لوولینیک اسید

Levulinic acid
نام‌گذاری آیوپاک 4-Oxopentanoic acid
دیگر نام‌ها Levulinic acid Laevulinic acid β-Acetylpropionic acid 3-Acetopropionic acid β-acetylpropionic acid γ-ketovaleric acid 4-oxopentanoic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۲۳-۷۶-۲ Y
پاب‌کم	۱۱۵۷۹
کم‌اسپایدر	۱۱۰۹۱ Y
UNII	RYX5QG61EI Y
دراگ‌بانک	DB02239
ChEBI	CHEBI:45630 Y
ChEMBL	CHEMBL۱۲۳۵۹۳۱ N
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CC(=O)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,۷٬۸) Y Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,۷٬۸) Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
خصوصیات
فرمول مولکولی	C5H8O3
جرم مولی	116.11 g/mol
چگالی	1.1447 g/cm3
دمای ذوب	۳۳–۳۵ °C
دمای جوش	۲۴۵–۲۴۶ °C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

لوولینیک اسید (به انگلیسی: Levulinic acid) یک گاماکتواسید (ترکیب آلی) با فرمول شیمیایی C₅H₈O₃ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۷۳۴ است که جرم مولی آن ۱۱۶٫۱۱ گرم بر مول است. این کریستال سفید رنگ (متمایل به زرد) که در دمای اتاق به صورت جامد وجود دارد، در آب و حلال‌های آلی قطبی قابل حل است. این ماده را می‌توان از مواد سلولزی تولید کرد و در تولید زیست‌سوخت‌ها کاربرد دارد.

روش تهیه

مقالهٔ اصلی: روش تهیه

روش اصلی و سنتی تهیه لوولینیک اسید از طریق گرما دادن به هگزوزها (مانند گلوکز و فروکتوز) یا نشاسته در یک محلول رقیق اسید کلریدریک یا اسید سولفوریک مبتنی است. بازده تولید بستگی به نوع اسید مورد استفاده، غلظت اسید و همچنین دما و فشار واکنش دارد. محصولات فرعی این واکنش اسید فرمیک و مواد محلول و نامحلول با رنگ متمایز (معمولا زرد متمایل به قهوه‌ای) هستند.

در حال حاضر تولید صنعتی لوولینیک اسید مبتنی بر استفاده از اسیدهای قوی به عنوان کاتالیزور است. این فرایندها که معمولاً در رآکتورهای پیوسته انجام می‌شود، شامل آغشته کردن مواد لیگنوسلولزی (به عنوان ماده اولیه ارزان قیمت) به اسیدهای معدنی قوی می‌شود. سپس آن را به رآکتوری با فشار بالا منتقل کرده که در آنجا بخار داغ باعث به جریان افتادن واکنش تشکیل لوولینیک اسید می‌شود. بعد از سرد کردن مخلوط واکنش و جداسازی محصولات فرعی جامد، لوولینیک اسیدِ تشکیل شده از اسید معدنی محلول به وسیلهٔ استخراج (extraction) و بدون خنثی سازی اسید جدا می‌شود و به این طریق، امکان بازیافت کاتالیست فراهم می‌شود. در عین حال می‌توان لوولینیک اسید را از محلول عاری از اسید معدنی تخلیص کرد. لوولینیک اسید خالص با تبخیر محلول آلی استخراجی و تقطیر بدست می‌آید. شرکت‌هایی که بر این پایه به توسعه فناوری تولید لوولینیک اسید پرداخته‌اند شامل بایو فاین (Biofine), دی اس ام، سگتیس (Segetis) و جی اف بایوکمیکالز (GFBiochemicals) می‌شوند. جی اف بایوکمیکالز تولید صنعتی لوولینیک اسید را در سال ۲۰۱۵ در مقیاس ۲۰۰۰ تن در سال در واحدی در شهر کسرتا در ایتالیا آغاز کرد که این بزرگترین واحد تولید لوولینیک اسید در جهان است.

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

• "IUPAC GOLD BOOK" (به انگلیسی). International Union of Pure and Applied Chemistry. Retrieved 17 July 2013.