دی‌آزودی‌فنیل‌متان

دی‌آزودی‌فنیل‌متان
	نام آیوپاک ارجح (Diazomethylene)dibenzene
	دیگر نام‌ها Diazodiphenylmethane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۸۸۳-۴۰-۹
پاب‌کم	۶۱۲۳۰
کم‌اسپایدر	۵۵۱۷۲
MeSH	C480088
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES c1ccc(cc1)C(=[N+]=[N-])c2ccccc2 ;
	InChI InChI=1S/C13H10N2/c14-15-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H; Key: ITLHXEGAYQFOHJ-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C13H10N۲
جرم مولی	۱۹۴٫۲۳ g mol−1
شکل ظاهری	جامد قرمز-مشکی
دمای ذوب	۳۰ درجه سلسیوس (۸۶ درجه فارنهایت؛ ۳۰۳ کلوین)
پذیرفتاری مغناطیسی	-115·10-6 cm3·mol-1
خطرات
خطرات اصلی	ناپایدار
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

دی‌آزودی‌فنیل‌متان یک واکنشگر آلی با فرمول شیمیایی C_۱۳H_۱۰N_۲ است. این ماده به صورت بلورهای قرمز و سیاه وجود دارد که کمی بالاتر از دمای اتاق ذوب می‌شود.^[۱]

آماده‌سازی[ویرایش]

دی‌آزودی‌فنیل‌متان را می‌توان از طریق اکسایش بنزوفنون هیدرازون با جیوه(II) اکسید در دی‌اتیل اتر و حضور یک کاتالیزور بازی سنتز کرد.^[۲] یک روش بهبودیافته برای فرآوری این ماده شامل هیدروژن‌زدایی با اگزالیل کلرید است.^[۳]

کاربردها[ویرایش]

می‌توان از این ماده برای سنتز (دی‌فنیل) متیل استرها و اترها با (به ترتیب) کربوکسیلیک اسیدها و الکل‌ها استفاده کرد.^[۴]^[۵]

همچنین می‌توان گاز (دی‌فنیل) متیل کاربن و نیتروژن را هنگام قرار گرفتن در معرض نور فرابنفش یا حرارت ایجاد کند.^[۶]^[۷] می‌توان آن را الکترولیز کرد که منجر به تشکیل آنیون Ph₂CN−
2۲ می‌شود، خود این آنیون نیز می‌تواند به شکل رادیکال آنیون Ph₂C⁻ تجزیه شود. اگر در دی‌متیل فرم‌آمید و تترابوتیل‌آمونیوم پرکلرات انجام شود، می‌تواند واکنش منجر به تشکیل بنزوفنون آزین شود که دارای فرمول Ph₂C=N-N=CPh₂ است.^[۸]

منابع[ویرایش]

↑ "Diphenyldiazomethane;1,1'-(Diazomethylene)bisbenzene;Diazodiphenylmethane,physical properties,suppliers,CAS,MSDS,structure,Molecular Formula, Molecular Weight ,Solubility,boiling point, melting point". chemyq.com. Archived from the original on 2016-08-04. Retrieved 2016-06-06.
↑ Miller, J (1959-04-01). "Notes- Preparation of Crystalline Diphenyldiazomethane". The Journal of Organic Chemistry. 24 (4): 560–561. doi:10.1021/jo01086a603. ISSN 0022-3263.
↑ "orgsyn.org/demo.aspx?prep=V85P0189". orgsyn.org. Retrieved 2017-03-11.
↑ Jovanovic, Bratislav; Assaleh, Fathi; Marinkovic, Aleksandar (2004). "Kinetics of the reaction of 5-substituted orotic acids with diazodiphenylmethane". Journal of the Serbian Chemical Society. 69 (11): 949–953. doi:10.2298/jsc0411949j. Archived from the original on 2020-02-13.
↑ Petursson, Sigthor (2003-04-22). "Tin(II) chloride catalyzed reactions of diazodiphenylmethane with vicinal diols in an aprotic solvent. The reactions with cis- and trans-1,2-cyclohexanediols and 1,2-propanediol". Carbohydrate Research. 338 (9): 963–968. doi:10.1016/S0008-6215(03)00039-9.
↑ Parker, Vernon D.; Bethell, Donald (1987-08-01). "Carbene cation radicals: the kinetics of their formation from diazoalkane cation radicals and their reactions". Journal of the American Chemical Society. 109 (17): 5066–5072. doi:10.1021/ja00251a002. ISSN 0002-7863.
↑ Sabongi, Gebran J. (2012-12-06). Chemical Triggering: Reactions of Potential Utility in Industrial Processes (به انگلیسی). Springer Science & Business Media. ISBN 9781461309079.
↑ McDonald, Richard N.; Triebe, F. M.; January, J. R.; Borhani, K. J.; Hawley, M. D. (1980-12-01). "Hypovalent radicals. 6. Electroreduction of diazodiphenylmethane - intermediacy of Ph2CN2-.cntdot. and Ph2C-.cntdot". Journal of the American Chemical Society. 102 (27): 7867–7872. doi:10.1021/ja00547a007. ISSN 0002-7863.

[1] "Diphenyldiazomethane;1,1'-(Diazomethylene)bisbenzene;Diazodiphenylmethane,physical properties,suppliers,CAS,MSDS,structure,Molecular Formula, Molecular Weight ,Solubility,boiling point, melting point". chemyq.com. Archived from the original on 2016-08-04. Retrieved 2016-06-06.

[2] Miller, J (1959-04-01). "Notes- Preparation of Crystalline Diphenyldiazomethane". The Journal of Organic Chemistry. 24 (4): 560–561. doi:10.1021/jo01086a603. ISSN 0022-3263.

[3] "orgsyn.org/demo.aspx?prep=V85P0189". orgsyn.org. Retrieved 2017-03-11.

[4] Jovanovic, Bratislav; Assaleh, Fathi; Marinkovic, Aleksandar (2004). "Kinetics of the reaction of 5-substituted orotic acids with diazodiphenylmethane". Journal of the Serbian Chemical Society. 69 (11): 949–953. doi:10.2298/jsc0411949j. Archived from the original on 2020-02-13.

[5] Petursson, Sigthor (2003-04-22). "Tin(II) chloride catalyzed reactions of diazodiphenylmethane with vicinal diols in an aprotic solvent. The reactions with cis- and trans-1,2-cyclohexanediols and 1,2-propanediol". Carbohydrate Research. 338 (9): 963–968. doi:10.1016/S0008-6215(03)00039-9.

[6] Parker, Vernon D.; Bethell, Donald (1987-08-01). "Carbene cation radicals: the kinetics of their formation from diazoalkane cation radicals and their reactions". Journal of the American Chemical Society. 109 (17): 5066–5072. doi:10.1021/ja00251a002. ISSN 0002-7863.

[7] Sabongi, Gebran J. (2012-12-06). Chemical Triggering: Reactions of Potential Utility in Industrial Processes (به انگلیسی). Springer Science & Business Media. ISBN 9781461309079.

[8] McDonald, Richard N.; Triebe, F. M.; January, J. R.; Borhani, K. J.; Hawley, M. D. (1980-12-01). "Hypovalent radicals. 6. Electroreduction of diazodiphenylmethane - intermediacy of Ph2CN2-.cntdot. and Ph2C-.cntdot". Journal of the American Chemical Society. 102 (27): 7867–7872. doi:10.1021/ja00547a007. ISSN 0002-7863.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]