تری‌فلوروپراستیک اسید

تری‌فلوروپراستیک اسید
	نام آیوپاک ارجح Trifluoroethaneperoxoic acid
	دیگر نام‌ها Peroxytrifluoroacetic acid; Trifluoroethanperoxoic acid; Trifluoroperacetic acid; Trifluoroperoxyacetic acid; TFPAA;
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۳۵۹-۴۸-۸
پاب‌کم	۱۰۲۹۰۸۱۲
کم‌اسپایدر	۸۴۶۶۲۸۱
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C(=O)(C(F)(F)F)OO ;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C2HF۳O3
جرم مولی	۱۳۰٫۰۲ g mol−1
شکل ظاهری	مایع بی رنگ
دمای جوش	۱۶۲ درجه سلسیوس (۳۲۴ درجه فارنهایت؛ ۴۳۵ کلوین)
انحلال‌پذیری	محلول در استونیتریل، دی‌کلرومتان، دی‌اتیل اتر، سولفولان
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

تری‌فلوروپراستیک اسید (تری‌فلوروپروکسی‌استیک اسید، TFPAA) یک ترکیب آلی حاوی فلوئور، آنالوگ پراکسی اسید از تری‌فلورواستیک اسید، با فرمول ساختاری متراکم CF
3COOOH است. این ماده یک اکسیدکننده قوی برای واکنش‌های اکسایش آلی، مانند اکسایش بایر–ویلیگر در کتونها است.^[۱] این ماده واکنش‌پذیرترین پروکسی‌اسید آلی است، که اکسایش آلکنهای نسبتاً واکنش‌ناپذیر به اپوکسیدها را امکان‌پذیر می‌کند. دیگر پروکسی اسیدها در این واکنش اثری ندارند.^[۲] همچنین می‌تواند کالکوژنها را در برخی از گروه‌های عاملی اکسید نماید، مانند تبدیل سلنواترها به سلونها.^[۳] این ماده یک ماده بالقوه انفجاری است^[۴] و از نظر تجاری در دسترس نیست، اما در صورت لزوم به سرعت آماده می‌شود.^[۵] استفاده از آن به عنوان واکنشگر آزمایشگاهی نخستین بار توسط ویلیام دی. امونز معرفی شده و توسعه یافت.^[۶]^[۷]

منابع

↑ Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. الزویر. p. 28. ISBN 9780124297852.
↑ Hiyama, Tamejiro (2000). "8.2 Trifluoroacetic acid and Trifluoroperacetic acid". Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications. اشپرینگر ساینس+بیزینس مدیا. pp. 255–257. ISBN 9783662041642.
↑ Kataoka, T.; Yoshimatsu, M. (1995). "Alkyl Chalcogenides: Selenium- and Tellurium-based Functional Groups". In Ley, Steven V. (ed.). Synthesis: Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Comprehensive Organic Functional Group Transformations. الزویر. pp. 277–296. ISBN 9780080423234.
↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). "5.5 Addition Reactions Involving Epoxides". Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). اشپرینگر ساینس+بیزینس مدیا. pp. 503–514. ISBN 9780387448978.
↑ "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". دانشنامه شناساگرها برای سنتز آلی. 2012. doi:10.1002/047084289X.rt254.pub2. ISBN 978-0471936237.
↑ Freeman, Jeremiah P. (November 14, 2002). "William D. Emmons: November 18, 1924 – December 8, 2001" (PDF). ارگانیک سینتسیس. 80: xxvii–xxix. Archived from the original (PDF) on March 16, 2015. Retrieved January 21, 2017.
↑ Chambers, Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. انتشارات سی‌آرسی. pp. 242–243. ISBN 9780849317903.

[BVoxidation2-1] Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. الزویر. p. 28. ISBN 9780124297852.

[Hiyama2-2] Hiyama, Tamejiro (2000). "8.2 Trifluoroacetic acid and Trifluoroperacetic acid". Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications. اشپرینگر ساینس+بیزینس مدیا. pp. 255–257. ISBN 9783662041642.

[Selenoether2-3] Kataoka, T.; Yoshimatsu, M. (1995). "Alkyl Chalcogenides: Selenium- and Tellurium-based Functional Groups". In Ley, Steven V. (ed.). Synthesis: Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Comprehensive Organic Functional Group Transformations. الزویر. pp. 277–296. ISBN 9780080423234.

[Explosive2-4] Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). "5.5 Addition Reactions Involving Epoxides". Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). اشپرینگر ساینس+بیزینس مدیا. pp. 503–514. ISBN 9780387448978.

[eEROS2012-5] "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". دانشنامه شناساگرها برای سنتز آلی. 2012. doi:10.1002/047084289X.rt254.pub2. ISBN 978-0471936237.

[EmmonsOSobit2-6] Freeman, Jeremiah P. (November 14, 2002). "William D. Emmons: November 18, 1924 – December 8, 2001" (PDF). ارگانیک سینتسیس. 80: xxvii–xxix. Archived from the original (PDF) on March 16, 2015. Retrieved January 21, 2017.

[FinOChem2-7] Chambers, Richard D. (2004). "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives". Fluorine in Organic Chemistry. انتشارات سی‌آرسی. pp. 242–243. ISBN 9780849317903.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]