جفت‌شدن سونوگاشیرا

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پرش به ناوبری پرش به جستجو
جفت‌شدن سونوگاشیرا
نامگذاری شده پس از کنکیچی سونوگاشیرا
نوع واکنش واکنش‌های جفت‌شدن
Identifiers
در درگاه شیمی آلی sonogashira-coupling
RSC ontology ID RXNO:0000137

جفت‌شدن سونوگاشیرا(به انگلیسی: Sonogashira coupling) گونه‌ای از واکنش جفت‌شدن در شیمی آلی است که در آن یک آلکین و یک آریل یا وینیل هالید در حضور کاتالیزور پالادیم، با یکدیگر واکنش داده و تشکیل یک آلکین استخلافی را می‌دهد.[۱] این واکنش در سال ۱۹۷۵ توسط شیمیدان ژاپنی کنکیچی سونوگاشیرا کشف شد.[۲]

Sonogashira Mechanism english V2.png

سازوکار واکنش[ویرایش]

اگر چه سازوکار واکنش سونوگاشیرا به طور کامل شناخته شده نیست[۳] اما می‌توان سازوکار زیر را برای آن پیشنهاد داد:[۴]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

  1. Sonogashira, K. (2002), "Development of Pd-Cu catalyzed cross-coupling of terminal acetylenes with sp2-carbon halides", جورنال آو اورگانومتالیک کمیستری, 653: 46–49, doi:10.1016/s0022-328x(02)01158-0 
  2. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. (1975), "A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines", تتراهدرون لترز, 16: 4467–4470, doi:10.1016/s0040-4039(00)91094-3 
  3. Chinchilla, R.; Najera, C. (2007), "The Sonogashira Reaction: A Booming Methodology in Synthetic Organic Chemistry", کمیکال ریویوز, 107: 874–922, doi:10.1021/cr050992x, PMID 17305399 
  4. Chinchilla, R.: Najera, C. (2011), "Recent advances in Sonogashira reactions", Chem. Soc. Rev., 40: 5084–5121, doi:10.1039/c1cs15071e