واکنش تیول-ان

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

واکنش تیول-ان[الف] (همچنین با نام هیدروتیول‌دار کردن آلکن یا هیدروتیولاسیون آلکن[ب] نیز شناخته می‌شود) یک واکنش آلی بین یک تیول و یک آلکن برای تشکیل یک تیواتر است. این واکنش برای اولین بار در سال ۱۹۰۵ گزارش شد[۱] اما در اواخر دهه ۱۹۹۰ و اوایل دهه ۲۰۰۰ به دلیل انجام‌پذیری مناسب و طیف وسیعی از کاربردها، اهمیت زیادی پیدا کرد.[۲][۳] این واکنش با توجه به بازده بالا، قدرت فضاگزینی بالا، سرعت بالا و نیروی محرک ترمودینامیکی، به عنوان واکنشی در کلیک شیمی پذیرفته می‌شود.

شماتیک اساسی واکنش افزودن تیول ان
شماتیک اساسی واکنش افزودن تیول ان

این واکنش منجر به افزایشِ ضد مارکونیکوفیِ یک ترکیب تیول به یک آلکن می‌شود. با توجه به فضاگزینی بالا و همچنین میزان تولید و بازدهی بالا، این واکنش سنتزی مفید می‌تواند زمینه‌ساز کاربردهای آینده در علوم مواد و زیست‌پزشکی باشد.[۲][۴]

پانویس[ویرایش]

  1. Thiol-ene reaction
  2. alkene hydrothiolation

همچنین ببینید[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Posner, Theodor (January 1905). "Beiträge zur Kenntniss der ungesättigten Verbindungen. II. Ueber die Addition von Mercaptanen an ungesättigte Kohlenwasserstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 38 (1): 646–657. doi:10.1002/cber.190503801106.
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ Lowe, Andrew B. (2010). "Thiol-ene "click" reactions and recent applications in polymer and materials synthesis". Polym. Chem. 1 (1): 17–36. doi:10.1039/B9PY00216B.
  3. Nilsson, Camilla; Simpson, Neil; Malkoch, Michael; Johansson, Mats; Malmström, Eva (15 February 2008). "Synthesis and thiol-ene photopolymerization of allyl-ether functionalized dendrimers". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 46 (4): 1339–1348. Bibcode:2008JPoSA..46.1339N. doi:10.1002/pola.22474.
  4. Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (22 February 2010). "Thiol-Ene Click Chemistry". Angewandte Chemie International Edition. 49 (9): 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924. PMID 20166107.