نافسیلین

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
نافسیلین
Nafcillin.svg
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685019
روش مصرف داروIM, IV
کد ATCvet
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی90%
متابولیسم<30% hepatic
نیمه‌عمر حذف0.5 hours
دفعBiliary and renal
شناسه‌ها
  • (2S,5R,6R)-6-[(2-ethoxy-1-naphthoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
شمارهٔ CAS
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.174 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC21H22N2O5S
جرم مولی414.476 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c1ccccc1ccc2OCC)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C21H22N2O5S/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1 ✔Y
  • Key:GPXLMGHLHQJAGZ-JTDSTZFVSA-N ✔Y
  (verify)

نافسیلین سدیم (به انگلیسی: Nafcillin Sodium)

رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌ها .

اشکال دارویی: آمپول

نافسیلین سدیم از دسته پنی‌سیلین‌های مقاوم به بتالاکتاماز است. این دارو طیف باریک‌تری نسبت به پنی‌سیلین دارد ولی در برابر ارگانیسم‌های تولیدکننده بتالاکتاماز همچون استافیلوکوک اورئوس اثر خوبی دارد.

موارد مصرف[ویرایش]

نافسیلین سدیم برای درمان عفونت‌های ناشی از گونه‌های استافیلوکوکسی که پنی‌سیلیناز تولید می‌کنند تجویز می‌شود. همچنین در آزمایشگاه‌های پزشکی برای تعیین حساسیت باکتریایی به کار می‌رود.

مکانیسم اثر[ویرایش]

این دارو همانند سایر بتالاکتامها با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکانهای دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. تغییر ساختار شیمیایی آن را مقاوم به آنزیم بتالاکتاماز تولید شده توسط برخی باکتریها ساخته است.

طیف ضد میکروبی[ویرایش]

باکتریهای حساس شامل:

  • انواع استافیلوککها به جز استافهای مقاوم به متی‌سیلین (Methicillin resistant staph aureus, MRSA)
  • استرپتوکک پیوژن، پنوموکک و بعضی انواع ویریدنس.
  • این دارو علیه استرپها و استافهای حساس به پنی‌سیلین اثر کمتری دارد و بر روی انتروکک بی‌اثر است.

مقاومت[ویرایش]

مکانیزم ایجاد مقاومت تغییر در ساختار پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) است و نه بتالاکتاماز. چنین مقاومتی میان سایر انواع مقاوم به پنی‌سیلیناز همچون کلوگزاسیلین و همچنین سفالوسورینها مشترک است[۱].

اشکال دارویی[ویرایش]

این دارو جذب خوراکی ندارد و به صورت تزریقی تجویز می‌شود.

عوارض جانبی[ویرایش]

واکنش‌های حساسیتی شامل کهیر، تب، درد مفاصل، آنژیوادم، شوک آنافیلاکتیک در بیمارانی که دچار حساسیت مفرط می شوند، با مصرف این دارو گزارش شده است. همچنین ترومبوفلبیت و آسیب بافتی در محل تزریق وریدی این دارو مشاهده شده است. این دارو سایر عوارض گروه پنی‌سیلینها را نیز دارد.

منابع[ویرایش]

  1. Livermore DM. Antibiotic resistance in staphylococci. Int J Antimicrob Agents 2000; 16 (suppl 1): S3–S10.
  • Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (Ed35 [2005]).
  • Drug Facts and comparisons 2007, p.860