واکنش تیول-این

واکنش تیول-این (همچنین به عنوان هیدروتیول‌دار کردن یا هیدروتیولاسیون آلکین شناخته می شود) یک واکنش آلی بین یک تیول و یک آلکین است. محصول واکنش یک آلکنیل سولفید است.^[۱]^[۲] این واکنش اولین بار در سال ۱۹۴۹ با تیواستیک اسید به عنوان واکنشگر گزارش شد^[۳]^[۴] و در سال ۲۰۰۹ دوباره کشف شد.^[۵] واکنش تیول-این در کلیک شیمی^[۶]^[۷]^[۸] و در پلیمریزاسیون، به ویژه با دندریمرها استفاده می شود.

واکنش تیول-این
واکنش تیول ین

همچنین ببینید[ویرایش]

منابع[ویرایش]

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ Hoogenboom, Richard (2010). "Thiol-Yne Chemistry: A Powerful Tool for Creating Highly Functional Materials". Angewandte Chemie International Edition. 49 (20): 3415–7. doi:10.1002/anie.201000401. PMID 20394091.
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ Bader, H.; Cross, L. C.; Heilbron, Ian; Jones, E. R. H. (1949). "132. Researches on acetylenic compounds. Part XVIII. The addition of thiolacetic acid to acetylenic hydrocarbons. The conversion of monosubstituted acetylenes into aldehydes and 1 : 2-dithiols". Journal of the Chemical Society (Resumed): 619. doi:10.1039/JR9490000619.
↑ ^۴٫۰ ^۴٫۱ Bader, Henry (1956). "23. The addition of thiolacetic acid to ethynylcarbinols and the conversion of the adducts into aldols and ??-unsaturated aldehydes". Journal of the Chemical Society (Resumed): 116–121. doi:10.1039/JR9560000116.
↑ ^۵٫۰ ^۵٫۱ Fairbanks, Benjamin D.; Scott, Timothy F.; Kloxin, Christopher J.; Anseth, Kristi S.; Bowman, Christopher N. (2009). "Thiol−Yne Photopolymerizations: Novel Mechanism, Kinetics, and Step-Growth Formation of Highly Cross-Linked Networks". Macromolecules. 42 (1): 211–217. Bibcode:2009MaMol..42..211F. doi:10.1021/ma801903w. PMC 2651690. PMID 19461871.
↑ ^۶٫۰ ^۶٫۱ Lowe, Andrew B.; Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). "Thiol-yne click chemistry: A powerful and versatile methodology for materials synthesis". Journal of Materials Chemistry. 20 (23): 4745. doi:10.1039/B917102A.
↑ ^۷٫۰ ^۷٫۱ Lowe, Andrew B. (October 2014). "Thiol-yne 'click'/coupling chemistry and recent applications in polymer and materials synthesis and modification". Polymer. 55 (22): 5517–5549. doi:10.1016/j.polymer.2014.08.015.
↑ ^۸٫۰ ^۸٫۱ Yao, BiCheng; Sun, JingZhi; Qin, AnJun; Tang, Ben Zhong (11 June 2013). "Thiol-yne click polymerization". Chinese Science Bulletin. 58 (22): 2711–2718. Bibcode:2013ChSBu..58.2711Y. doi:10.1007/s11434-013-5892-1.
↑ Yao, Bicheng; Mei, Ju; Li, Jie; Wang, Jian; Wu, Haiqiang; Sun, Jing Zhi; Qin, Anjun; Tang, Ben Zhong (25 February 2014). "Catalyst-Free Thiol–Yne Click Polymerization: A Powerful and Facile Tool for Preparation of Functional Poly(vinylene sulfide)s". Macromolecules. 47 (4): 1325–1333. Bibcode:2014MaMol..47.1325Y. doi:10.1021/ma402559a.

[March1985-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[Hoogenboom2010-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ Hoogenboom, Richard (2010). "Thiol-Yne Chemistry: A Powerful Tool for Creating Highly Functional Materials". Angewandte Chemie International Edition. 49 (20): 3415–7. doi:10.1002/anie.201000401. PMID 20394091.

[Bader1949-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ Bader, H.; Cross, L. C.; Heilbron, Ian; Jones, E. R. H. (1949). "132. Researches on acetylenic compounds. Part XVIII. The addition of thiolacetic acid to acetylenic hydrocarbons. The conversion of monosubstituted acetylenes into aldehydes and 1 : 2-dithiols". Journal of the Chemical Society (Resumed): 619. doi:10.1039/JR9490000619.

[Bader1956-4] ۴٫۰ ^۴٫۱ Bader, Henry (1956). "23. The addition of thiolacetic acid to ethynylcarbinols and the conversion of the adducts into aldols and ??-unsaturated aldehydes". Journal of the Chemical Society (Resumed): 116–121. doi:10.1039/JR9560000116.

[bowman-5] ۵٫۰ ^۵٫۱ Fairbanks, Benjamin D.; Scott, Timothy F.; Kloxin, Christopher J.; Anseth, Kristi S.; Bowman, Christopher N. (2009). "Thiol−Yne Photopolymerizations: Novel Mechanism, Kinetics, and Step-Growth Formation of Highly Cross-Linked Networks". Macromolecules. 42 (1): 211–217. Bibcode:2009MaMol..42..211F. doi:10.1021/ma801903w. PMC 2651690. PMID 19461871.

[lowe2010-6] ۶٫۰ ^۶٫۱ Lowe, Andrew B.; Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). "Thiol-yne click chemistry: A powerful and versatile methodology for materials synthesis". Journal of Materials Chemistry. 20 (23): 4745. doi:10.1039/B917102A.

[lowe2014-7] ۷٫۰ ^۷٫۱ Lowe, Andrew B. (October 2014). "Thiol-yne 'click'/coupling chemistry and recent applications in polymer and materials synthesis and modification". Polymer. 55 (22): 5517–5549. doi:10.1016/j.polymer.2014.08.015.

[Yao2013-8] ۸٫۰ ^۸٫۱ Yao, BiCheng; Sun, JingZhi; Qin, AnJun; Tang, Ben Zhong (11 June 2013). "Thiol-yne click polymerization". Chinese Science Bulletin. 58 (22): 2711–2718. Bibcode:2013ChSBu..58.2711Y. doi:10.1007/s11434-013-5892-1.

[Yao2014-9] Yao, Bicheng; Mei, Ju; Li, Jie; Wang, Jian; Wu, Haiqiang; Sun, Jing Zhi; Qin, Anjun; Tang, Ben Zhong (25 February 2014). "Catalyst-Free Thiol–Yne Click Polymerization: A Powerful and Facile Tool for Preparation of Functional Poly(vinylene sulfide)s". Macromolecules. 47 (4): 1325–1333. Bibcode:2014MaMol..47.1325Y. doi:10.1021/ma402559a.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

ن ب و آلکین‌ها
اتین (C 2H 2) پروپین (C 3H 4) بوتین (C 4H 6) ۱ ۲ پنتین (C 5H 8) ۱ ۲ Hexyne (C 6H 10) ۱ ۲ ۳ هپتین (C 7H 12) اکتین (آلکین) (C 8H 14) ۲ ۴ نونین (C 9H 16) دکین (آلکین) (C 10H 18) ۱ ۵
روش‌های تهیه	کراکینگ هیدروژن‌زدایی از آلکان، آلکن آلکیل‌دار کردن آنیون آلکینیل هیدروهالوژن‌زدایی از dihaloalkane بازآرایی فریچ–بوتنبرگ–ویشل واکنش کوری–فوکس همولوگ‌شدن سیفرت–گیلبرت
واکنش‌ها	پروتون‌زدایی هیدروژنه کردن هالوژن‌دار کردن آب‌پوشی Hydroboration هیدروهالوژن‌دار کردن واکنش تیول-این تریمریزاسیون آلکین واکنش دیلز–آلدر واکنش پاوسون–خاند حلقه‌زایی آزید-آلکین هیوسگن جفت‌شدن سونوگاشیرا جفت‌شدن کادیو–چادکیویچ جفت‌شدن گلیسر واکنش فاورسکی