nonalcoholic fatty liver disease: an umbrella review of meta-analyses of randomized controlled trials". The American Journal of Clinical Nutrition. 114 (5): 1675–1685. doi:10.1093/ajcn/nqab250. PMID 34320173.
  14. ↑ Tomé-Carneiro J, Gonzálvez M, Larrosa M, Yáñez-Gascón MJ, García-Almagro FJ, Ruiz-Ros JA, Tomás-Barberán FA, García-Conesa MT, Espín JC (July 2013). "Resveratrol in primary and secondary prevention of cardiovascular disease: a dietary and clinical perspective". Annals of the New York Academy of Sciences. 1290 (1): 37–51. Bibcode:2013NYASA1290...37T. doi:10.1111/nyas.12150. PMID 23855464. S2CID 206223647.
  15. 1 2 Fogacci F, Tocci G, Presta V, Fratter A, Borghi C, Cicero AF (January 2018). "Effect of resveratrol on blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized, controlled, clinical trials". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 59 (10): 1605–1618. doi:10.1080/10408398.2017.1422480. PMID 29359958. S2CID 30351462.
  16. ↑ Liu Y, Ma W, Zhang P, He S, Huang D (February 2015). "Effect of resveratrol on blood pressure: a meta-analysis of randomized controlled trials". Clinical Nutrition. 34 (1): 27–34. doi:10.1016/j.clnu.2014.03.009. PMID 24731650.
  17. ↑ Carter LG, D'Orazio JA, Pearson KJ (June 2014). "Resveratrol and cancer: focus on in vivo evidence". Endocrine-Related Cancer. 21 (3): R209–R225. doi:10.1530/ERC-13-0171. PMC 4013237. PMID 24500760.
  18. ↑ Poulsen MM, Jørgensen JO, Jessen N, Richelsen B, Pedersen SB (July 2013). "Resveratrol in metabolic health: an overview of the current evidence and perspectives". Annals of the New York Academy of Sciences. 1290 (1): 74–82. Bibcode:2013NYASA1290...74P. doi:10.1111/nyas.12141. PMID 23855468. S2CID 206223623.
  19. 1 2 Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (January 2015). "Resveratrol treatment as an adjunct to pharmacological management in type 2 diabetes mellitus--systematic review and meta-analysis". Molecular Nutrition & Food Research. 59 (1): 147–159. doi:10.1002/mnfr.201400173. PMID 25138371.
  20. ↑ de Ligt M, Timmers S, Schrauwen P (June 2015). "Resveratrol and obesity: Can resveratrol relieve metabolic disturbances?" (PDF). Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Basis of Disease. 1852 (6): 1137–1144. doi:10.1016/j.bbadis.2014.11.012. PMID 25446988.
  21. ↑ Zhu X, Wu C, Qiu S, Yuan X, Li L (22 September 2017). "Effects of resveratrol on glucose control and insulin sensitivity in subjects with type 2 diabetes: systematic review and meta-analysis". Nutrition & Metabolism. 14 (1) 60. doi:10.1186/s12986-017-0217-z. PMC 5610395. PMID 29018489.
  22. ↑ Mousavi SM, Milajerdi A, Sheikhi A, Kord-Varkaneh H, Feinle-Bisset C, Larijani B, Esmaillzadeh A (March 2019). "Resveratrol supplementation significantly influences obesity measures: a systematic review and dose-response meta-analysis of randomized controlled trials". Obesity Reviews. 20 (3): 487–498. doi:10.1111/obr.12775. PMID 30515938. S2CID 54563469.
  23. ↑ Asgary S, Karimi R, Momtaz S, Naseri R, Farzaei MH (June 2019). "Effect of resveratrol on metabolic syndrome components: A systematic review and meta-analysis". Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders. 20 (2): 173–186. doi:10.1007/s11154-019-09494-z. PMID 31065943. S2CID 146806930.
  24. ↑ Koushki M, Dashatan NA, Meshkani R (July 2018). "Effect of Resveratrol Supplementation on Inflammatory Markers: A Systematic Review and Meta-analysis of Randomized Controlled Trials". Clinical Therapeutics. 40 (7): 1180–1192.e5. doi:10.1016/j.clinthera.2018.05.015. PMID 30017172. S2CID 51677307.
  25. ↑ Marx W, Kelly JT, Marshall S, Cutajar J, Annois B, Pipingas A, Tierney A, Itsiopoulos C (June 2018). "Effect of resveratrol supplementation on cognitive performance and mood in adults: a systematic literature review and meta-analysis of randomized controlled trials". Nutrition Reviews. 76 (6): 432–443. doi:10.1093/nutrit/nuy010. hdl:10072/389251. PMID 29596658. S2CID 4472410.
  26. ↑ Tosatti JA, Fontes AF, Caramelli P, Gomes KB (April 2022). "Effects of Resveratrol Supplementation on the Cognitive Function of Patients with Alzheimer's Disease: A Systematic Review of Randomized Controlled Trials". Drugs & Aging. 39 (4): 285–295. doi:10.1007/s40266-022-00923-4. PMID 35187615.
  27. ↑ Jeyaraman MM, Al-Yousif NS, Singh Mann A, Dolinsky VW, Rabbani R, Zarychanski R, Abou-Setta AM (January 2020). "Resveratrol for adults with type 2 diabetes mellitus". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 1 (1) CD011919. doi:10.1002/14651858.CD011919.pub2. PMC 6984411. PMID 31978258.
  28. ↑ Asis M, Hemmati N, Moradi S, Nagulapalli Venkata KC, Mohammadi E, Farzaei MH, Bishayee A (December 2019). "Effects of resveratrol supplementation on bone biomarkers: a systematic review and meta-analysis". Annals of the New York Academy of Sciences. 1457 (1): 92–103. Bibcode:2019NYASA1457...92A. doi:10.1111/nyas.14226. PMID 31490554. S2CID 201846615.
  29. ↑ Baell J, Walters MA (September 2014). "Chemistry: Chemical con artists foil drug discovery". Nature. 513 (7519): 481–483. Bibcode:2014Natur.513..481B. doi:10.1038/513481a. PMID 25254460.
  30. ↑ Ingólfsson HI, Thakur P, Herold KF, Hobart EA, Ramsey NB, Periole X, de Jong DH, Zwama M, Yilmaz D, Hall K, Maretzky T, Hemmings HC, Blobel C, Marrink SJ, Koçer A, Sack JT, Andersen OS (August 2014). "Phytochemicals perturb membranes and promiscuously alter protein function". ACS Chemical Biology. 9 (8): 1788–1798. doi:10.1021/cb500086e. PMC 4136704. PMID 24901212.
  31. ↑ Vang O (August 2015). "Resveratrol: challenges in analyzing its biological effects". Annals of the New York Academy of Sciences. 1348 (1): 161–170. Bibcode:2015NYASA1348..161V. doi:10.1111/nyas.12879. PMID 26315294. S2CID 27108183.
  32. ↑ Walle T, Hsieh F, DeLegge MH, Oatis JE, Walle UK (December 2004). "High absorption but very low bioavailability of oral resveratrol in humans". Drug Metabolism and Disposition. 32 (12): 1377–1382. doi:10.1124/dmd.104.000885. PMID 15333514. S2CID 10020092.
  33. ↑ Luca SV, Macovei I, Bujor A, Miron A, Skalicka-Woźniak K, Aprotosoaie AC, Trifan A (2020). "Bioactivity of dietary polyphenols: The role of metabolites". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 60 (4): 626–659. doi:10.1080/10408398.2018.1546669. PMID 30614249. S2CID 58651581.
  34. 1 2 Baur JA, Sinclair DA (June 2006). "Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence". Nature Reviews. Drug Discovery. 5 (6): 493–506. doi:10.1038/nrd2060. PMID 16732220. S2CID 36628503.
  35. ↑ Sharan S, Nagar S (May 2013). "Pulmonary metabolism of resveratrol: in vitro and in vivo evidence". Drug Metabolism and Disposition. 41 (5): 1163–1169. doi:10.1124/dmd.113.051326. PMC 3629805. PMID 23474649.
  36. ↑ Chimento A, De Amicis F, Sirianni R, Sinicropi MS, Puoci F, Casaburi I, Saturnino C, Pezzi V (March 2019). "Progress to Improve Oral Bioavailability and Beneficial Effects of Resveratrol". International Journal of Molecular Sciences. 20 (6): 1381. doi:10.3390/ijms20061381. PMC 6471659. PMID 30893846.
  37. ↑ Gambini J, Inglés M, Olaso G, Lopez-Grueso R, Bonet-Costa V, Gimeno-Mallench L, Mas-Bargues C, Abdelaziz KM, Gomez-Cabrera MC, Vina J, Borras C (2015). "Properties of Resveratrol: In Vitro and In Vivo Studies about Metabolism, Bioavailability, and Biological Effects in Animal Models and Humans". Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2015 837042. doi:10.1155/2015/837042. PMC 4499410. PMID 26221416.
  38. 1 2 Mattivi F, Reniero F, Korhammer S (1995). "Isolation, characterization, and evolution in red wine vinification of resveratrol monomers". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (7): 1820–1823. Bibcode:1995JAFC...43.1820M. doi:10.1021/jf00055a013.
  39. ↑ Lamuela-Raventos RM, Romero-Perez AI, Waterhouse AL, de la Torre-Boronat MC (1995). "Direct HPLC Analysis of cis- and trans-Resveratrol and Piceid Isomers in Spanish Red Vitis vinifera Wines". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (2): 281–283. Bibcode:1995JAFC...43..281L. doi:10.1021/jf00050a003.
  40. ↑ Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon Vol. 84 No. 7 July 2007 مجله آموزش شیمی 1159.
  41. ↑ Yang I, Kim E, Kang J, Han H, Sul S, Park SB, Kim SK (April 2012). "Photochemical generation of a new, highly fluorescent compound from non-fluorescent resveratrol". Chemical Communications. 48 (32): 3839–3841. doi:10.1039/C2CC30940H. PMID 22436889.
  42. ↑ Prokop J, Abrman P, Seligson AL, Sovak M (2006). "Resveratrol and its glycon piceid are stable polyphenols". Journal of Medicinal Food. 9 (1): 11–14. doi:10.1089/jmf.2006.9.11. PMID 16579722.
  43. ↑ Pantusa M, Bartucci R, Rizzuti B (May 2014). "Stability of trans-resveratrol associated with transport proteins". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (19): 4384–4391. Bibcode:2014JAFC...62.4384P. doi:10.1021/jf405584a. PMID 24773207.
  44. ↑ Bertelli AA, Gozzini A, Stradi R, Stella S, Bertelli A (1998). "Stability of resveratrol over time and in the various stages of grape transformation". Drugs Under Experimental and Clinical Research. 24 (4): 207–211. PMID 10051967.
  45. 1 2 Valletta A, Iozia LM, Leonelli F (January 2021). "Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis". Plants. 10 (1): 90. Bibcode:2021Plnts..10...90V. doi:10.3390/plants10010090. PMC 7823792. PMID 33406721.
  46. 1 2 Dubrovina AS, Kiselev KV (October 2017). "Regulation of stilbene biosynthesis in plants". Planta. 246 (4): 597–623. Bibcode:2017Plant.246..597D. doi:10.1007/s00425-017-2730-8. PMID 28685295. S2CID 4015467.
  47. ↑ Wang C, Zhi S, Liu C, Xu F, Zhao A, Wang X, Ren Y, Li Z, Yu M (March 2017). "Characterization of Stilbene Synthase Genes in Mulberry (Morus atropurpurea) and Metabolic Engineering for the Production of Resveratrol in Escherichia coli". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 65 (8): 1659–1668. Bibcode:2017JAFC...65.1659W. doi:10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID 28168876.
  48. ↑ Cichewicz RH, Kouzi SA, Hamann MT (January 2000). "Dimerization of resveratrol by the grapevine pathogen Botrytis cinerea". Journal of Natural Products. 63 (1): 29–33. Bibcode:2000JNAtP..63...29C. doi:10.1021/np990266n. PMID 10650073.
  49. ↑ Cichewicz RH, Kouzi SA (October 1998). "Biotransformation of resveratrol to piceid by Bacillus cereus". Journal of Natural Products. 61 (10): 1313–1314. Bibcode:1998JNAtP..61.1313C. doi:10.1021/np980139b. PMID 9784180.
  50. ↑ Cottart CH, Nivet-Antoine V, Beaudeux JL (January 2014). "Review of recent data on the metabolism, biological effects, and toxicity of resveratrol in humans". Molecular Nutrition & Food Research. 58 (1): 7–21. doi:10.1002/mnfr.201200589. PMID 23740855.
  51. 1 2 3 4 Sales JM, Resurreccion AV (2014). "Resveratrol in peanuts". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 54 (6): 734–770. doi:10.1080/10408398.2011.606928. PMID 24345046. S2CID 13183809.
  52. 1 2 Stervbo U, Vang O, Bonnesen C (2007). "A review of the content of the putative chemopreventive phytoalexin resveratrol in red wine". Food Chemistry. 101 (2): 449–457. doi:10.1016/j.foodchem.2006.01.047.
  53. ↑ Naiker M, Anderson S, Johnson JB, Mani JS, Wakeling L, Bowry V (2020-07-21). "Loss of trans -resveratrol during storage and ageing of red wines". Australian Journal of Grape and Wine Research (in English). 26 (4): 385–387. doi:10.1111/ajgw.12449. ISSN 1322-7130. S2CID 225590316.
  54. ↑ Gortzi O, Metaxa X, Mantanis G, Lalas S (December 2013). "Effect of artificial ageing using different wood chips on the antioxidant activity, resveratrol and catechin concentration, sensory properties and colour of two Greek red wines". Food Chemistry. 141 (3). Elsevier BV: 2887–2895. doi:10.1016/j.foodchem.2013.05.051. PMID 23871038.
  55. ↑ Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA (July 2003). "Resveratrol: a candidate nutritional substance for prostate cancer prevention". The Journal of Nutrition. 133 (7 Suppl): 2440S–2443S. doi:10.1093/jn/133.7.2440S. PMID 12840221.
  56. ↑ Takaoka M (1939). "Resveratrol, a new phenolic compound, from Veratrum grandiflorum". Journal of the Chemical Society of Japan. 60 (11): 1090–1100. doi:10.1246/nikkashi1921.60.1090.
  57. ↑ Takaoka M (1940). "The Phenolic Substances of White Hellebore (Veratrum Grandiflorum Loes. Fill). V". Nippon Kagaku Kaishi. 61 (10): 1067–1069. doi:10.1246/nikkashi1921.61.1067.
  58. ↑ Nonomura S, Kanagawa H, Makimoto A (1963). "Chemical constituents of Polygonaceous plants. I. studies on the components of Ko-jo-kon. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)". Yakugaku Zasshi. 83 (10): 988–990. doi:10.1248/yakushi1947.83.10_988.
  59. ↑ Rimas A (2006-12-11). "His research targets the aging process". The Boston Globe. Archived from the original on October 16, 2007.
  60. ↑ Stipp D (2007-01-19). "Can red wine help you live forever?". Fortune magazine.
  61. ↑ Weintraub A (2009-07-29). "Resveratrol: The Hard Sell on Anti-Aging". Bloomberg Businessweek. Archived from the original on July 31, 2009.
  62. ↑ Carroll J, McBride R (March 12, 2013). "Updated: GSK moves to shutter Sirtris' Cambridge office, integrate R&D". FierceBiotech (in English). Archived from the original on April 28, 2019. Retrieved August 17, 2017.
  63. ↑ "GSK absorbs controversial 'longevity' company: News blog". Nature Blog. Archived from the original on 2013-12-17. Retrieved 2017-08-17..
  64. ↑ Kim JK, Kim M, Cho SG, Kim MK, Kim SW, Lim YH (June 2010). "Biotransformation of mulberroside A from Morus alba results in enhancement of tyrosinase inhibition". Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 37 (6): 631–637. doi:10.1007/s10295-010-0722-9. PMID 20411402. S2CID 21236818.
  65. ↑ Alemika Taiwo E, Onawunmi Grace O and Olugbade Tiwalade O, Antibacterial phenolics from Boswellia dalzielii. Nigerian Journal of Natural Products and Medicines, 2006
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ به‌طور خودکار ترجمه‌شده (رده)
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=رسوراترول&oldid=43938438»