گلوتاتیون

گلوتاتیون
نام‌گذاری آیوپاک (2S)-2-Amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
دیگر نام‌ها γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine (2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
شناساگرها
کوته‌نوشت‌ها	GSH
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۰-۱۸-۸ Y
پاب‌کم	۱۲۴۸۸۶
کم‌اسپایدر	۱۱۱۱۸۸ Y
UNII	GAN16C9B8O Y
دراگ‌بانک	DB00143
KEGG	C00051 Y
MeSH	Glutathione
ChEBI	CHEBI:60836 Y
ChEMBL	CHEMBL۱۵۴۳ Y
IUPHAR ligand	6737
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 Y Key: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N Y InChI=1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 Key: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINBK
خصوصیات
فرمول مولکولی	C10H17N3O6S۱
جرم مولی	۳۰۷٫۳۲ g mol−1
دمای ذوب	۱۹۵ درجه سلسیوس (۳۸۳ درجه فارنهایت؛ ۴۶۸ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	Freely soluble
انحلال‌پذیری در متانول، دی‌اتیل اتر	Insoluble
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

گلوتاتیون یک ترکیب پروتئینی کوچک است که از سه اسید آمینه سیستئین، اسید گلوتامیک و گلیسین ساخته شده‌است. به دلیل استفاده از سه آمینو اسید در ساختار این پروتئین به آن تری پپتید هم می‌گویند. در این پروتئین، بین گروه آمینی اسید آمینهٔ سیستئین که به‌طور معمول به اسید آمینهٔ گلیسین متصل است با گروه کربوکسیل زنجیرهٔ اسید گلوتامیک یک پیوند پپتیدی غیرمعمول وجود دارد. این ماده به‌طور طبیعی در کبد انسان بر اثر ترکیب این سه اسید آمینه به وجود می‌آید. گلوتاتیون یک آنتی‌اکسیدان قوی است و باعث محافظت اجزای مهم سلولی در برابر واکنش با گروه‌های عاملی اکسیژن دار مانند رادیکال های آزاد و پراکسیدها می‌شود. ترکیبات سمی دارای رادیکال آزاد، معمولاً با گلوتاتیون ترکیب شده و از بدن خارج می‌شوند.

معمولاً گروه تیول در گلوتاتیون به صورت کاهیده می‌باشد.

جستارهای وابسته

• کوآنزیم

منابع

• آلبرت لنینگر، مایکل کاکس، دیویدلی نلسون (۱۳۸۵)، اصول بیوشیمی لنینجر، ترجمهٔ رضا محمدی، آییژ، شابک ۹۶۴-۸۳۹۷-۰۵-۸