اسید اولئیک

اسید اولئیک
نام‌گذاری آیوپاک (9Z)-Octadec-9-enoic acid
دیگر نام‌ها (9Z)-Octadecenoic acid (Z)-Octadec-9-enoic acid cis-9-Octadecenoic acid cis-Δ9-Octadecenoic acid Oleic acid 18:1 cis-9
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۱۲-۸۰-۱ Y
ChEMBL	CHEMBL۸۶۵۹ N
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
خصوصیات
فرمول مولکولی	C18H34O2
جرم مولی	282.4614 g/mol
شکل ظاهری	زرد رنگ پریده یا متمایل به قهوه‌ای مایعی روغنی با بویی شبیه گوشت خوک
چگالی	0.895 g/mL
دمای ذوب	13-14 °C (286 K)
دمای جوش	360 °C (633 K) (760mm Hg)
انحلال‌پذیری در آب	نامحلول
انحلال‌پذیری در متانول	محلول
خطرات
MSDS	JT Baker
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

اسید اولئیک (به انگلیسی: Oleic acid) یا تیزاب روغن، اسید چربی با فرمول شیمیایی C_۱۸H_۳۴O_۲ است؛ که جرم مولی آن ۲۸۲٫۴۶۱۴ g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع روغنی زرد کمرنگ یا مایل به قهوه‌ای است. این اسید چرب با یک پیوند غیراشباع در بسیاری از جانوران و روغن‌های گیاهی یافت می‌شود ولی اولئیک از نام زیتون مشتق شده است.

اسید اولئیک یک اسید چرب امگا-۹ تک‌غیراشباع است که به‌طور طبیعی در چربی‌ها و روغن‌های حیوانی و گیاهی یافت می‌شود. این اسید بی‌رنگ و بی‌بو است، اما نمونه‌های تجاری آن ممکن است به دلیل ناخالصی‌ها مایل به زرد باشند. فرمول شیمیایی آن C₁₈H₃₄O₂ است و در ساختار خود یک پیوند دوگانه در موقعیت نهم از انتهای متیل دارد.

ویژگی‌های شیمیایی

اسید اولئیک در دمای اتاق مایع است و نقطه ذوب آن حدود ۱۳ تا ۱۴ درجه سانتی‌گراد و نقطه جوش آن ۳۶۰ درجه سانتی‌گراد است. این اسید در آب نامحلول است اما در اتانول و سایر حلال‌های آلی حل می‌شود. از نظر شیمیایی، اسید اولئیک می‌تواند تحت واکنش‌های معمول اسیدهای کربوکسیلیک و آلکن‌ها قرار گیرد، از جمله صابونی شدن، هیدروژناسیون (تبدیل به اسید استئاریک)، اکسیداسیون و ازونولیز (تولید اسید آزلائیک).

منابع طبیعی

تیزاب روغن فراوان‌ترین اسید چرب تک‌غیراشباع در طبیعت است. در روغن زیتون حدود ۷۰٪ از اسیدهای چرب را تشکیل می‌دهد. همچنین در روغن‌های کانولا، آفتابگردان، بادام‌زمینی، فندق خامه‌ای، کنجد و روغن هسته انگور یافت می‌شود. در چربی‌های حیوانی مانند چربی مرغ، بوقلمون و خوک نیز به میزان قابل توجهی حضور دارد.

کاربردها

صنعتی: در تولید صابون به‌عنوان عامل امولسیون‌کننده، در تهیه رزین‌های آلکید، روان‌کننده‌ها، مواد شوینده و پلاستی‌سایزرها استفاده می‌شود.

دارویی و آرایشی: به‌عنوان امولسیون‌کننده و نرم‌کننده در محصولات دارویی و آرایشی به‌کار می‌رود.

تحقیقات علمی: برای القای آسیب ریوی در مدل‌های حیوانی جهت مطالعه بیماری‌های ریوی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

اثرات سلامت

مصرف اسید اولئیک با کاهش کلسترول LDL (کلسترول بد) و افزایش کلسترول HDL (کلسترول خوب) مرتبط است. همچنین ممکن است به کاهش فشار خون و کنترل وزن کمک کند. سازمان غذا و داروی آمریکا (FDA) مصرف روغن‌های با محتوای بالای اسید اولئیک را به‌عنوان بخشی از رژیم غذایی سالم توصیه می‌کند.

ترکیبات مرتبط

اسید الایدیک: ایزومر ترانس اسید اولئیک است که در رژیم غذایی انسان یافت می‌شود و ممکن است اثرات منفی بر سلامت داشته باشد.

اسید پترسلینیک: ایزومر طبیعی دیگری از اسید اولئیک است که در برخی گیاهان یافت می‌شود.

جستارهای وابسته

• روغن زیتون
• چربی تک‌سیرنشده
• اسید کربوکسیلیک

منابع

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.{{cite web}}: نگهداری یادکرد:تاریخ به‌طور خودکار ترجمه‌شده (رده)