نیترات استر

از ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد
پینتریت یک مادهٔ منفجرهٔ تجاری مهم است که چهار گروه استر نیترات در خود دارد.

نیترات استر(به انگلیسی: Nitrate ester) یک گروه عاملی آلی با فرمول عمومی RONO2 است که در آن R می‌تواند هر مادهٔ آلی اضافی باشد. این مواد، استرهای اسید نیتریک و الکل اند. یک نمونهٔ شناخته شدهٔ استر نیترات، نیتروگلیسیرین است که برخلاف نامش یک ترکیب نیترو نیست.

ساخت و واکنش‌ها[ویرایش]

استرهای نیترات معمولاً با فشرده سازی اسید نیتریک و الکل بدست می‌آید:[۱] برای نمونه ساده‌ترین استر نیترات، متیل نیترات است که از واکنش متانول و نیتریک اسید در حضور اسید سولفوریک بدست می‌آید:[۲]

CH3OH + HNO3 → CH3ONO2 + H2O

به این فشرده سازی گاهی «نیتروکسیلاسیون»[۳] می‌گویند.

کاربرد انفجاری[ویرایش]

متلاشی شدن دمایی استرهای نیترات منجر به آزادسازی نیتروژن گازی (N2) و دی اکسید کربن می‌شود. انرژی بسیار زیاد انفجار به دلیل قدرت زیاد میان پیوندهای نیتروژن مولکولی است. معادلهٔ استوکیومتری زیر چگونگی انفجار نیتروگلیسیرین را بیان می کند.

Nitroglycerine Destruction V.1.svg

دلیل طبیعت بسیار حساس برخی نیترات‌های آلی،Si(CH2ONO2)4.[۴][۵] است. یک دانه بلور این ترکیب در تماس با یک تفلون می‌تواند دچار انفجار شود.

کاربرد پزشکی[ویرایش]

استرهای نیترات ایزوسورباید دی نیترات (ایزوردیل) و ایزوسورباید مونو نیترات (ایمدور، ایزمو، مونوکت) در بدن به نیتریک اسید تبدیل می‌شوند که نقش گشادکنندگی رگ‌ها را دارد. در پزشکی از این استرها به عنوان دارو برای درمان آنژین صدری (بیماری سرخرگ کرونری) استفاده می‌شود.

ترکیب‌های مشابه[ویرایش]

استیل نیترات یک انیدرید نیترات است که از تراکم نیترات و استیک اسیدها بدست آمده است.

منابع[ویرایش]

  1. Snyder, H. R. ; Handrick, R. G. ; Brooks, L. A. (1942), "Imidazole", Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 471 Missing or empty |title= (help)
  2. Alvin P. Black and Frank H. Babers, "Methyl nitrate", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 412 Missing or empty |title= (help)
  3. nitroxylation
  4. The Sila-Explosives Si(CH2N3)4 and Si(CH2ONO2)4: Silicon Analogues of the Common Explosives Pentaerythrityl Tetraazide, C(CH2N3)4, and Pentaerythritol Tetranitrate, C(CH2ONO2)4Thomas M. Klapötke, Burkhard Krumm, Rainer Ilg, Dennis Troegel, and Reinhold Tacke J. Am. Chem. Soc.; 2007 doi:10.1021/ja071299p
  5. Sila-Explosives Offer A Better Bang Stephen K. Ritter Chemical & Engineering News May 7 2007Link