لوولینیک اسید

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
Levulinic acid[۱]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۲۳-۷۶-۲ YesY
پاب‌کم ۱۱۵۷۹
کم‌اسپایدر ۱۱۰۹۱ YesY
UNII RYX5QG61EI YesY
دراگ‌بانک DB02239
ChEBI CHEBI:45630 YesY
ChEMBL CHEMBL۱۲۳۵۹۳۱ N
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C5H8O3
جرم مولی 116.11 g/mol
چگالی 1.1447 g/cm3
دمای ذوب 33–35 °C
دمای جوش
‎245–246 °C
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: YesY/N؟)
Infobox references

لوولینیک اسید (به انگلیسی: Levulinic acid) یک گاماکتواسید (ترکیب آلی) با فرمول شیمیایی C5H8O3 یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۷۳۴ است که جرم مولی آن ۱۱۶٫۱۱ گرم بر مول می‌باشد. این کریستال سفید رنگ (متمایل به زرد) که در دمای اتاق به صورت جامد وجود دارد، در آب و حلال‌های آلی قطبی قابل حل است. این ماده را می‌توان از مواد سلولزی تولید کرد و در تولید زیست‌سوخت‌ها کاربرد دارد.

روش تهیه[ویرایش]

نوشتار اصلی: روش تهیه

روش اصلی و سنتی تهیه لوولینیک اسید از طریق گرما دادن به هگزوزها (مانند گلوکز و فروکتوز) یا نشاسته در یک محلول رقیق اسید کلریدریک یا اسید سولفوریک مبتنی است.[۲][۳][۴] بازده تولید بستگی به نوع اسید مورد استفاده، غلظت اسید و همچنین دما و فشار واکنش دارد.[۵] محصولات فرعی این واکنش اسید فرمیک و مواد محلول و نامحلول با رنگ متمایز (معمولا زرد متمایل به قهوه‌ای) هستند.

Synthesis levulinic acid2.jpg

در حال حاضر تولید صنعتی لوولینیک اسید مبتنی بر استفاده از اسیدهای قوی به عنوان کاتالیزور است. این فرایندها که معمولاً در رآکتورهای پیوسته انجام می‌شود، شامل آغشته کردن مواد لیگنوسلولزی (به عنوان ماده اولیه ارزان قیمت) به اسیدهای معدنی قوی می‌شود. سپس آن را به رآکتوری با فشار بالا منتقل کرده که در آنجا بخار داغ باعث به جریان افتادن واکنش تشکیل لوولینیک اسید می‌شود. بعد از سرد کردن مخلوط واکنش و جداسازی محصولات فرعی جامد، لوولینیک اسیدِ تشکیل شده از اسید معدنی محلول بوسیله استخراج (extraction) و بدون خنثی سازی اسید جدا می‌شود و به این طریق، امکان بازیافت کاتالیست فراهم می‌شود. در عین حال می‌توان لوولینیک اسید از محلول عاری از اسید معدنی تخلیص کرد. لوولینیک اسید خالص با تبخیر محلول آلی استخراجی و تقطیر بدست می‌آید. شرکت‌هایی که بر این پایه به توسعه فناوری تولید لوولینیک اسید پرداخته‌اند شامل بایو فاین (Biofine),[۶] دی اس ام،[۷] سگتیس (Segetis)[۸] و جی اف بایوکمیکالز (GFBiochemicals) می‌شوند. جی اف بایوکمیکالز تولید صنعتی لوولینیک اسید را در سال ۲۰۱۵ در مقیاس ۲۰۰۰ تن در سال در واحدی در شهر کاسرتا در ایتالیا آغاز کرد که این لزرگترین واحد تولید لوولینیک اسید در جهان است.[۹][۱۰][۱۱]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. مرک ایندکس, 11th Edition, 5352
  2. Mulder, G.J. (1840). "Untersuchungen über die Humussubstanzen". J. Prakt. Chem. 21: 219. doi:10.1002/prac.18400210121
  3. A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.335 (1941)
  5. S.L. Suib, New and Future Developments in Catalysis – Catalytic Biomass Conversion, Elsevier, (2013). ISBN 978-0-444-53878-9
  6. http://www.google.co.uk/patents/US5608105
  7. https://www.google.com/patents/WO2014087016A1?cl=en
  8. http://www.google.co.uk/patents/US20140128634
  9. http://www.chemengonline.com/commercial-scale-production-bio-based-levulinic-acid/
  10. http://www.biofuelsdigest.com/bdigest/2015/07/22/gfbiochemicals-reaches-commercial-scale-in-renewable-levulinic-acid-project/
  11. http://www.dailymail.co.uk/sport/football/article-3318339/Mathieu-Flamini-keeping-secret-seven-years-pioneering-company-revolutionise-energy-industry-make-20bn.html