لیگاند (به انگلیسی : Ligand ) در شیمی به مولکول یا یونی گفته میشود که با فلز مرکزی پیوند برقرار کرده و ترکیب کمپلکس دهد. در شیمی پیوند، یک لیگاند یونی یا مولکولی (گروه تابع) است که به یک اتم مرکزی فلزی متصل میشود؛ تا یک ترکیب پیوندی را تشکیل دهد. رابطه میانی فلز و لیگاند بهطور کل در بر دارنده یک یا بیشتر از یک جفت الکترونهای لیگاند است. طبیعت پیوند فلز – لیگاند را میتوان از پیوند با یون دستهبندی کرد. به علاوه؛ ترتیب پیوند فلز – لیگاند را میتوان از یک تا سه دستهبندی کرد. لیگاندها همانند پایه و اساس لویس دیده میشود؛ اگرچه موارد کم یابی را میشناسیم که در بر دارنده «لیگاند» اسیدی لویس باشد.
فلزات و شبه فلزات محدود به لیگاندهای موجود در همه شرایط محیط میباشند؛ اگر چه یونها فلزی «عادی» گازی را میتوان در خلاء بزرگ تولید کرد. لیگاندها در یک ترکیب بیانگر انفعالات اتم مرکزی میباشد؛ که سرعتهای جابجایی لیگاند را در بر دارد، انفعالات خود لیگاندها و(redox) اکسایش و گزینش لیگاند توجه اساسی به بسیاری از نواحی کاربردی است که شیمی bioinorganic و دارویی، شیمی تجزیه همگن و شیمی زیستمحیطی را داراست.
لیگاندها را میتوان به راههای بسیاری دستهبندی کرد؛ وزن آنها، سایز آنها (حجم آن ها)، همان اتمهای پیوندی و تعداد الکترونهای دهنده به فلز ( لامسه ای) . سایز یک لیگاند را زاویه مخروطی شکل آن بیانگر است.
تشکیل ترکیبات پیوندی از اوایل 1800s شناخته شدهاست؛ نیل فرنگی و copper (مس) - Vitriol (تند و سوزاننده). پیشرفت اساسی غیرمنتظره زمانی رخ داد که آلفرد ورنر فرمولها و ایزومرها را منطبق کرد. وی نشان داد که میان مواد دیگرهم که فرمولهای ترکیبات زیاد کبالت (III) و کروم (III) را تشکیل میدهد؛ میتوان این امر را درک کرد ؛ در صورتیکه فلز شش لیگاند در یک هندسه 8 سطحی داشته باشد. اولین بار آلفرد استاک و کارل سامیسکی واژه «لیگاند» را به کار بردند؛ در رابطه با شیمی سیلیسیوم. این نظریه اجازه میدهد تا تفاوت میان کلراید یونی در کلرایدهای آمینه کبالت را بیان میکند و به شرح بسیاری از ایزومرهایی که در گذشته غیرقابل توضیح بوده اند؛ میپردازد. او اولین ترکیب پیوندی را که henol در ایزومهای نوری نامیده شد، تعیین کرد؛ با توقف نظریهای که وابسته به یک شکل سه بعدی در آن ضرورتاً با ترکیبات کربن پیوند زده شده بود.
قدرت یک لیگاند [ ویرایش ]
قدرت لیگاندهای مختلف در تشکیل پیوند با فلزات با هم تفاوت دارد. تفاوت قدرت لیگاندها باعث تفاوت در مقدار شکافتگی سطوح انرژی در فلز در اثر حضور لیگاند میشود. این مورد از مباحث نظریه میدان لیگاند است.
بهطور کل میتوان لیگاندها را به عنوان دهندگان الکترون و فلزات را به عنوان پذیرشدهندگان الکترون تلقی کرد؛ چرا که لیگاند و فلز مرکزی به یکدیگر وصل هستند و لیگاند دو الکترون را فراهم میآورد تا به جای پیوستگی با فلز و لیگاند قرار دهد – هر یک فراهمکننده یک الکترون است. پیوستگی اغلب با استفاده از فرمولسازی نظریه مولکولی اوربیتال توصیف میشود. HOMO (اوربیتالی که بیشترین مولکول را داراست) را میتوان از ویژگیهای لیگاند یا فلزات دانست.
سایتهای فعال در لیگاند [ ویرایش ]
تعداد سایتهای فعال در لیگاندها متغیر است. در شیمی معدنی لیگاند (چنگاله) دارای چند سایت فعال برای حمله به یک فلز را، لیگاند چنگالنده (به انگلیسی : chelator ) مینامند.
در شیمی آلی فلزی لیگاندهای دو یا چند دندانه به سه شکل دانگل، کی لیت یا پل به فلز متصل میشوند.
اثر قدرت لیگاند در ساختار ترکیبات کمپلکس [ ویرایش ]
به دلیل تفاوت مقدار میدان لیگاندها ساختمان ترکیبات کمپلکس از هم متفاوت است. این ترکیبات میتوانند ساختاری هشت وجهی یا چهاروجهی داشته باشند.
Introduction to ligand field theory (McGraw-Hill series in advanced chemistry) by Carl Johan, McGraw-Hill Publishing, 1962
Peter Atkins and Julio de Paula, Physical chemistry , W. H. Freeman; 8th edition, U.S.A, 2006. ISBN 0-7167-8759-8
جستارهای وابسته [ ویرایش ]
آگنوسیتها :
5-Fluoronorepinephrine •
6-Fluoronorepinephrine •
Amidephrine •
Anisodamine •
Anisodine •
سیرازولین •
دیپی وفرین •
دوپامین •
افدرین •
اپینفرین (Adrenaline) •
Etilefrine •
Ethylnorepinephrine •
ایندانیدین •
Levonordefrin •
متارامینول •
Methoxamine •
متیلدوپا •
Midodrine •
نفازولین •
نوراپینفرین (Noradrenaline) •
اکتاپامین •
اوکسی متازولین •
فنیل افرین •
فنیل پروپانول آمین •
پسودوافدرین •
Synephrine •
تتراهیدروزولین آنتاگونیستها :
Abanoquil •
Adimolol •
Ajmalicine •
Alfuzosin •
آموسولالول •
Arotinolol •
Atiprosin •
Benoxathian •
بوفلومدیل •
Bunazosin •
کارودیلول •
CI-926 •
Corynanthine •
Dapiprazole •
DL-017 •
Domesticine •
Doxazosin •
Eugenodilol •
Fenspiride •
GYKI-12,743 •
GYKI-16,084 •
Indoramin •
Ketanserin •
L-765,314 •
Labetalol •
Mephendioxan •
Metazosin •
موناتپیل •
Moxisylyte (Thymoxamine) •
Naftopidil •
Nantenine •
نلدازوسین •
Nicergoline •
نیگولدیپین •
Pelanserin •
Phendioxan •
فنوکسی بنزامین •
فنتولامین •
پیپروکسان •
پرازوسین •
Quinazosin •
Ritanserin •
RS-97,078 •
SGB-1,534 •
Silodosin •
SL-89.0591 •
Spiperone •
Talipexole •
تامسولوسین •
ترازوسین •
Tibalosin •
Tiodazosin •
Tipentosin •
تولازولین •
Trimazosin •
Upidosin •
Urapidil •
Zolertine * Note that many ضدافسردگیهای سه حلقهای , ضدافسردگیهای سه حلقهای , داروهای ضدروانپریشی s, ergoline s, and some پیپرازین s like بوسپیرون , ترازودون , nefazodone , etoperidone , and mepiprazole all antagonize α1 -adrenergic receptors as well, which contributes to their side effects such as orthostatic hypotension .
گیرنده هیستامین لیگاندها
آگونیستها :
2-پیریدیل اتیل آمین •
بتاهیستین •
هیستامین •
تری فلورو متیل تولیدید هیستامین •
UR-AK49 آنتاگونیستها :
نسل اول :
4-متیل دیفن هیدرامین •
آلی ممازین •
آنتازولین •
آزاتادین •
بامیپین •
بنزاتروپین (بنزتروپین) •
بپوتاتسین •
برومازین •
بروم فنیرامید •
باکلیزین •
کاپتودیام •
کاربینوکسامبن •
کلروسیکلیزین •
کلروپیرامین •
کلروتن •
کلرفنیرامین •
کلرفنوکسامین •
سیناریزین •
کلماستین •
کلوبنزپام •
کلوسینیزین •
سیکلیزین •
سیپروهپتادین •
داکمازین •
دپتروپین •
دکس بروموفنیرامین •
دکس کلرفنیرامین •
دیمن هیدرینات •
دیمه تیندن •
دیفن هیدرامین •
دیفنیل پیرامین •
دوکسی لامین •
امبرامین •
اتیبنزاتروپین (اتیل بنزتروپین) •
اتیممازین •
هیستاپیرودین •
هموکلروسیکلیزین •
هیدروکسی اتیل پرومتازین •
هیدروکسیزین •
ایزوپرومتازین •
ایزوتیپندیل •
مکلوزین •
مپیرامین (پیریلامین) •
مکیتازین •
متافوریلن •
متاپیریلن •
مت دیلازین •
موکسازتین •
نیاپرازین •
اورفنادرین •
Oxatomide •
اکسوممازین •
فنیدامین •
فنیرامین •
Phenyltoloxamine •
Pimethixene •
پیپروکسان •
پرومتازین •
پروپیومازین •
Pyrrobutamine •
Talastine •
Thenalidine •
Thenyldiamine •
Thiazinamium •
Thonzylamine •
Tolpropamine •
Tripelennamine •
تریپرولیدین ;
نسل دوم :
Acrivastine •
آستمیزول •
آزلاستین •
ستیریزین •
Clemizole •
Clobenztropine •
Ebastine •
Emedastine •
Epinastine •
کتوتیفن •
Latrepirdine •
Levocabastine •
لوراتادین •
Mebhydrolin •
میزولاستین •
Olopatadine •
روپاتادین •
Setastine •
ترفنادین ;
نسل سوم :
Desloratadine •
فکسوفنادین •
Levocetirizine ;
متفرقه :
ضدافسردگیهای سه حلقهایها (
آمی تریپتیلین ,
دوکسپین ,
تریمیپرامین , etc) •
Tetracyclic antidepressantها (
Mianserin ,
میرتازاپین , etc) •
Serotonin antagonist and reuptake inhibitorها (
ترازودون ,
Nefazodone ) •
Typical antipsychoticها (
کلرپرومازین ,
تیوریدازین , etc) •
آنتیسایکوتیک آتیپیکها (
کلوزاپین ,
الانزاپین ,
کوئتیاپین , etc)
مهارکننده های بازجذب
مهارکننده های آنزیم
Others
Agonists :
۷۷-الاچ-۲۸-۱ •
AC-42 •
AC-260,584 •
Aceclidine •
استیل کولین کلراید •
AF30 •
AF150 •
AF267B •
AFDX-384 •
Alvameline •
AQRA-741 •
Arecoline •
بتانیکول کلراید •
بوتیریلکولین •
کارباکول •
CDD-0034 •
CDD-0078 •
CDD-0097 •
CDD-0098 •
CDD-0102 •
Cevimeline •
cis-Dioxolane •
Ethoxysebacylcholine •
LY-593,039 •
L-689,660 •
LY-2,033,298 •
McNA343 •
Methacholine •
Milameline •
موسکارین •
NGX-267 •
Ocvimeline •
Oxotremorine •
PD-151,832 •
پیلوکارپین •
RS86 •
Sabcomeline •
SDZ 210-086 •
Sebacylcholine •
Suberylcholine •
تالساکلیدین •
Tazomeline •
Thiopilocarpine •
Vedaclidine •
VU-0029767 •
VU-0090157 •
VU-0152099 •
VU-0152100 •
VU-0238429 •
WAY-132,983 •
Xanomeline •
YM-796 Antagonists :
3-شینوکلیدینولبنزینات •
1,1-Dimethyl-4-diphenylacetoxypiperidinium iodide •
Aclidinium bromide •
Anisodamine •
Anisodine •
آتروپین •
آتروپین •
Benactyzine •
Benzatropine (Benztropine) •
بنزیدامین •
BIBN 99 •
بیپریدن •
Bornaprine •
CAR-226,086 •
CAR-301,060 •
CAR-302,196 •
CAR-302,282 •
CAR-302,368 •
CAR-302,537 •
CAR-302,668 •
CS-27349 •
سیکلوبنزاپرین •
Cyclopentolate •
داریفناسین •
DAU-5884 •
Dimethindene •
Dexetimide •
DIBD •
دی سیکلومین (Dicycloverine) •
Ditran •
EA-3167 •
EA-3443 •
EA-3580 •
EA-3834 •
Elemicin •
Etanautine •
Etybenzatropine (Ethylbenztropine) •
Flavoxate •
Himbacine •
HL-031,120 •
ایپراتروپیوم بروماید •
J-104,129 •
هیوسین ان بوتیل بروماید •
Mamba#Mamba_toxins •
Mamba#Mamba_toxins •
Mazaticol •
مبورین •
Methoctramine •
Metixene •
Myristicin •
N-Ethyl-3-piperidyl benzilate •
N-Methyl-3-piperidyl benzilate •
Orphenadrine •
Otenzepad •
اکسی بوتینین کلراید •
PBID •
PD-102,807 •
Phenglutarimide •
Phenyltoloxamine •
Pirenzepine •
Piroheptine •
Procyclidine •
Profenamine •
RU-47,213 •
SCH-57,790 •
SCH-72,788 •
SCH-217,443 •
هیوسین (Hyoscine) •
سولیفناسین •
Telenzepine •
Tiotropium bromide •
تولترودین •
تری هگزیفنیدیل •
Tripitamine •
Tropatepine •
تروپیکامید •
WIN-2299 •
Xanomeline •
Zamifenacin ;
ديگر :
H1 antagonist#First-generation .28non-selective.2C classical.29 s (
Brompheniramine ,
کلرفنیرامین ,
سیپروهپتادین ,
دیمن هیدرینات ,
دیفن هیدرامین ,
doxylamine ,
mepyramine /
pyrilamine ,
phenindamine ,
pheniramine ,
tripelennamine ,
triprolidine , etc) •
ضدافسردگیهای سه حلقهای s (
آمی تریپتیلین ,
دوکسپین ,
تریمیپرامین , etc) •
Tetracyclic antidepressant s (
Amoxapine ,
ماپروتیلین , etc) •
Typical antipsychotic s (
کلرپرومازین ,
تیوریدازین , etc) •
آنتیسایکوتیک آتیپیک s (
کلوزاپین ,
الانزاپین ,
quetiapine , etc)
Agonists :
اسید ۵-هیدروکسیایندولیستیک •
A-84,543 •
A-366,833 •
A-582,941 •
A-867,744 •
ABT-202 •
ABT-418 •
ABT-560 •
ABT-894 •
استیل کولین کلراید •
Altinicline •
Anabasine •
AR-R17779 •
بوتیریلکولین •
کارباکول •
Cotinine •
سایتیزین •
Decamethonium •
Desformylflustrabromine •
Dianicline •
Dimethylphenylpiperazinium •
Epibatidine •
Epiboxidine •
اتانول •
Ethoxysebacylcholine •
EVP-4473 •
EVP-6124 •
Galantamine •
GTS-21 •
Ispronicline •
Lobeline •
MEM-63,908 (RG-3487) •
نیکوتین •
NS-1738 •
PHA-543,613 •
PHA-709,829 •
PNU-120,596 •
PNU-282,987 •
Pozanicline •
Rivanicline •
Sazetidine A •
Sebacylcholine •
SIB-1508Y •
SIB-1553A •
SSR-180,711 •
Suberylcholine •
TC-1698 •
TC-1734 •
TC-1827 •
TC-2216 •
TC-5214 •
TC-5619 •
TC-6683 •
Tebanicline •
تروپیسترون •
UB-165 •
وارنیکلین •
WAY-317,538 •
XY-4083 Antagonists :
18-Methoxycoronaridine •
α-bungarotoxin •
α-conotoxin •
Alcuronium •
آمانتادین •
Anatruxonium •
آتراکوریوم •
بوپروپیون (Amfebutamone) •
Chandonium •
Chlorisondamine •
سیس آتراکوریوم •
Coclaurine •
Coronaridine •
Dacuronium •
Decamethonium •
دکسترومتورفان •
دکستروپروپوکسیفن •
Dextrorphan •
Diadonium •
Dihydro-beta-erythroidine •
Dimethyltubocurarine (Metocurine) •
Dipyrandium •
Dizocilpine (MK-801) •
Doxacurium •
Duador •
Esketamine •
Fazadinium •
Gallamine •
Hexafluronium •
Hexamethonium (Benzohexonium) •
ایبوگین •
ایزوفلوران •
کتامین •
کینورنیک اسید •
Laudexium (Laudolissin) •
Levacetylmethadol •
Malouetine •
Mecamylamine •
Memantine •
متادون •
Methorphan (Racemethorphan) •
Methyllycaconitine •
Metocurine •
Mivacurium •
Morphanol (Racemorphanol) •
Neramexane •
دی نیتروژن مونوکسید •
پانکورونیوم •
Pempidine •
Pentamine •
Pentolinium •
فنسیکلیدین •
Pipecuronium •
Radafaxine •
Rapacuronium •
Rocuronium •
Surugatoxin •
سوکسینیل کولین (Succinylcholine) •
Thiocolchicoside •
Toxiferine •
تری متافان •
Tropeinium •
Tubocurarine •
وکرونیوم •
زنون
* Many of the acetylcholinesterase inhibitors listed above act as butyrylcholinesterase inhibitors.
Histamine receptor لیگاندها
Agonists :
۲-Pyridylethylamine •
بتاهیستین •
هیستامین •
هیستامین تریفلوئورومتیل تولوئیدید •
UR-AK۴۹ Antagonists :
۱st generation :
۴-Methyldiphenhydramine •
Alimemazine •
Antazoline •
Azatadine •
Bamipine •
Benzatropine (Benztropine) •
Bepotastine •
Bromazine •
Brompheniramine •
بوکلیزین •
Captodiame •
Carbinoxamine •
Chlorcyclizine •
Chloropyramine •
Chlorothen •
کلرفنیرامین •
Chlorphenoxamine •
سیناریزین •
کلماستین •
کلوبنزپام •
Clocinizine •
Cyclizine •
سیپروهپتادین •
Dacemazine •
دپتروپین •
Dexbrompheniramine •
دکسکلرفنیرامین •
دیمن هیدرینات •
Dimetindene •
دیفن هیدرامین •
Diphenylpyraline •
Doxylamine •
امبرامین •
Etybenzatropine (Ethylbenztropine) •
Etymemazine •
Histapyrrodine •
Homochlorcyclizine •
Hydroxyethylpromethazine •
هیدروکسیزین •
Isopromethazine •
ایزوتیپندیل •
Meclozine •
پیریلامین مالئات (Pyrilamine) •
Mequitazine •
متافوریلن •
Methapyrilene •
متدیلازین •
موکساتین •
Niaprazine •
Orphenadrine •
Oxatomide •
اکسوممازین •
Phenindamine •
Pheniramine •
Phenyltoloxamine •
Pimethixene •
پیپروکسان •
پرومتازین •
پروپیومازین •
Pyrrobutamine •
Talastine •
Thenalidine •
Thenyldiamine •
Thiazinamium •
Thonzylamine •
Tolpropamine •
Tripelennamine •
تریپرولیدین ;
۲nd generation :
Acrivastine •
آستمیزول •
آزلاستین •
ستیریزین •
Clemizole •
Clobenztropine •
Ebastine •
Emedastine •
Epinastine •
کتوتیفن •
Latrepirdine •
Levocabastine •
لوراتادین •
Mebhydrolin •
میزولاستین •
Olopatadine •
روپاتادین •
Setastine •
ترفنادین ;
۳rd generation :
Desloratadine •
فکسوفنادین •
Levocetirizine ;
Miscellaneous :
ضدافسردگیهای سه حلقهایها (
آمی تریپتیلین ,
دوکسپین ,
تریمیپرامین , etc) •
Tetracyclic antidepressantها (
Mianserin ,
میرتازاپین , etc) •
Serotonin antagonist and reuptake inhibitorها (
ترازودون ,
Nefazodone ) •
Typical antipsychoticها (
کلرپرومازین ,
تیوریدازین , etc) •
آنتیسایکوتیک آتیپیکها (
کلوزاپین ,
الانزاپین ,
کوئتیاپین , etc)
Reuptake inhibitorها
مهارکننده آنزیمها
Others