پرش به محتوا

فلوکلوگزاسیلین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
فلوکلوگزاسیلین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.comMicromedex Detailed Consumer Information
رده‌بندی داروهای
بارداری
روش مصرف داروOral, IM, IV, intrapleural, intraarticular
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۵۰–۷۰٪
متابولیسمHepatic
نیمه‌عمر حذف0.75–1 hour
دفعRenal
شناسه‌ها
  • (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methylisoxazole-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.023.683 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC19H17ClFN3O5S
جرم مولی453.87 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(F)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 ✔Y
  • Key:UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

فلوکلوگزاسیلین (به انگلیسی: Flucloxacillin) یا floxacillin

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، شربت، آمپول

موارد مصرف

[ویرایش]

فلوکلوگزاسیلین از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه کلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

مکانیسم اثر

[ویرایش]

این دارو همانند سایر بتالاکتام‌ها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتری‌ها ساخته‌است.

طیف ضد میکروبی

[ویرایش]

باکتریهای حساس شامل:

ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونت‌های حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونتهای شدید نوع خوراکی آن‌ها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.[۱]

اشکال دارویی

[ویرایش]

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی

[ویرایش]

این دارو در عفونت‌های استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی

[ویرایش]
  • این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد.
  • در مصرف این دارو عوارض کلیوی همچون یرقان کلستاتیک و هپاتیت دیده شده‌است که بروز این عوارض حتی تا دو ماه پس از مصرف دارو مشاهده شده‌است. افراد مسن و بیمارانی که بیش از دو هفته دارو را مصرف می‌کنند در ریسک بیشتری قرار دارند. عوارض پوستی شدیدی همچون اریتم مولتی فرم، سندرم استیون جانسون و نکروز پوستی توکسیک در مصرف این دارو به‌طور نادر مشاهده شده‌است. آگرانولوسیتوز و نوتروپنی در مصرف این دارو و بقیه ایزوگزازولیل پنی‌سیلین‌ها مشاهده شده‌است.
  • ایجاد حملات پورفیریا در مصرف این دارو دیده شده‌است.
فرمول شیمیایی فلوکلوگزاسیلین

منابع

[ویرایش]
  1. GOODMAN & GILMAN'S THE PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS - 11th Ed. (2006)
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).