دی‌بنزیلیدن‌استون

دی‌بنزیلیدن‌استون
	نام‌گذاری آیوپاک (1E 4E)-15-Diphenylpenta-14-dien-3-one
	دیگر نام‌ها Dibenzalacetone
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۳۸-۵۸-۹ undefined , ۳۵۲۲۵-۷۹-۷ (E,E) , ۱۱۵۵۸۷-۵۷-۰ (E,Z) , ۵۸۳۲۱-۷۸-۱ (Z,Z)
پاب‌کم	۹۵۴۱۷ undefined, ۶۴۰۱۸۰ (E,E), ۱۵۴۹۶۲۲ (E,Z), ۱۵۴۹۶۲۱ (Z,Z)
کم‌اسپایدر	۸۶۱۱۳ undefined , ۵۵۵۵۴۸ (E,E) , ۱۲۶۶۴۶۳ (E,Z) , ۱۲۶۶۴۶۲ (Z,Z)
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1; Image 2; Image 3; Image 4
	SMILES O=C(C=Cc1ccccc1)C=Cc2ccccc2 undefined O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2 (E,E) O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C\c2ccccc2 (E,Z) O=C(/C=C\c1ccccc1)/C=C\c2ccccc2 (Z,Z);
	InChI InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H undefined; Key: WMKGGPCROCCUDY-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-۱۱+,۱۴-۱۲+ (E,E); Key: WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-۱۱-,۱۴-۱۲+ (E,Z); Key: WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C17H14O
جرم مولی	234.29 g/mol
شکل ظاهری	جامد زرد رنگ
دمای ذوب	۱۱۰–۱۱۱ درجه سلسیوس (۲۳۰–۲۳۲ درجه فارنهایت؛ ۳۸۳–۳۸۴ کلوین) (ایزومر ترانس، ترانس); ۶۰ درجه سلسیوس (۱۴۰ درجه فارنهایت؛ ۳۳۳ کلوین) (ایزومر سیس،ترانس);
دمای جوش	۱۳۰ درجه سلسیوس (۲۶۶ درجه فارنهایت؛ ۴۰۳ کلوین) (ایزومر سیس، سیس)
انحلال‌پذیری در آب	نامحلول
خطرات
خطرات اصلی	تحریک کننده
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

دی‌بنزیلیدن‌استون یا دی‌بنزال‌استون که اغلب به صورت مخفف dba نیز نامیده می‌شود، یک ترکیب آلی با فرمول C_۱۷H_۱۴O است. این ماده به شکل جامد زرد کم رنگ است که در آب محلول نیست، اما در اتانول محلول است. دی‌بنزیلیدن‌استون به عنوان یکی از اجزا سازنده در ضد آفتاب‌ها و همچنین به عنوان یک لیگاند در شیمی آلی فلزی کاربرد دارد.

این ماده اولین بار در سال ۱۸۸۱ توسط شیمی دان آلمانی رینر لودویگ کلایزن (۱۸۵۱–۱۹۳۰) و شیمیدان سوئیسی چارلز-کلود-الکساندر کلاپارده (۱۴ آوریل ۱۸۵۸ - ۱ نوامبر ۱۹۱۳) تهیه شد.^[۳]^[۴]^[۵]

ایزومر ترانس، ترانس این ماده را می‌توان با بازده و خلوص بالا توسط تراکم بنزآلدهید و استون در حضور سدیم هیدروکسید در محیط آبی/اتانولی تهیه و سپس به وسیله تبلور مجدد استخراج کرد.^[۱]

منابع[ویرایش]

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943), "Dibenzalacetone", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 167 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ Merck index
↑ Claisen, L.; Claparède, A. (1881). "Ueber Verbindungen des Acetons und Mesityloxds mit Benzaldehyd und über die Constitution des Acetophorons" [On compounds of acetone and Mesityl oxide with benzaldehyde and on the composition of Phorone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (به آلمانی). 14: 349–353. doi:10.1002/cber.18810140182. ; see pp. 350–351.
↑ Claisen wrote that the German chemist Adolf von Baeyer might have synthesized dibenzylideneacetone as early as 1866, although the evidence wasn't clear.
↑ For biographical information about Charles-Claude-Alexandre Claparède (with photograph), see: Reverdin, Frédéric (1914) "Dr. Alexandre Claparède. 1858–1913," Verhandlungen der Schweizerischen Naturforschenden Gesellschaft: Nekrologe und Biographien verstorbener Mitglieder … (Proceedings of the Swiss Society of Natural Sciences: Obituaries and biographies of deceased members … ), 96 : 22–27. (in French)

[OrgSynth-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943), "Dibenzalacetone", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 167 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)

[Merck-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ Merck index

[3] Claisen, L.; Claparède, A. (1881). "Ueber Verbindungen des Acetons und Mesityloxds mit Benzaldehyd und über die Constitution des Acetophorons" [On compounds of acetone and Mesityl oxide with benzaldehyde and on the composition of Phorone]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (به آلمانی). 14: 349–353. doi:10.1002/cber.18810140182. ; see pp. 350–351.

[4] Claisen wrote that the German chemist Adolf von Baeyer might have synthesized dibenzylideneacetone as early as 1866, although the evidence wasn't clear.

[5] For biographical information about Charles-Claude-Alexandre Claparède (with photograph), see: Reverdin, Frédéric (1914) "Dr. Alexandre Claparède. 1858–1913," Verhandlungen der Schweizerischen Naturforschenden Gesellschaft: Nekrologe und Biographien verstorbener Mitglieder … (Proceedings of the Swiss Society of Natural Sciences: Obituaries and biographies of deceased members … ), 96 : 22–27. (in French)

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]