نافسیلین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به: ناوبری، جستجو
نافسیلین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(2S,5R,6R)-6-[(2-ethoxy-1-naphthoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com monograph
مدلاین پلاس a685019
رده بارداری B(US)
تجویز IM, IV
داده‌های فارماکوکینتیکی
پیوند پروتئینی 90%
متابولیسم <30% hepatic
نیمه‌عمر 0.5 hours
دفع Biliary and renal
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 985-16-0 YesY
ATCvet code QJ01CF06
پاب‌کم CID 8982
بانک‌دارو DB00607
کم‌اسپایدر 8634 YesY
UNII SY07234TTS YesY
ChEBI CHEBI:7447 YesY
ChEMBL CHEMBL1443 YesY
داده‌های شیمی
فرمول C21H22N2O5S 
وزن مولکولی 414.476 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
 YesY(what is this?)  (verify)

نافسیلین سدیم (به انگلیسی: Nafcillin Sodium)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌ها .

اشکال دارویی: آمپول

نافسیلین سدیم از دسته پنی‌سیلینهای مقاوم به بتالاکتاماز است. این دارو طیف باریکتری نسبت به پنی‌سیلین دارد ولی در برابر ارگانیسمهای تولیدکننده بتالاکتاماز همچون استافیلوکک اورئوس اثر خوبی دارد.

موارد مصرف[ویرایش]

نافسیلین سدیم برای درمان عفونت‌های ناشی از گونه‌های استافیلوکوکسی که پنی سیلیناز تولید می کنند تجویز می‌شود.همچنین در آزمایشگاه‌های پزشکی برای تعیین حساسیت باکتریایی به کار می‌رود.

مکانیسم اثر[ویرایش]

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی[ویرایش]

باکتریهای حساس شامل:

  • انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA)
  • استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.
  • این دارو علیه استرپها و استافهای حساس به پنی‌سیلین اثر کمتری دارد و بر روی انتروکک بی‌اثر است.

مقاومت[ویرایش]

مکانیزم ایجاد مقاومت تغییر در ساختار پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) است و نه بتالاکتاماز. چنین مقاومتی میان سایر انواع مقاوم به پنی‌سیلیناز همچون کلوگزاسیلین و همچنین سفالوسورینها مشترک است[۱].

اشکال دارویی[ویرایش]

این دارو جذب خوراکی ندارد و به صورت تزریقی تجویز می‌شود.

عوارض جانبی[ویرایش]

واکنش‌های حساسیتی شامل کهیر، تب، درد مفاصل، آنژیوادم، شوک آنافیلاکتیک در بیمارانی که دچار حساسیت مفرط می شوند، با مصرف این دارو گزارش شده است. همچنین ترومبوفلبیت و آسیب بافتی در محل تزریق وریدی این دارو مشاهده شده است. این دارو سایر عوارض گروه پنی‌سیلینها را نیز دارد.

منابع[ویرایش]

  1. Livermore DM. Antibiotic resistance in staphylococci. Int J Antimicrob Agents 2000; 16 (suppl 1): S3–S10.
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).
  • Drug Facts and comparisons 2007, p.860