بیورت

بیورت
نام آیوپاک ارجح 2-Imidodicarbonic diamide
دیگر نام‌ها Biuret Allophanamide Carbamylurea Allophanic acid amide Allophanimidic acid N-Carbamoylaminomethanamide Ureidoformamide Imidodicarbonic diamide Diurea
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۰۸-۱۹-۰ Y
پاب‌کم	۷۹۱۳
کم‌اسپایدر	۷۶۲۵ Y
UNII	89LJ369D1H N
شمارهٔ ئی‌سی	203-559-0
KEGG	C06555 Y
MeSH	Biuret
ChEBI	CHEBI:18138 Y
مرجع بیلشتین	1703510
مرجع جی‌ملین	49702
3DMet	B00969
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES NC(=O)NC(N)=O
InChI InChI=1S/C2H5N3O2/c3-1(6)5-2(4)7/h(H5,۳٬۴,۵٬۶,۷) Y Key: OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N Y
خصوصیات
فرمول مولکولی	C2H5N3O۲
جرم مولی	۱۰۳٫۰۸ g mol−1
شکل ظاهری	White crystals
بوی	Odourless
چگالی	1.467 g/cm3
دمای ذوب	۱۹۰ °C (decomposes)
ترموشیمی
ظرفیت گرمایی ویژه C	131.3 J/(K·mol)
آنتروپی مولار استاندارد So298	146.1 J/(K·mol)
آنتالپی استاندارد تشکیل ΔfHo298	(-565.8) – (-561.6) kJ/mol
Std enthalpy of combustion ΔcHo298	(-940.1) – (-935.9) kJ/mol
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	WARNING
GHS hazard statements	H315, H319, H335
GHS precautionary statements	P261, P305+351+338
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

بیورت یک ترکیب شیمیایی است با فرمول ${\ce {HN(CONH2)2}}$. به شکل جامد سفید و قابل انحلال در آب داغ است. نام بیورت برای دسته‌ای از مواد آلی (اورگانیک) با فرمول کلی ${\ce {R^1R^2N-C(=O)-N(R^3)-C(C=O)-NR^4R^5}}$ نیز گفته می‌شود. بر این اساس، فرمول شیمیایی دی‌متیل‌بیورت که ماده شناخته شده‌ای است ${\ce {H(CH3)N-C(=O)-N(H)-C(=O)-N(CH3)H}}$ خواهد بود. همچنین بیورت با نام کاربامیل‌اوره نیز شناخته می‌شود. این ماده از تراکم دو مولکول اوره بدست می‌آید و از آنجا که برای گیاهان یک ماده سمی محسوب می‌شود، در کودهای اوره باید درصد آن پایین نگه داشته شود.

طرز تهیه و ساختار

برای تهیه بیورت، اوره را به مدت حدود ۶ ساعت در دمای ۱۵۰ درجه سانتیگراد حرارت می‌دهند تا کمی کدر شود. سپس در آب کریستاله می‌کنند. پس از آن، می‌توان آن را به‌طور مکرر از محلول هیدروکسید سدیم ۲٪ و آب مجدداً کریستاله کرد تا در نهایت سوزن‌های کریستالی بدون پایه مونوهیدرات که فاقد اسید سیانوریک هستند به دست آورد. در هنگام گرم کردن، مقدار زیادی آمونیاک خارج می‌شود:

${\ce {2CO(NH2)2-> HN(CONH2)2 + NH3}}$

تحت شرایط مشابه، تجزیه اوره در اثر حرارت تیورت (triuret) با فرمول ${\ce {O=C(-N(H)-C(=O)-NH2)2}}$ را ایجاد می‌کند. به‌طور کلی، بیورت‌های آلی (آنهایی که به جای یک یا چند اتم H دارای گروه‌های آلکیل یا آریل هستند) با تریمریزاسیون ایزوسیانات‌ها تهیه می‌شوند. به عنوان مثال، تریمر ۱٬۶-هگزامتیلن دی ایزوسیانات ماده‌ایست که به عنوان HDI-biuret شناخته می‌شود.

در شکل بدون آب، مولکول به دلیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی در حالت جامد مسطح و نامتقارن است. طول پیوند C-N مقدار ۱٫۳۲۷ و ۱٫۳۳۴ Å کوتاهتر از فواصل C-N داخلی ۱٫۳۷۹ و ۱٫۳۹۱ Å است. طول پیوند C=O 1.247 و ۱٫۲۳۷ Å است. محصول به صورت مونوهیدرات از آب متبلور می‌شود.

ساختار بیورت در حالت جامد (آبی = N، قرمز = O، خاکستری = C، فیروزه ای = H).

کاربردها

بیورت به عنوان منبع نیتروژن غیر پروتئینی در خوراک نشخوارکنندگان کاربرد دارد، در روده این جانوران میکرواورگانیزمهایی هستند که بیورت را به پروتئین تبدیل می‌کنند. اگرچه به دلیل قیمت بالاتر و قابلیت هضم کمتر، نسبت به اوره محبوبیت کمتری دارد، اما همین ویژگی دوم (کند هضم بودن) خطر مسمومیت آمونیاکی را کاهش می‌دهد.

آزمون بیورت

آزمون بیورت یک آزمایش شیمیایی برای تشخیص پروتئین‌ها و پلی‌پپتیدهاست. اساس آن استفاده از محلول آبی رنگ «معرف بیورت» است که در تماس با پروتئین‌ها یا مواد دارای پیوند پپتیدی، به رنگ بنفش تغییر رنگ می‌دهد. نه آزمون مخصوص بیورت است و نه معرف دارای بیورت، نامگذاری آنها به دلیل آن است که هم بیورت و هم پروتئین به آزمون پاسخ یکسانی می‌دهند.

تاریخچه

مطالعات و تهیه بیوره برای اولین بار توسط گوستاو هینریش ویدمان (۱۸۲۶–۱۸۹۹) به عنوان پایان‌نامه دکترا که در سال ۱۸۴۷ ارائه داد، انجام شد. کشفیات وی در چندین مقاله گزارش شده‌است.

ترکیبات مرتبط

سیانوریک اسید Cyanuric acid

آلوفانیک اسید Allophanic acid کربوکسیلیک اسید مشتق شده از بیورت.

منابع

2. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: انجمن سلطنتی شیمی. 2014. p. 866. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
3. خدمات چکیده‌های شیمی، version 2007.1; Chemical Abstracts Service: Columbus, OH; RN 108-19-0 (accessed June 15, 2012)
4. Meessen, J. H.; Petersen, H. (2005), "Urea", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_333
5. E. W. Hughes, H. Yakel, H. C. Freeman (1961). "The Crystal Structure of Biuret Hydrate". Acta Crystallogr. 14 (4): 345–352. doi:10.1107/S0365110X61001194.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link)
6. Beef cattle feed, Encyclopædia Britannica Online
7. Kunkle, B.; Fletcher, J.; Mayo, D. (2013). "Florida Cow-Calf Management, 2nd Edition - Feeding the Cow Herd". IFAS Extension, University of Florida. Publication #AN117. Archived from the original on 13 May 2019. Retrieved 2 اكتبر 2022. {{cite web}}: Check date values in: |access-date= (help)
8. Oltjen, R. R.; Williams, E. E.; Slyter, L. L.; Richardson, G. V. (1969). "Urea versus biuret in a roughage diet for steers". Journal of Animal Science. 29 (5): 816–822. doi:10.2527/jas1969.295816x. PMID 5391979. Archived from the original on 12 January 2021. Retrieved 2 اكتبر 2022. {{cite journal}}: Check date values in: |access-date= (help)
9. Oltjen, R. R.; Williams, E. E.; Slyter, L. L.; Richardson, G. V. (1969). "Urea versus biuret in a roughage diet for steers". Journal of Animal Science. 29 (5): 816–822. doi:10.2527/jas1969.295816x. PMID 5391979. Archived from the original on 12 January 2021. Retrieved 2 اكتبر 2022. {{cite journal}}: Check date values in: |access-date= (help)
10. Wiedemann, G. (1847). "Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [New decomposition product of urea]. Journal für Praktische Chemie. 42 (3–4): 255–256. doi:10.1002/prac.18470420134.
11. Wiedemann, G. (1848). "Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung" [On a new compound arising from urea]. Journal für Praktische Chemie. 43 (5): 271–280. doi:10.1002/prac.18480430133.
12. Wiedemann, G. (1848). "Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs" [Biuret: decomposition product of urea]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 68 (3): 323–326. doi:10.1002/jlac.18480680318.
13. Wiedemann, G. (1848). "Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs" [Biuret: decomposition product of urea]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 68 (3): 323–326. doi:10.1002/jlac.18480680318.

[۱]