اگزاسیلین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
اگزاسیلین
Oxacillin skeletal.svg
نام‌گذاری آیوپاک
(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(5-methyl-3-phenyl-
1,2-oxazole-4-carbonyl)amino]-7-oxo-4-thia-1-
azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
اطلاعات درمانی
نام تجاری Bactocill
AHFS/دراگز monograph
مدلاین پلاس a685020
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس ۶۶-۷۹-۵ YesY
ای‌تی‌سی J01CF04 QJ51CF04
پاب‌کم CID: ۶۱۹۶
دراگ‌بنک DB00713 N
کم‌اسپایدر ۵۹۶۱ N
UNII UH95VD7V76 YesY
KEGG D08307 YesY
ChEBI CHEBI:۷۸۰۹ N
ChEMBL CHEMBL۸۱۹ N
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی C19H19N3O5S۱
وزن مولکولی خطای عبارت: عملگر < دور از انتظار
اطلاعات فیزیکی
چگالی ۱٫۴۹ g/cm3
نقطه جوش ۶۸۶٫۸ درجه سلسیوس (۱٬۲۶۸٫۲ درجه فارنهایت)
 NYesY (این چیست؟)  (بررسی)

اگزاسیلین (به انگلیسی: Oxacillin)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام

اشکال دارویی: کپسول، آمپول

موارد مصرف[ویرایش]

اگزاسیلین از دسته پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز است. از لحاظ اثر ضدمیکروبی و خواص فارماکولوژیکی بسیار مشابه فلوکلوگزاسیلین است. این دارو همچنین متعلق به دسته ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها (Isoxazolyl Penicillins) هست. این دسته که مقاومت خوبی نسبت به اسید دارند می‌توانند به صورت خوراکی مصرف شوند.

فرمول شیمیایی اگزاسیلین

مکانیزم اثر[ویرایش]

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی[ویرایش]

باکتریهای حساس شامل:

  • انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA) این اثر ضعیفتر از اثر نافسیلین است.
  • استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.

ایزوگزازولیل پنی‌سیلینها جایگزین خوبی برای پنی سیلین در درمان عفونتهای حساس به پنی‌سیلین نیستند و روی انتروکک و لیستریا بی‌اثر هستند. همچنین به علت متغیر بودن جذب خوراکی در درمان عفونتهای شدید نوع خوراکی آنها جایگزینی برای انواع تزریقی نمی‌تواند باشد.[۱]

اشکال دارویی[ویرایش]

این دارو جذب خوراکی دارد ولی غذا جذب آن را کاهش می‌دهد. این دارو به اشکال خوراکی، تزریق عضلانی و درون رگی موجود است.

کاربردهای بالینی[ویرایش]

این دارو در عفونتهای استافیلوککی مقاوم به پنی‌سیلین به کار می‌رود.

عوارض جانبی[ویرایش]

این دارو عوارض جانبی مشابه پنی‌سیلین را دارد.

منابع[ویرایش]

  1. GOODMAN & GILMAN'S THE PHARMACOLOGICAL BASIS OF THERAPEUTICS - 11th Ed. (2006)
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).