سیمیکوکسیب

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
سیمیکوکسیب
نام آیوپاک ارجح

4-[4-Chloro-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-1-yl]benzene-1-sulfonamide

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۲۶۵۱۱۴-۲۳-۶ ✔Y
پاب‌کم ۲۱۳۰۵۳
کم‌اسپایدر ۱۸۴۷۴۵
ChEBI CHEBI:76127
ChEMBL CHEMBL۴۳۵۳۸۱
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • O=S(=O)(c3ccc(n1c(c(Cl)nc1)c2ccc(OC)c(F)c2)cc3)N

  • InChI=1S/C16H13ClFN3O3S/c1-24-14-7-2-10(8-13(14)18)15-16(17)20-9-21(15)11-3-5-12(6-4-11)25(19,22)23/h2-9H,1H3,(H2,۱۹٬۲۲٬۲۳)
    Key: KYXDNECMRLFQMZ-UHFFFAOYSA-N

    InChI=1/C16H13ClFN3O3S/c1-24-14-7-2-10(8-13(14)18)15-16(17)20-9-21(15)11-3-5-12(6-4-11)25(19,22)23/h2-9H,1H3,(H2,۱۹٬۲۲٬۲۳)
    Key: KYXDNECMRLFQMZ-UHFFFAOYAQ

خصوصیات
فرمول مولکولی C16H13ClFN3O3S۱
جرم مولی ۳۸۱٫۸۱ g mol−1
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references


سیمیکوکسیب (UR-8880 با نام تجاری Cimalgex) یک داروی ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAID) است که در دامپزشکی برای درمان درد و التهاب مرتبط با آرتروز در سگ‌ها و برای مدیریت درد و التهاب مرتبط با جراحی استفاده می‌شود.[۱] این دارو به عنوان یک مهارکننده کوکس-۲ عمل می‌کند.

سنتز[ویرایش]

سنتز سیمیکوکسیب:[۲]

واکنش ایمین با TosMIC در حضور پتاسیم کربنات منجر به به حلقه‌زایی ۲+۳ از آنالوگِ نیتروژنِ کتن و تشکیل حلقه ایمیدازول می‌شود.

منابع[ویرایش]

  1. ↑ "European Public Assessment Report: Cimalgex (cimicoxib)". European Medicines Agency. Archived from the original on 15 November 2017. Retrieved 25 November 2021.
  2. ↑ Almansa, Carmen; Alfón, José; de Arriba, Alberto F.; Cavalcanti, Fernando L.; Escamilla, Ignasi; Gómez, Luis A.; Miralles, Agustí; Soliva, Robert; Bartrolí, Javier (2003). "Synthesis and Structure−Activity Relationship of a New Series of COX-2 Selective Inhibitors:  1,5-Diarylimidazoles". Journal of Medicinal Chemistry. 46 (16): 3463–3475. doi:10.1021/jm030765s. ISSN 0022-2623. PMID 12877584.
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=سیمیکوکسیب&oldid=38931621»